(E)-2-(4-chlorostyryl)-5-methylfuran | 1187363-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorostyryl)-5-methylfuran
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-5-methylfuran
• CAS: 1187363-95-6
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• 分子量: 218.683
• InChiKey: PANYVBIVSKJIHA-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  307.6±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 4-氯苯乙烯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(E)-2-(4-chlorostyryl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  杂环与苯乙烯的需氧脱氢赫克反应：金属助氧化剂的负面影响

  摘要：

  发现在没有金属助氧化剂的情况下，杂环与苯乙烯的好氧脱氢Heck反应（DHR）更有效。根据对同位素效应的研究，CH裂解是催化循环的速率决定步骤。电喷雾电离质谱，随后的MS / MS和高分辨率质谱用于检测和表征在金属共氧化剂存在下形成的催化中间体和物种。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200787

文献信息

• Determining the excited-state substituent constants of furyl and thienyl groups
  作者：Junyan Qu、Chao-Tun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3799

  日期：2018.5

  and their wavelength of absorption maximum λmax was recorded. For the wavenumber νmax (cm−1, νmax = 1/λmax) of the obtained λmax, a quantitative correlation analysis was performed, and 6 excited‐state substituent constants of groups X were obtained by means of curve‐fitting method. Taking the νmax values of total 90 compounds of styrene derivatives as a data set (including 25 compounds from reference

  合成了六个包含苯乙烯母体分子骨架的系列苯乙烯衍生物XCH═CHArY（共65个）（其中Y为OMe，Me，H，F，Cl，CF 3，CN和NO 2，X为2-呋喃基，3-呋喃基，2'-甲基-2-呋喃基，2-噻吩基，3-噻吩基和2'-甲基-2-噻吩基）。在无水乙醇中测量其紫外线吸收光谱，并记录其最大吸收波长λmax。对于波数ν最大值（厘米-1，ν最大 = 1 /λ最大值所获得的λ的）最大，进行定量相关性分析，和6激发态取代基常数X组通过曲线拟合法获得。服用ν最大苯乙烯衍生物作为一个数据集（包括来自参考25个的化合物和该工作的65个的化合物）的总90种化合物的值，进行定量相关性分析，将所得的可靠性进行了验证。另外，双取代的席夫碱的12个样品（XCH═NArY）涉及上述基团X，合成，和它们的ν最大记录值。使用这些12 ν最大值与14个一起ν最大的从参考（总共26种化合物的）拍摄的席夫碱值，它被进一步验证了
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Furans with Styrenes
  作者：Chahinez Aouf、Emilie Thiery、Jean Le Bras、Jacques Muzart

  DOI：10.1021/ol901570p

  日期：2009.9.17

  Under palladium(II)-catalyzed and oxidative conditions, the coupling of furans with styrenes leads to the formation of Heck-type products in medium to good yields. The reaction is highly regio- and stereoselective, giving trans-olefins predominantly.
• Aerobic Dehydrogenative Heck Reactions of Heterocycles with Styrenes: A Negative Effect of Metallic Co-Oxidants
  作者：Alexandre Vasseur、Dominique Harakat、Jacques Muzart、Jean Le Bras

  DOI：10.1002/adsc.201200787

  日期：2013.1.14

  The aerobic dehydrogenative Heck reaction (DHR) of heterocycles with styrenes was found to be more efficient in the absence of metallic co‐oxidants. According to a study of the isotope effect, the CH cleavage was the rate‐determining step of the catalytic cycle. Electrospray ionization mass spectrometry, subsequent MS/MS, and high‐resolution mass spectrometry were used to detect and characterize catalytic

  发现在没有金属助氧化剂的情况下，杂环与苯乙烯的好氧脱氢Heck反应（DHR）更有效。根据对同位素效应的研究，CH裂解是催化循环的速率决定步骤。电喷雾电离质谱，随后的MS / MS和高分辨率质谱用于检测和表征在金属共氧化剂存在下形成的催化中间体和物种。