2-butyl-6-(methylthio)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 3486-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-6-(methylthio)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-butyl-6-methylsulfanyl-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-Butyl-6-methylsulfanylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-butyl-6-methylsulfanylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 3486-46-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: GNJRWZURVHTPIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >330 °C
• 沸点：
  479.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-6-(methylthio)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘二甲酰亚胺支架为选择性硫醇传感和蛋白质标记提供了多功能平台

  摘要：

  可逆的硫醇修饰是细胞氧化还原调节的基础。特定的硫醇检测，包括硫醇感测和蛋白质硫醇标记，对于研究此类修饰至关重要。我们报告了4-甲基磺酰基-N-正丁基-1,8-萘二甲酰亚胺（MSBN）的发现，这是一种基于1,8-萘二甲酰亚胺支架的硫醇的高选择性荧光探针。硫醇与MSBN反应几乎定量通过亲核芳香取代取代甲基磺酰基并恢复淬灭的荧光（> 100倍增加）。MSBN用于选择性地对活细胞中的硫醇进行成像，并使用开启信号特异性标记蛋白硫醇，以确定各种可逆的蛋白硫醇修饰。此外，我们将一个庞大的基团作为质量标签引入MSBN中，以创建探针MSBN-TPP，该探针可轻松区分还原的硫氧还蛋白与氧化的氧还蛋白。MSBN与硫醇的特异性反应以及萘二甲酰亚胺单元的简便操作，使MSBN成为开发基于硫醇的蛋白质生物缀合的新型探针并研究各种硫醇修饰的多功能支架。

  DOI：

  10.1021/acschembio.5b00856
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1,8-萘醛酸酐 在 TEA 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-butyl-6-(methylthio)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  萘二甲酰亚胺支架为选择性硫醇传感和蛋白质标记提供了多功能平台

  摘要：

  可逆的硫醇修饰是细胞氧化还原调节的基础。特定的硫醇检测，包括硫醇感测和蛋白质硫醇标记，对于研究此类修饰至关重要。我们报告了4-甲基磺酰基-N-正丁基-1,8-萘二甲酰亚胺（MSBN）的发现，这是一种基于1,8-萘二甲酰亚胺支架的硫醇的高选择性荧光探针。硫醇与MSBN反应几乎定量通过亲核芳香取代取代甲基磺酰基并恢复淬灭的荧光（> 100倍增加）。MSBN用于选择性地对活细胞中的硫醇进行成像，并使用开启信号特异性标记蛋白硫醇，以确定各种可逆的蛋白硫醇修饰。此外，我们将一个庞大的基团作为质量标签引入MSBN中，以创建探针MSBN-TPP，该探针可轻松区分还原的硫氧还蛋白与氧化的氧还蛋白。MSBN与硫醇的特异性反应以及萘二甲酰亚胺单元的简便操作，使MSBN成为开发基于硫醇的蛋白质生物缀合的新型探针并研究各种硫醇修饰的多功能支架。

  DOI：

  10.1021/acschembio.5b00856

文献信息

• Naphthalimide Fluorescent Skeleton for Facile and Accurate Quantification of Glutathione
  作者：Fang Zhang、Fan Chen、Ruipeng Shen、Ya-xiong Chen、Zhengjia Zhao、Baoxin Zhang、Jianguo Fang

  DOI：10.1021/acs.analchem.2c04098

  日期：2023.3.7

  and depletion of GSH. In addition, probe R13 was also applied to investigate the alteration of the GSH level in the Parkinson’s mouse brains, showing a decrease of GSH and an increase of GSSG in Parkinson’s mouse brains. The convenience of the probe in quantifying GSH in biological samples facilitates further understanding of the fluctuation of the GSH/GSSG ratio in diseases.

  谷胱甘肽 (GSH) 是生物系统中最普遍的非蛋白质硫醇，它既可以作为一种抗氧化剂来操纵细胞内氧化还原稳态，也可以作为一种亲核试剂来解毒异生素。GSH的波动与多种疾病的发病机制密切相关。本工作报道了基于萘酰亚胺骨架的亲核芳香取代型探针库的构建。经过初步评估，化合物R13被确定为高效 GSH 荧光探针。进一步的研究表明，R13可以通过简单的荧光测定轻松量化细胞和组织中的 GSH，其准确度与 HPLC 的结果相当。然后我们使用R13量化 X 射线照射后小鼠肝脏中 GSH 的含量，揭示照射诱导的氧化应激导致氧化 GSH (GSSG) 增加和 GSH 消耗。此外，探针R13还被用于研究帕金森小鼠大脑中GSH水平的变化，显示出帕金森小鼠大脑中GSH的减少和GSSG的增加。该探针在量化生物样品中 GSH 方面的便利性有助于进一步了解疾病中 GSH/GSSG 比值的波动。
• Novel chemosensors for detection of glutathione by reduction or substitution of naphthalimide derivatives containing sulfoxide or sulfone substituents
  作者：Ruijiao Chen、Hai Lu、Chuanxin Liu、Qingsheng Kong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.11.028

  日期：2015.1

  A series of compounds, naphthalimide derivatives containing sulfoxide or sulfone substituents, were easily synthesized and characterized, which can be used for detection of glutathione. The detailed spectral studies demonstrated that the compounds displayed high selectivity for glutathione over cysteine, homocysteine and other biological molecules. Further studies suggested that reduction or nucleophilic substitution of sulfoxide or sulfone substituents of naphthalimide compounds by thiols induced ICT process in the chemosensors, and then resulted in fluorescence intensity enhancement. Also, the compounds were proved to be useful for imaging GSH in living cells. The nucleophilic substitution mechanism further revealed that the compounds were potential reagents for labeling sulfhydryl protein. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Naphthalimide Scaffold Provides Versatile Platform for Selective Thiol Sensing and Protein Labeling
  作者：Pengcheng Zhou、Juan Yao、Guodong Hu、Jianguo Fang

  DOI：10.1021/acschembio.5b00856

  日期：2016.4.15

  Reversible thiol modifications are fundamental of cellular redox regulation. Specific thiol detection, including thiol sensing and protein thiols labeling, is critical to study such modifications. We reported the discovery of 4-methylsulfonyl-N-n-butyl-1,8-naphthalimide (MSBN), a highly selective fluorogenic probe for thiols based on the 1,8-naphthalimide scaffold. Thiols react with MSBN nearly quantitatively

  可逆的硫醇修饰是细胞氧化还原调节的基础。特定的硫醇检测，包括硫醇感测和蛋白质硫醇标记，对于研究此类修饰至关重要。我们报告了4-甲基磺酰基-N-正丁基-1,8-萘二甲酰亚胺（MSBN）的发现，这是一种基于1,8-萘二甲酰亚胺支架的硫醇的高选择性荧光探针。硫醇与MSBN反应几乎定量通过亲核芳香取代取代甲基磺酰基并恢复淬灭的荧光（> 100倍增加）。MSBN用于选择性地对活细胞中的硫醇进行成像，并使用开启信号特异性标记蛋白硫醇，以确定各种可逆的蛋白硫醇修饰。此外，我们将一个庞大的基团作为质量标签引入MSBN中，以创建探针MSBN-TPP，该探针可轻松区分还原的硫氧还蛋白与氧化的氧还蛋白。MSBN与硫醇的特异性反应以及萘二甲酰亚胺单元的简便操作，使MSBN成为开发基于硫醇的蛋白质生物缀合的新型探针并研究各种硫醇修饰的多功能支架。