Dimethyl (2S,4R)-4-bromo-N-phthaloylglutamate | 100463-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl (2S,4R)-4-bromo-N-phthaloylglutamate
• 英文别名: dimethyl (2S,4R)-N-phthaloyl-4-bromoglutamate；dimethyl (2R,4S)-2-bromo-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanedioate
• CAS: 100463-06-7
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₆
• 分子量: 384.183
• InChiKey: KGQDNHFIAOABNF-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  482.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl (2S,4R)-4-bromo-N-phthaloylglutamate 以 乙腈 为溶剂， 生成 Dimethyl (2S,4S)-4-bromo-N-phthaloylglutamate
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸 4-卤代衍生物中卤素的亲核取代

  摘要：

  在高压下研究了非对映异构二烷基 N-邻苯二甲酰基-4-卤代谷氨酸盐与对茴香胺的反应，并进一步证实了反应的确切SN2 机制。在各种溶剂中发现了非对映体相对反应性的定量参数，这使得可以进行非对映体取代产物的所需合成。kg]关键词kw]谷氨酸kw]非对映选择性kw]亲核取代kw]反应速率常数kw]高压。

  DOI：

  10.1007/bf01435778
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl (2S,4S)-4-bromo-N-phthaloylglutamate 以 乙腈 为溶剂， 生成 Dimethyl (2S,4R)-4-bromo-N-phthaloylglutamate
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸 4-卤代衍生物中卤素的亲核取代

  摘要：

  在高压下研究了非对映异构二烷基 N-邻苯二甲酰基-4-卤代谷氨酸盐与对茴香胺的反应，并进一步证实了反应的确切SN2 机制。在各种溶剂中发现了非对映体相对反应性的定量参数，这使得可以进行非对映体取代产物的所需合成。kg]关键词kw]谷氨酸kw]非对映选择性kw]亲核取代kw]反应速率常数kw]高压。

  DOI：

  10.1007/bf01435778

文献信息

• Synthesis and Properties of 4-Haloglutamates
  作者：V. P. Krasnov、I. M. Bukrina、E. A. Zhdanova、M. I. Kodess、M. A. Korolyova

  DOI：10.1055/s-1994-25614

  日期：——

  Synthesis of stereoisomers of 4-bromo- and 4-iodo-N-phthaloyl-glutamates based on the bromination of N-phthaloylglutamic acid followed by separation of diastereoisomers is described.

  介绍了基于 N-邻苯二甲酰基谷氨酸的溴化和非对映异构体的分离，合成 4-溴-和 4-碘-N-邻苯二甲酰基谷氨酸的立体异构体。
• Krasnov; Bukrina; Koroleva, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 3, p. 333 - 339
  作者：Krasnov、Bukrina、Koroleva、Kravtsov

  DOI：——

  日期：——
• Krasnov; Zhdanova; Biyushkin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 4, p. 572 - 577
  作者：Krasnov、Zhdanova、Biyushkin、Kravtsov, V. Kh

  DOI：——

  日期：——
• BUKRINA, I. M.;KRASNOV, V. P.;KRAVTSOV, V. X.;BIYUSHKIN, V. N.;ALEKSEEVA,+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 2077-2081
  作者：BUKRINA, I. M.、KRASNOV, V. P.、KRAVTSOV, V. X.、BIYUSHKIN, V. N.、ALEKSEEVA,+

  DOI：——

  日期：——