phenyl-2-phenethyl-2-propenoate | 681290-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl-2-phenethyl-2-propenoate
• 英文别名: Phenyl 2-methylidene-4-phenylbutanoate
• CAS: 681290-15-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: NAEMXTAYXOMIJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-2-phenethyl-2-propenoate 在 三正丁基氢锡 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到phenyl 2-methyl-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  在溴化镁二乙基醚化物的存在下，用氢化三丁基锡将丙烯酸芳基酯进行共轭还原

  摘要：

  在溴化镁二乙基醚化物在二氯甲烷中的存在下，用氢化三丁基锡进行的丙烯酸芳基酯的共轭还原以中等至高收率得到相应的饱和酯。的α亚甲基- γ-benzyloxycarboxylic酸酯的还原进行顺式-选择性，但α亚甲基- β-羟基羧酸酯，得到还原消除产物的反应条件下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.028
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代乙基苯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 phenyl-2-phenethyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Radical-mediated hydroxyalkylation of α,β-unsaturated esters

  摘要：

  The radical-mediated hydroxyalkylation of alpha,beta-unsaturated esters with alkyl iodides, trialkylborane, water and KF in THF gave the corresponding alpha-hydroxy esters. The synthetic advantage of the method was demonstrated by a short-step total synthesis of (+/-)-tanikolide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.039

文献信息

• Conjugate reduction of α,β-unsaturated esters and amides with tributyltin hydride in the presence of magnesium bromide diethyl etherate
  作者：Satomi Hirasawa、Yoshie Tajima、Yoko Kameda、Hajime Nagano

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.059

  日期：2007.11

  We report herein that the conjugate reduction of α,β-unsaturated esters and amides, such as aryl acrylates, pantolactone esters of acrylic acids, diethyl itaconate and N-crotonylcamphorsultam, with tributyltin hydride proceeded in moderate to high yields in the presence of magnesium bromide diethyl etherate. The effect of metal halide enhancing the yields is also described.

  我们在此报告，在溴化镁存在下，α-β-不饱和酯和酰胺（如丙烯酸芳基酯，丙烯酸的泛内酯，丙烯酸衣康酸酯和N-巴豆基樟脑樟脑）与氢化三丁基锡的共轭还原反应以中等至高收率进行二乙醚。还描述了金属卤化物提高产率的作用。