2-amino-6-chloro-3,5-dicyanopyrazine | 40559-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-3,5-dicyanopyrazine
• 英文别名: 2-Amino-6-chlor-3,5-dicyan-pyrazin.；3-Amino-5-chloropyrazine-2,6-dicarbonitrile
• CAS: 40559-88-4
• 化学式: C₆H₂ClN₅
• mdl: MFCD00111087
• 分子量: 179.568
• InChiKey: WGXBZTDUZTZHIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  415.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-3,5-dicyanopyrazine 在 copper dichloride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到3,5-dichloropyrazine-2,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  双氰基吡嗪的结构设计：朝向具有定制光氧化还原活性的推拉分子†

  摘要：

  作为成功的二氰基吡嗪光氧化还原催化剂的延伸，设计并轻松合成了一系列具有系统改变结构的X形推挽分子；它们的结构-性质关系通过以下方式详细阐明实验和理论计算。双氰基吡嗪被证明是一种强大的光氧化还原催化剂，具有推挽式排列，可以通过互换 D-π-A 系统的特定部分来轻松调整性能。改变氰基受体与甲氧基、甲硫基和噻吩基供体的相互位置以及修饰连接基可以广泛调整催化剂的基本性质。与目前可用的有机光氧化还原催化剂相反，我们提供了一系列基于吡嗪杂环支架的催化剂，具有易于合成和进一步改性、多种光氧化还原特性和在现代光氧化还原转化中的广泛应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c9ra04731j
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-Tetracyano-2-azapropenid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以45%的产率得到2-amino-6-chloro-3,5-dicyanopyrazine
  参考文献：
  名称：

  双氰基吡嗪的结构设计：朝向具有定制光氧化还原活性的推拉分子†

  摘要：

  作为成功的二氰基吡嗪光氧化还原催化剂的延伸，设计并轻松合成了一系列具有系统改变结构的X形推挽分子；它们的结构-性质关系通过以下方式详细阐明实验和理论计算。双氰基吡嗪被证明是一种强大的光氧化还原催化剂，具有推挽式排列，可以通过互换 D-π-A 系统的特定部分来轻松调整性能。改变氰基受体与甲氧基、甲硫基和噻吩基供体的相互位置以及修饰连接基可以广泛调整催化剂的基本性质。与目前可用的有机光氧化还原催化剂相反，我们提供了一系列基于吡嗪杂环支架的催化剂，具有易于合成和进一步改性、多种光氧化还原特性和在现代光氧化还原转化中的广泛应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c9ra04731j

文献信息

• 2-Amino-3,5-dicyano-6-(substituted)pyrazine antimicrobial compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04517186A1

  公开（公告）日：1985-05-14

  Antimicrobial compounds of the formula: ##STR1## wherein: R is mono- or di-substituted mono- or diloweralkylamino wherein the loweralkyl substituents are hydroxy or loweralkanoyloxy; 4-morpholino; thiocyano; mercapto; straight or branched chain C.sub.1-8 alkylthio; mono- or di-substituted lower alkylthio wherein the substituents are hydroxy, amino, loweralkanoylamino, or loweralkoxycarbonyl; arylthio; loweralkylsulfoxy; or loweralkylsulfonyl; are useful in various agricultural and industrial areas.

  翻译结果如下： 具有以下公式的抗菌化合物：##STR1## 其中：R是单或双取代的单或二低碳烷基氨基，其中低碳烷基取代基是羟基或低碳烷氧酰氧基；4-吗啡啉；硫氰；巯基；直链或支链的C.sub.1-8烷基硫；单或双取代的低碳烷基硫，其中取代基是羟基、氨基、低碳烷氧酰氨基或低碳烷氧酰基；芳基硫；低碳烷基亚磺酰氧基；或低碳烷基亚磺酰基；在农业和工业领域具有多种用途。
• Synthesis and Reactions of Some Pyrazine Derivatives
  作者：A. K. El-Shafei、A. M. El-Sayed、H. Abdel-Ghany、A. M. M. El-Saghier

  DOI：10.1080/00397919408010198

  日期：1994.7

  Abstract The pharmacodynamic properties1-3 of substituted amino pyrazines as well as their importance in the synthesis of pteridine and other polyfused heterocyclic systems is well known4,5. In this investigation we aim to prepare a new series of condensed heterocyclic systems containing the pyrazine nucleus.

  摘要 取代氨基吡嗪的药效学特性 1-3 以及它们在合成蝶啶和其他多稠合杂环系统中的重要性是众所周知的 4,5。在这项研究中，我们的目标是制备一系列新的含有吡嗪核的稠合杂环系统。
• Mittelbach, Martin; Junek, Hans, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1021 - 1024
  作者：Mittelbach, Martin、Junek, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of pyrido and pyrazinodithienodipyrimidine-4,8(3H,9H)-dione derivatives by the aza-Wittig methodology
  作者：David VázquezVilarelle、Carlos PeinadorVeira、José M Quintela López

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.021

  日期：2004.1

  A one-pot synthesis of the hitherto unreported pyrido[5",6":4,5;3"2":4',5']dithieno[3,2-d:3',2'-d]dipyrimidine-4,8(3H,9H)-dione 6a-o and pyrazino[5",6":4,5;3"2":4',5']dithieno[3,2-d:3',2'-d]dipyrimidine-4,8(3H,9H)-dione 6p-y pentaheterocyclic systems, based on the tandem aza-Wittig heterocumulene-mediated annulation strategy is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• D'Souza, Joe V., Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 10, p. 885 - 887
  作者：D'Souza, Joe V.

  DOI：——

  日期：——