methyl 4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 134141-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 134141-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 296.777
• InChiKey: IGCFTBUKAOHMJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  390.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 、 3-溴丙炔 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到methyl 5-(2-chlorophenyl)-3,7-dimethyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效5-芳基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶的简单高效一锅合成

  摘要：

  据报道，在很短的时间内，可以通过4-芳基二氢硫代嘧啶与炔丙基溴的反应，一锅经济，高效地合成多功能5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.831
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到methyl 4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新型2-Thioxo-1,2,3,4-四氢嘧啶衍生物的合成及钙拮抗活性

  摘要：

  通过硫脲与乙酰乙酸甲酯和未取代或不同取代的苯甲醛在绝对溶液中缩合合成了一系列1,2,3,4-四氢-6-甲基-4-（取代苯基）-2-硫代-5-嘧啶羧酸甲酯。 . 根据 Biginelli 反应，使用 HCl 作为催化剂的乙醇。通过元素分析和光谱分析确定了化合物的结构。- 根据化合物抑制 [3H] PN 200-110 结合从大鼠骨骼肌获得的微粒体的效力，评估了它们的钙拮抗活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240302

文献信息

• Condensed Heterocyclic Compounds: Synthesis and Antiinflammatory Activity of Novel Thiazolo[3,2-a]pyrimidines
  作者：Birsen Tozkoparan、Mevlüt Ertan、Bernt Krebs、Mechtild Läge、Pelin Kelicen、Rümeysa Demirdamar

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199806)331:6<201::aid-ardp201>3.0.co;2-t

  日期：1998.6

  2‐benzylidene‐7‐methyl‐3‐oxo‐5‐phenyl‐2,3‐dihydro‐5H‐thiazolo[3,2‐a]pyrimidine‐6‐carboxylic acid methyl esters were synthesized and characterized by spectral, crystallographic, and elemental analysis. The antiinflammatory activity of the compounds was tested by the carrageenan hind paw edema test. It was found that compound 6a having a 2‐methoxyphenyl group at position 5 and a benzylidene group at position 2 was

  在本研究中，合成了 36 种新的 2-benzylidene-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo [3,2-a] pyrimidine-6-羧酸甲酯，并通过光谱、晶体和元素分析表征。通过角叉菜胶后爪水肿试验测试化合物的抗炎活性。发现在5位具有2-甲氧基苯基和在2位具有亚苄基的化合物6a是该系列中最有效的化合物。用于溃疡活性测试的所有化合物都给出了阳性结果。
• Interplay of Halogen and Hydrogen Bonding through Co–Crystallization in Pharmacologically Active Dihydropyrimidines: Insights from Crystal Structure and Energy Framework
  作者：Keshab M. Bairagi、Kapil S. Ingle、Rohit Bhowal、Smital A. Mohurle、Avantika Hasija、Osama I. Alwassil、Katharigatta N. Venugopala、Deepak Chopra、Susanta K. Nayak

  DOI：10.1002/cplu.202100259

  日期：2021.8

  co-crystals in substituted dihydropyrimidines (DHPM) that constitutes pharmacologically active compounds. These were characterized using FT-IR, PXRD, and single-crystal X-ray diffraction. In order to explore the possibility of formation of halogen (XB) and hydrogen bonding (HB) synthons in the solid state, co-crystallization attempts of differently substituted DHPM molecules, containing nitro, hydoxy, and

  溶剂辅助研磨法已被用于制备取代二氢嘧啶 (DHPM) 中的共晶体，该共晶体构成药理活性化合物。使用 FT-IR、PXRD 和单晶 X 射线衍射对这些进行了表征。为了探索在固态下形成卤素（XB）和氢键（HB）合成子的可能性，不同取代的DHPM分子（含有硝基、羟基和氯取代基）与不同的共形成体的共结晶尝试，例如1,4-二碘四氟苯（1,4 DITFB）和3-硝基苯甲酸（3 NBA）。XB 共晶（C2aXB、C2bXB 和 C2cXB）更喜欢形成 C−I⋅⋅⋅O/C−I⋅⋅⋅S XB 合成子，而 HB 共晶（C2dHB）由 N−H 稳定⋅⋅⋅O 氢键形成。Hirshfeld 表面分析表明，XB 共晶体的分子间相互作用的百分比贡献更倾向于 XB 合成子与 HB 合成子的相同贡献。此外，使用能量框架分析了相互作用能，这表明与母体 DHPM 相比，通过 XB/HB 增强了它们的稳定性、静电和色散的组合。
• A reactant promoted solvent free synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1 H )-thione analogues using ammonium thiocyanate
  作者：Chetan K. Khatri、Santoshkumar M. Potadar、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.070

  日期：2017.5

  as a self-promoting reactant for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones. This report describes a greener, efficient and economic protocol for one pot three-component synthesis of Biginelli compounds using various aldehydes, β-ketoesters and ammonium thiocyanate. Ammonium thiocyanate being a weak acid, accelerate the rate of reaction to obtain Biginelli compounds in solvent-free condition

  这是首次将硫氰酸铵（NH 4 SCN）用作自促进反应物，用于合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-硫酮。该报告描述了一种使用多种醛，β-酮酸酯和硫氰酸铵的Biginelli化合物一锅三组分合成方法的绿色，高效，经济方案。硫氰酸铵是一种弱酸，可加快反应速度，在110°C无溶剂条件下获得Biginelli化合物。本方法的主要优点是高产率，短反应时间，无溶剂条件，易于后处理和耐受多种官能团的能力。硫氰酸铵是容易获得，便宜，安全和工业上可接受的材料，这给本方法带来了经济和生态上的回报。
• Larvicidal study of tetrahydropyrimidine scaffolds against<i>Anopheles arabiensis</i>and structural insight by single crystal X-ray studies
  作者：Keshab M. Bairagi、Katharigatta N. Venugopala、Pradip Kumar Mondal、Raquel M. Gleiser、Deepak Chopra、Daniel García、Bharti Odhav、Susanta K. Nayak

  DOI：10.1111/cbdd.13351

  日期：2018.12

  against Anopheles arabiensis. These newly synthesized compounds were characterized by spectral studies such as FT‐IR, NMR (1H and 13C), LC‐MS, and elemental analysis. The conformational features and supramolecular assembly of molecules 4a, 4b, and 4e were further analyzed from single crystal X‐ray study. The larvicidal activity of these tetrahydropyrimidine pharmacophore series was analyzed based on

  合成了一系列甲基或乙基4-（取代的苯基/吡啶基）-6-甲基-2-氧代/硫代氧代辛基1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸盐（HPM）类似物4a-g并评估其杀幼虫剂对阿拉伯按蚊的活性。这些新合成的化合物的特征在于光谱研究，例如FT-IR，NMR（1 H和13 C），LC-MS和元素分析。分子4a，4b和4e的构象特征和超分子组装从单晶X射线研究中进一步分析。基于它们的相对取代基，分析了这些四氢嘧啶药效团的杀幼虫活性。在该系列的类似物的合成的HPM中，在四氢嘧啶药效团的第四位的苯环上都具有吸电子氯基的化合物4d和4e表现出最有希望的杀幼虫活性。
• Antidiabetic Activity of Dihydropyrimidine Scaffolds and Structural Insight by Single Crystal X-ray Studies
  作者：Keshab M. Bairagi、Nancy S. Younis、Promise M. Emeka、Ekta Sangtani、Rajesh G. Gonnade、Katharigatta N. Venugopala、Osama I. Alwassil、Hany E. Khalil、Susanta K. Nayak

  DOI：10.2174/1573406416666191227123048

  日期：2020.11.6

  streptozotocin (STZ) induced diabetic rat model. The newly synthesized compounds were characterized by using FT-IR, melting point, 1H and 13C NMR analysis. The crystal structure and supramolecular features were analyzed through single-crystal X-ray study. Anti-diabetic activity testing of newly prepared DHPM scaffolds was mainly based on their relative substituent on the phenyl ring along with urea and

  背景：本研究项目旨在确定新合成化合物的抗糖尿病作用，从而总结出食用一种或多种这些新合成化合物来治疗糖尿病的观点。 简介：合成了一系列在苯环（aj）上带有电子释放和吸电子取代基的二氢嘧啶（DHPM）衍生物，并筛选了链脲佐菌素（STZ）诱导的糖尿病大鼠模型的抗高血糖（抗糖尿病）活性。通过FT-IR，熔点，1H和13C NMR分析对新合成的化合物进行表征。通过单晶X射线研究分析了晶体结构和超分子特征。新制备的DHPM支架的抗糖尿病活性测试主要是基于它们在苯环上的相对取代基以及脲和硫脲。在合成的DHPM支架中，在具有尿素和乙酰乙酸甲酯衍生物的对氢嘧啶环的邻位的苯环上的邻位具有氯基的受试化合物c显示出葡萄糖水平的适度降低。然而，标题化合物4-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯（g）和乙基4-（3-乙氧基）与该方案中的其余化合物相比，在苯环上具有甲氧