4-hydroxy-1-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)-4-methylpent-2-yn-1-one | 1588972-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)-4-methylpent-2-yn-1-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-1-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]-4-methylpent-2-yn-1-one；4-hydroxy-1-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]-4-methylpent-2-yn-1-one
• CAS: 1588972-54-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: YYQPXOQVYRBXBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)-4-methylpent-2-yn-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3,3',4,4'-tetrakis(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-5H-spiro[furan-2,1'-isochromene]
  参考文献：
  名称：

  通过串联碘环化轻松合成卤代螺缩酮

  摘要：

  提出了通过1-（2-乙炔基苯基）-4-羟基丁-2-yn-1-one衍生物的串联碘代环合合成螺环化合物的策略。该反应可以在非常温和的条件下在短时间内进行，并且避免使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，所得的卤化物可通过随后的钯催化的偶联反应进一步开发，该偶联反应可作为构建其他有价值化合物的重要中间体。

  DOI：

  10.1021/ol500741a
• 作为产物：
  描述：

  2-（2-（4-甲氧基苯基）乙炔基）苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 4-hydroxy-1-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)-4-methylpent-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联碘环化轻松合成卤代螺缩酮

  摘要：

  提出了通过1-（2-乙炔基苯基）-4-羟基丁-2-yn-1-one衍生物的串联碘代环合合成螺环化合物的策略。该反应可以在非常温和的条件下在短时间内进行，并且避免使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，所得的卤化物可通过随后的钯催化的偶联反应进一步开发，该偶联反应可作为构建其他有价值化合物的重要中间体。

  DOI：

  10.1021/ol500741a

文献信息

• Metal-Free Intramolecular [3+2] Cycloaddition of γ-Hydroxy Acetylenic Ketones with Alkynes for the Synthesis of Naphtho[1,2-<i>c</i>]furan-5-ones and Its Derivatization via a Selective C(sp²)–H Deuteration Reaction
  作者：Si-Si Ning、Dan Meng、Jie-Yun Zhang、Shi-Lei Liu、Ni-Ni Zhou、Xiaojie Jin、Hai-Tao Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00224

  日期：2021.6.4

  A metal-free intramolecular [3+2] cycloaddtion has been achieved by treating benzene-linked propynol-ynes with AcOH/H2O in a one-pot manner. The reaction provides greener, 100% atom-economic, highly regioselective, and more practical access to functionalized naphtho[1,2-c]furan-5-ones with valuable and versatile applications. The regioselective α-deuteration of naphtho[1,2-c]furan-5-ones has been also

  通过用 AcOH/H 2 O 以一锅法处理苯连接的丙炔，实现了无金属分子内 [3+2] 环加成。该反应提供了更环保、100% 原子经济、高度区域选择性和更实用的功能化萘并[1,2 - c ]呋喃-5-酮，具有有价值的多功能应用。萘并[1,2 - c ]呋喃-5-酮的区域选择性α-氘化也具有优异的氘掺入和化学产率。此外，已在溶液中研究了萘并[1,2 - c ]呋喃-5-one 产物的荧光特性。
• Brønsted Acid-Catalyzed Intramolecular Tandem Double Cyclization of γ-Hydroxy Acetylenic Ketones with Alkynes into Naphtho[1,2-<i>b</i>]furan-3-ones
  作者：Sen Zhang、Hai-Tao Zhu、Jia-Jun Xi、San-Bao Wang、Xin Chang、Cheng-Ping Shen、Yue Feng、Zhao-Yang Zhang、Meng-Ting Zhao、Li-Kun Zhang、Mi Li、Xiaojie Jin、An-Xi Zhou、Ni-Ni Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02300

  日期：2024.2.2

  A metal-free and atom-economic route for the synthesis of naphtho[1,2-b]furan-3-ones has been realized via p-TsOH·H2O-catalyzed intramolecular tandem double cyclization of γ-hydroxy acetylenic ketones with alkynes in formic acid. The benzene-linked furanonyl-ynes are the key intermediates obtained by the scission/recombination of C–O double bonds. Further, the structural modifications of the representative

  通过p -TsOH·H 2 O 催化 γ-羟基炔酮的分子内串联双环化，实现了无金属且原子经济的萘并[1,2- b ]呋喃-3-酮合成路线甲酸中的炔烃。苯连接的呋喃酰炔是通过 C-O 双键断裂/重组获得的关键中间体。此外，还通过还原、去甲基化、取代和[5+2]-环加成等方式对代表性产物进行了结构修饰。
• Facile Synthesis of Halogenated Spiroketals via a Tandem Iodocyclization
  作者：Jia Wang、Hai-Tao Zhu、Ying-Xiu Li、Li-Jing Wang、Yi-Feng Qiu、Zi-Hang Qiu、Mei-jin Zhong、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol500741a

  日期：2014.4.18

  A strategy for the synthesis of spiroketal compounds through a tandem iodocyclization of 1-(2-ethynylphenyl)-4-hydroxybut-2-yn-1-one derivatives is presented. This reaction could proceed under very mild conditions in a short time and avoid the use of expensive and toxic metal catalysts. Moreover, the resulting halides can be further exploited by subsequent palladium-catalyzed coupling reactions, which

  提出了通过1-（2-乙炔基苯基）-4-羟基丁-2-yn-1-one衍生物的串联碘代环合合成螺环化合物的策略。该反应可以在非常温和的条件下在短时间内进行，并且避免使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，所得的卤化物可通过随后的钯催化的偶联反应进一步开发，该偶联反应可作为构建其他有价值化合物的重要中间体。