(E)-1-bromo-4,5-dimethoxy-2-(2-nitrovinyl)benzene | 82040-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-4,5-dimethoxy-2-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4,5-dimethoxy-2-(2-nitroethenyl)benzene；1-bromo-4,5-dimethoxy-2-[(E)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 82040-74-2
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₄
• 分子量: 288.098
• InChiKey: DOEGGDDURYBMMM-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-4,5-dimethoxy-2-(2-nitrovinyl)benzene 在 吡啶 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到(Z)-1-bromo-2-(2-chloro-2-nitrovinyl)-4,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  用PhICl2和SO2Cl2氯化共轭硝基烯烃以合成α-氯硝基烯烃

  摘要：

  描述了用二氯化碘苯或磺酰氯对共轭硝基烯烃进行氯化，以高收率得到目标α-氯硝基烯烃。程序的细节取决于硝基烯烃取代基的给体能力。所描述的氯化剂的活性以'PhICl 2 / Py'<'SO 2 Cl 2 '<'SO 2 Cl 2 / HCl'的顺序增加，前者对于高施主底物产生最好的收率，而对于未活化的底物则产生最好的收率。组。还证明了氯化氢的自催化作用和氯化的化学选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707396
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 6-溴藜芦醛 在 ethylenediammonium bistrifluoroacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以70%的产率得到(E)-1-bromo-4,5-dimethoxy-2-(2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用PhICl2和SO2Cl2氯化共轭硝基烯烃以合成α-氯硝基烯烃

  摘要：

  描述了用二氯化碘苯或磺酰氯对共轭硝基烯烃进行氯化，以高收率得到目标α-氯硝基烯烃。程序的细节取决于硝基烯烃取代基的给体能力。所描述的氯化剂的活性以'PhICl 2 / Py'<'SO 2 Cl 2 '<'SO 2 Cl 2 / HCl'的顺序增加，前者对于高施主底物产生最好的收率，而对于未活化的底物则产生最好的收率。组。还证明了氯化氢的自催化作用和氯化的化学选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707396

文献信息

• A Metal-Free Domino Process for Regioselective Synthesis of 1,2,4-Trisubstituted Pyrroles: Application toward the Formal Synthesis of Ningalin B
  作者：Virendra Kumar、Annapurna Awasthi、Abhisek Metya、Tabrez Khan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01520

  日期：2019.9.20

  acid/base-free domino process is developed for the regioselective synthesis of 1,2,4-trisubstituted pyrroles. The process involves 1,3-dipolar cycloaddition of unsymmetrical azomethine ylide resulting from the thermal C–C bond cleavage of unactivated aziridines with β-bromo-β-nitrostyrene, followed by a cascade of elimination and aromatization reaction sequence to preferentially furnish 1,2,4-trisubstituted

  开发了一种新的单锅，过渡金属，无酸/无碱的多米诺骨牌工艺，用于区域选择性合成1,2,4-三取代的吡咯。该过程涉及不对称的偶氮甲内酯的1,3-偶极环加成反应，这是由于未活化的氮丙啶与β-溴-β-硝基苯乙烯的热C–C键裂解所致，随后是一系列消除和芳构化反应序列，优先提供1,2 1,4-三取代的吡咯代替预期的1,2,3-三取代的吡咯，收率良好至极佳。此外，描述了该方法用于形式的宁格林B的合成。
• Copper Catalyzed Synthesis of 3‐Nitro‐Quinolines from Nitro‐Olefins and Anthranils: Its Application in the Synthesis of Quindoline
  作者：Annapurna Awasthi、Pushpendra Yadav、Sourabh Yadav、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1002/adsc.202100861

  日期：2022.1.4

  Copper-catalyzed routes have been achieved for the synthesis of 3-nitroquinolines from readily available nitroolefins and anthranils. This reaction proceeds via the [4+2] cycloaddition between anthranils and nitro-styrenes under mild reaction conditions to obtain biologically important heterocycles. A wide range of diversely substituted nitro-olefins and anthranils are successfully employed in this

  铜催化路线已实现从容易获得的硝基烯烃和邻氨基苯甲酸合成 3-硝基喹啉。此反应的进行经由anthranils和硝基-苯乙烯之间温和的反应条件下进行[4 + 2]环加成以获得生物学上重要的杂环。在该反应中成功地使用了多种不同取代的硝基烯烃和邻氨基苯甲酸，以 81-93% 的产率获得了一系列 3-硝基喹啉。本手稿还说明了本方法的综合效用。
• A facile and chemoselective conjugate reduction using polymethylhydrosiloxane (PMHS) and catalytic B(C6F5)3
  作者：Srivari Chandrasekhar、Gudise Chandrashekar、Marepally Srinivasa Reddy、Pabbaraja Srihari

  DOI：10.1039/b603610b

  日期：——

  chemoselective conjugate reduction of electron-deficient Michael acceptors, including alpha,beta-unsaturated ketones, carboxylic esters, nitriles and nitro compounds with PMHS in the presence of catalytic B(C6F5)3 is described.

  描述了在催化B（C6F5）3的存在下，PMHS对缺电子的Michael受体（包括α，β-不饱和酮，羧酸酯，腈和硝基化合物）的高度化学选择性共轭还原。
• 3-Halo-5,6-dihydro-4<i>H</i>-1,2-oxazine <i>N</i>-oxides as synthetic equivalents of unsaturated nitrile oxides in the [3 + 2]-cycloaddition with arynes: synthesis of substituted 3-vinyl-1,2-benzisoxazoles
  作者：Alexander A. Lukoyanov、Svetlana A. Aksenova、Andrey A. Tabolin、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1039/d4ob00391h

  日期：——

  The reaction of 3-halo-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxides with arynes was studied. Arynes were generated from o-silylaryl triflates and underwent consecutive [3 + 2]-cycloaddition/[4 + 2]-cycloreversion with N-oxides leading to substituted 3-vinyl-benzisoxazoles in high yields. In the presented sequence, 1,2-oxazine N-oxides act as surrogates of rarely employed unsaturated nitrile oxides. A broad

  研究了3-卤代-5,6-二氢-4H -1,2-恶嗪N-氧化物与芳烃的反应。芳烃由邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯生成，并与N-氧化物进行连续的[3 + 2]-环加成/[4 + 2]-环化还原，以高产率产生取代的3-乙烯基-苯并异恶唑。在所提出的序列中，1,2-恶嗪N-氧化物充当很少使用的不饱和腈氧化物的替代物。展示了广泛的底物范围。确定了芳基的取代模式对反应结果的影响。在大取代基存在下，选择性地形成多环4,4a-二氢-3H-苯并呋喃并[3,2- c ][1,2]恶嗪。提出了观察到的反应途径的机理方案。产品的合成实用性通过其后续修饰得到了证明。
• Consecutive Cycloaddition/S_NAr/Reduction/Cyclization/Oxidation Sequences: A Copper-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Fused N-Heterocycles
  作者：Feng-Cheng Jia、Cheng Xu、Zhi-Wen Zhou、Qun Cai、Deng-Kui Li、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01242

  日期：2015.6.5

  A highly efficient multicomponent domino protocol has been developed for the synthesis of 5-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-c]quinazolines from simple and readily available (E)-1-bromo-2-(2-nitrovinyl)benzenes, aldehydes, and sodium azide. This elegant domino process involved consecutive [3 + 2] cycloaddition, copper-catalyzed SNAr, reduction, cyclization, and oxidation sequences. Notably, sodium azide acted as a dual nitrogen source in the construction of this novel fused N-heterocycle.