methyl 6-chloro-6-phenylhydrazono-5-oxohexanoate | 146032-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-chloro-6-phenylhydrazono-5-oxohexanoate
• 英文别名: Methyl 6-chloro-5-oxo-6-(2-phenylhydrazinylidene)hexanoate；methyl 6-chloro-5-oxo-6-(phenylhydrazinylidene)hexanoate
• CAS: 146032-01-1
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 282.727
• InChiKey: COMKSQVUFSIKRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-chloro-6-phenylhydrazono-5-oxohexanoate 在 对甲苯磺酸 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4,5-Diphenyl-4,5-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepin-2-yl)-5-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪氧化酶抑制剂，第 4 版：开链 N1-芳基取代脒腙的合成和环化反应

  摘要：

  从通过 Japp-Klingemann 裂解获得的 α-羰基羧基酰肼基氯化物开始，合成了 α-羰基羧基酰肼基酰胺、酯和硫酯，描述了它们对 15- 和 5- 脂氧合酶的抑制作用。脒腙衍生物与甲醛反应生成三唑、三唑啉，并且出人意料地生成苯并三氮杂衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280607
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-氯-环己烷-1,3-二酮 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 methyl 6-chloro-6-phenylhydrazono-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪氧化酶抑制剂，第 4 版：开链 N1-芳基取代脒腙的合成和环化反应

  摘要：

  从通过 Japp-Klingemann 裂解获得的 α-羰基羧基酰肼基氯化物开始，合成了 α-羰基羧基酰肼基酰胺、酯和硫酯，描述了它们对 15- 和 5- 脂氧合酶的抑制作用。脒腙衍生物与甲醛反应生成三唑、三唑啉，并且出人意料地生成苯并三氮杂衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280607

文献信息

• Lipoxygenase Inhibitors, Part 6[1]. Synthesis of New Tetrahydropyrazine and Other Heterocyclic Compounds by Reaction of Hydrazonoyl Chlorides
  作者：Petra Frohberg、Michael Wiese、Peter Nuhn

  DOI：10.1002/ardp.19973300302

  日期：——

  Cyclization reactions of α‐ketoarylhydrazonoyl chlorides with various dinucleophiles lead to new 1,4‐benzothiazine, quinoxaline, tetrahydropyrazine, thiazole, and thiadiazoline derivatives of methyl butanoate or methyl 5‐oxopentanoate. The inhibition of 5‐lipoxygenase (LO) was determined by monitoring the leukotriene B4 (LTB4) formation of human polymorphonuclear leukocytes (PMNL). The IC50 values

  α-酮芳基腙酰氯与各种双亲核试剂的环化反应生成新的 1,4-苯并噻嗪、喹喔啉、四氢吡嗪、噻唑和丁酸甲酯或 5-氧代戊酸甲酯的噻二唑啉衍生物。通过监测人多形核白细胞 (PMNL) 的白三烯 B4 (LTB4) 形成来确定 5-脂氧合酶 (LO) 的抑制作用。发现具有芳基腙结构的最活跃化合物的 IC50 值介于 0.7 和 7.5 μM 之间。
• Study of Tautomeric and Isomeric Behaviour of New 2-Arylhydrazono-1,4-benzothiazines
  作者：Petra Frohberg、Ute Baumeister、Dieter Ströhl、Henning Danz

  DOI：10.3987/com-97-7792

  日期：——

  Cyclization reactions of alpha-ketohydrazonyl chlorides such as methyl 6-arylhydrazono-6-chloro-5-oxohexanoates (2) and the 6-arylhydrazono-6-chloro-5-oxohexanoic acids (3) with o-aminothiophenol lead to 1,4-benzothiazine derivatives. The tautomeric and isomeric equilibria are discussed using H-1 and N-15 NMR as well as X-Ray diffraction analysis.