(R)-N-(2-hydroxypropyl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 1589599-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-hydroxypropyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2R)-2-hydroxypropyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1589599-01-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 260.271
• InChiKey: KIRYIGBGISXGAX-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-hydroxypropyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Merging of Stereochemically Diverse Chiral Piperazines and Morpholines with Indazoles

  摘要：

  摘要 我们报告了一种构建新型吲唑并哌嗪和吲唑并吗啉的杂环合并方法。从手性二胺和氨基醇开始，经过六到七个步骤，就得到了具有区域化学（1,3 和 1,4）和立体化学多样性（相对和绝对）的新型吲唑并哌嗪和吲唑并吗啉。其中涉及的关键转化是通过斯迈尔斯重排生成吲唑核心结构，以及通过后期的迈克尔加成生成哌嗪和吗啉杂环。通过在吲唑芳香环上进行取代，我们进一步探索了更多的载体多样性，总共生成了 20 种独特的对映体纯杂环支架。

  DOI：

  10.1002/chem.202301888
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-氨基-2-丙醇 、 邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-N-(2-hydroxypropyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用非手性探针统一传感手性化合物的浓度和对映体组成

  摘要：

  尽管引入了商用圆二色性 (CD) 酶标仪，但光学手性化合物传感长期存在的不切实际限制了高通量实验技术的潜力和接受度。手性不对称反应传感通常需要结合 CD 分析进行紫外或荧光测量，以通过两条单独的校准曲线确定产率和对映体比率。在这里，我们介绍了一种策略，该策略通过专门使用 CD 分析和非手性探针来实现，该探针设计用于定量检测胺、氨基醇和所有标准手性氨基酸，从而消除了对紫外和荧光测量的需要。统一的 CD 传感优于传统的光学、NMR 和色谱方法，并提供速度、劳动力、减少化学废物产生的成本效益。它可以很容易地适应任何实验室，无需后处理即可应用于微尺度不对称反应筛选，并且普遍适用且不限于使用任何特定的光学探针。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.03.008

文献信息

• A modular lead-oriented synthesis of diverse piperazine, 1,4-diazepane and 1,5-diazocane scaffolds
  作者：Thomas James、Paul MacLellan、George M. Burslem、Iain Simpson、J. Andrew Grant、Stuart Warriner、Visuvanathar Sridharan、Adam Nelson

  DOI：10.1039/c3ob42512f

  日期：——

  A modular synthetic approach is described in which combinations of cyclic sulfamidate and hydroxy sulfonamide building blocks may be converted into piperazine, 1,4-diazepine and 1,5-diazocane scaffolds.

  描述了一种模块化合成方法，其中环状磺胺酸酯和羟基磺胺酰胺构建块的组合可以转化为哌嗪、1,4-二氮杂环庚烷和1,5-二氮杂环康烷骨架。
• Heterocyclic Merging of Stereochemically Diverse Chiral Piperazines and Morpholines with Indazoles
  作者：Amol B. Viveki、Timothy M. Mansfield、Kevin A. Tran、Evan Lenkeit、Kevin R. MacKenzie、Damian W. Young、Srinivas Chamakuri

  DOI：10.1002/chem.202301888

  日期：2023.10.2

  We report a heterocyclic merging approach to construct novel indazolo‐piperazines and indazolo‐morpholines. Starting from chiral diamines and amino alcohols, novel regiochemically (1,3 and 1,4) and stereochemically diverse (relative and absolute) cohorts of indazolo‐piperazines and indazolo‐morpholines were obtained within six or seven steps. The key transformations involved are a Smiles rearrangement to generate the indazole core structure and a late‐stage Michael addition to build the piperazine and morpholine heterocycles. We further explored additional vector diversity by incorporating substitutions on the indazole aromatic ring, generating a total of 20 unique, enantiomerically pure heterocyclic scaffolds.

  摘要 我们报告了一种构建新型吲唑并哌嗪和吲唑并吗啉的杂环合并方法。从手性二胺和氨基醇开始，经过六到七个步骤，就得到了具有区域化学（1,3 和 1,4）和立体化学多样性（相对和绝对）的新型吲唑并哌嗪和吲唑并吗啉。其中涉及的关键转化是通过斯迈尔斯重排生成吲唑核心结构，以及通过后期的迈克尔加成生成哌嗪和吗啉杂环。通过在吲唑芳香环上进行取代，我们进一步探索了更多的载体多样性，总共生成了 20 种独特的对映体纯杂环支架。