ethyl 2,3-diphenylcycloprop-2-enecarboxylate | 7382-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl 2,3-diphenylcycloprop-2-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2,3-diphenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate；2,3-Diphenyl-cyclopropen-(2)-carbonsaeure-ethylester
• CAS: 7382-06-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: UTZAUZHESBDRIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-diphenylcycloprop-2-enecarboxylate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 氘代苯 、 水 为溶剂， 反应 202.83h， 生成 1,3-二苯基-2-亚甲基-丁-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Bushby, Richard J.; Jesudason, Malini V., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 4, p. 1144 - 1170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 二苯基乙炔 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到ethyl 2,3-diphenylcycloprop-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的含环丙​​烯烯的环异构化

  摘要：

  Goldenyne：炔丙基环丙烯的金催化的环异构化反应以高效方式提供了苯衍生物。根据取代基的不同，反应可通过有或没有双键和三键裂解的机理进行（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002673

文献信息

• Selective Alkynylallylation of the C−C σ Bond of Cyclopropenes
  作者：Zeqi Jiang、Sheng‐Li Niu、Qiang Zeng、Qin Ouyang、Ying‐Chun Chen、Qing Xiao

  DOI：10.1002/ange.202008886

  日期：2021.1.4

  bond scission with conjunctive cross‐couplings, this decarboxylative reorganization reaction features fascinating atom and step economy and provides an efficient approach to highly functionalized dienynes from readily available substrates. Without further optimization, gram‐scale products can be easily obtained by such a simple, neutral, and low‐cost catalytic system with high TONs. DFT calculations

  摘要使用丙炔酸烯丙酯作为烯丙基化和炔基化试剂，首次实现了环丙烯中特定 C−C σ 键的 Pd 催化区域和立体选择性炔基烯丙基化。通过合并选择性 C(sp2)-C(sp3）键断裂与连接交叉偶联，这种脱羧重组反应具有令人着迷的原子和步骤经济性，并提供了一种从容易获得的底物中制备高度官能化二烯的有效方法。无需进一步优化，通过这种简单、中性、低成本的高TON催化系统就可以轻松获得克级产品。DFT 计算为产物的形成提供了理论依据，并表明环丙烯双键选择性插入双齿 Pd 配合物的 C-Pd 键中，以及随后由 1,4-钯迁移促进的非经典 β-C 消除是对于反应的成功至关重要。
• Rh^I -Catalyzed Carbonylative [3+1] Construction of Cyclobutenones via C−C σ-Bond Activation of Cyclopropenes
  作者：Wen-Bin Xu、Changkun Li、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/chem.201804170

  日期：2018.10.22

  With a catalytic amount of Rh(cod)2BF4 and dppm, cyclopropenes undergo a direct carbonylative [3+1] cycloaddition reaction under an atmosphere of CO to produce the cyclobutenones in excellent yields, in which the regio‐ and diastereoselectivities can be controlled in certain cases with the help of chelating groups. Cyclobutenone with a chiral 4‐position was prepared by diastereoselective induction

  借助催化量的Rh（cod）2 BF 4和dppm，环丙烯在CO气氛下进行直接的羰基[3 + 1]环加成反应，从而以优异的收率生产环丁烯，从而可以控制区域和非对映选择性在某些情况下，在螯合组的帮助下。通过非对映选择性诱导制备了具有手性4位的环丁烯酮。罗丹环戊烯酮已被确定为关键中间体，因为它已被合成并用于还原消除步骤。
• 1,3,5-Tris(thiocyanatomethyl)mesitylene as a Ligand. Pseudooctahedral Molybdenum, Manganese, and Rhenium Carbonyl Complexes and Copper and Silver Dimers. Copper-Catalyzed Carbene- and Nitrene-Transfer Reactions
  作者：Héctor Martínez-García、Dolores Morales、Julio Pérez、Marcos Puerto、Daniel Miguel

  DOI：10.1021/ic1006082

  日期：2010.8.2

  New molybdenum(0), molybdenum(II), manganese(I), rhenium(I), silver(I), and copper(I) complexes with the 1,3,5-tris(thiocyanatomethyl)mesitylene [Ms(CH2SCN)3] ligand have been synthesized and characterized by IR, NMR, and by X-ray diffraction (except for the rhenium complex). The Ms(CH2SCN)3 ligand coordinated with the molybdenum, manganese, and rhenium carbonyl fragments as a tripodal chelate. With

  新的钼（0），钼（II），锰（I），rh（I），银（I）和铜（I）与1,3,5-三（硫氰酸根合甲基）亚甲基[Ms（CH 2 SCN）3 ]配体已经合成，并通过IR，NMR和X射线衍射进行了表征（except络合物除外）。Ms（CH 2 SCN）3配体与钼，锰和rh羰基片段配位，形成三脚架螯合物。用铜和银，获得了二聚的双键型物质，同时Ms（CH 2 SCN）3配体同时充当双齿螯合物和桥键。的[的Cu（MS（CH 2 SCN）3）} 2 ] [巴' 4] 2（巴' 4 =四（3,5-双（三氟甲基）苯基）硼酸盐）产物是由carbene-和氮烯转移反应的装置，用于环丙烷化和烯烃和炔烃的cyclopropenation的氮杂环丙烷的良好催化剂。
• Divergent gold-catalysed reactions of cyclopropenylmethyl sulfonamides with tethered heteroaromatics
  作者：Melanie A. Drew、Sebastian Arndt、Christopher Richardson、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1039/c9cc06241f

  日期：——

  Cyclopropenylmethyl sulfonamides with tethered heteroaromatics have been demonstrated to undergo divergent gold-catalysed cyclisation reactions. A formal dearomative (4+3) cycloaddition takes place with furan-tethered substrates, yielding densely functionalised 5,7-fused heterocycles related to the bioactive curcusone natural products. Indole-tethered substrates display divergent reactivity giving

  环丙烯基甲基磺酰胺与束缚的杂芳族化合物已被证明经历了不同的金催化环化反应。正式的脱芳香基（4 + 3）环加成反应与呋喃连接的底物发生，产生与生物活性姜黄素天然产物相关的致密功能化的5,7-稠合杂环。吲哚束缚的底物表现出不同的反应性，通过弗瑞德-克来福特机制产生了生物学上重要的四氢-β-咔啉。
• [EN] PHENYLPYRIDAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLPYRIDAZINE UTILISES EN TANT QUE LIGANDS POUR DES RECEPTEURS GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2004014865A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  A class of 4-phenylpyridazine derivatives of Formula (I), being selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 and or α5 subunit thereof, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  Formula (I)的4-苯基吡啶并衍生物是GABAA受体的选择性配体，特别是对其α2和/或α3和/或α5亚基具有高亲和力，因此在治疗和/或预防中枢神经系统的不良状况，包括焦虑、抽搐和认知障碍方面具有益处。