2,3-Diphenyl-2-cyclopropen-1-carboxamid | 6415-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-Diphenyl-2-cyclopropen-1-carboxamid
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-cycloprop-1-en-3-carbonsaeure-amid；2,3-Diphenyl-cyclopropen-2-carbonsaeureamid；2,3-Diphenylcycloprop-2-ene-1-carboxamide
• CAS: 6415-70-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: NAQXDYZMZOAQDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Diphenyl-2-cyclopropen-1-carboxamid 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 2,3-diphenyl-2-cyclopropene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Properties of Diphenylcyclopropenyldiazomethane, and a Structural Reassignment for the So-called Diphenyltetrahedrane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00955a044
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diphenyl-2-cyclopropene-1-carbonyl chloride 在 氨 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-Diphenyl-2-cyclopropen-1-carboxamid
  参考文献：
  名称：

  White, Emil H.; Winter, Rudolph E. K.; Graeve, Rolf, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, p. 3906 - 3915

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Concise Synthesis of Tryptanthrin Spiro Analogues with In Vitro Antitumor Activity Based on One-Pot, Three-Component 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides to Сyclopropenes
  作者：Vitali Boitsov、Alexander Stepakov、Alexander Filatov、Nickolay Knyazev、Stanislav Shmakov、Alexey Bogdanov、Mikhail Ryazantsev、Andrey Shtyrov、Galina Starova、Alexander Molchanov、Anna Larina

  DOI：10.1055/s-0037-1611059

  日期：2019.2

  one-pot, three-component 1,3-dipolar cycloaddition reactions allow the desired products to be obtained from various cyclopropene derivatives with tryptanthrin-derived azomethine ylides generated in situ, in good to high yields and excellent diastereoselectivity. The possibility of ylide generation was exemplified by using α-amino acids (l-proline, l-4-thiazolidincarboxylic acid) and simplest peptides

  献给拉斐尔·科斯蒂科夫（Rafael Kostikov）教授。老师和朋友。 抽象的 已开发出一种简单，高效且原子经济的方法，用于合成螺环稠合的吲哚并[2,1- b ]喹唑啉和环丙基[ a ]吡咯嗪或3-氮杂双环[3.1.0]己烷的复杂生物碱样化合物。部分。我们已经发现，一锅，三组分的1，3-偶极环加成反应允许从各种环丙烯衍生物与就地产生的色胺酮衍生的偶氮甲亚胺，以良好至高收率和优异的非对映选择性从所需的环丙烯衍生物获得。产生叶立德的可能性通过使用α-氨基酸（l-脯氨酸，l-4-噻唑烷羧酸）和最简单的肽（二肽Gly-Gly，三肽Gly-Gly-Gly）。量子化学研究表明，该反应通过S形的甲亚胺叶立德进行，其与环丙烯的相互作用是通过较少受空间阻碍的内过渡态进行的。通过MTS分析在体外评估了一些螺旋-胰蛋黄素衍生物对红白血病（K562），宫颈癌（HeLa）和结肠癌（CT26）细胞系的抗肿瘤活性。
• Stereo- and Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of the Stable Ninhydrin-Derived Azomethine Ylide to Cyclopropenes: Trapping of Unstable Cyclopropene Dipolarophiles
  作者：Alexander S. Filatov、Siqi Wang、Olesya V. Khoroshilova、Stanislav V. Lozovskiy、Anna G. Larina、Vitali M. Boitsov、Alexander V. Stepakov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00753

  日期：2019.6.7

  den-3-olate, DHPO] to differently substituted cyclopropenes has been established. As a result, an efficient synthetic protocol was developed for the preparation of biologically relevant spiro[cyclopropa[a]pyrrolizine-2,2′-indene] derivatives. DHPO has proved to be an effective trap for such highly reactive and unstable substrates as parent cyclopropene, 1-methylcyclopropene, 1-phenylcyclopropene, and

  稳定的茚三酮衍生的甲亚胺叶立德[2-（3,4-dihydro-2 H-吡咯鎓-1-基）-1-oxo-1 H -inden-3-的立体和区域选择性1,3-偶极环加成反应已经确定了不同的取代的环丙烯的油酸酯，DHPO]。结果，开发了一种有效的合成规程，用于制备生物学相关的螺环[环丙烷] [ a]]吡咯嗪-2,2'-茚]衍生物。事实证明，DHPO可有效捕获高反应性和不稳定的底物，如母体环丙烯，1-甲基环丙烯，1-苯基环丙烯和1-卤-2-苯基环丙烯。还发现3-硝基-1,2-二苯基环丙烯在醇和硫醇中进行亲核取代反应，得到3-烷氧基-和3-芳硫基取代的1,2-二苯基环丙烯，可以将其捕获为相应的1，在DHPO存在下的3-偶极环加合物。这些新方法为合成功能取代的环丙烷[ a]提供了直接的策略。]吡咯嗪衍生物。已经通过量子力学计算（M11密度泛函理论）揭示了控制区域选择性和立体选择性的因素，包括先前未报道的N
• The Synthesis and Properties of Diphenylcyclopropenyldiazomethane, and a Structural Reassignment for the So-called Diphenyltetrahedrane
  作者：Emil H. White、Günther E. Maier、Rolf Graeve、Ulrich Zirngibl、Earl W. Friend

  DOI：10.1021/ja00955a044

  日期：1966.2
• WHITE, E. H.;WINTER, R. E. K.;GRAEVE, R.;ZIRNGIBL, U.;FRIEND, E. W.;MASKI+, CHEM. BER., 1981, 114, N 12, 3906-3915
  作者：WHITE, E. H.、WINTER, R. E. K.、GRAEVE, R.、ZIRNGIBL, U.、FRIEND, E. W.、MASKI+

  DOI：——

  日期：——
• White, Emil H.; Winter, Rudolph E. K.; Graeve, Rolf, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, p. 3906 - 3915
  作者：White, Emil H.、Winter, Rudolph E. K.、Graeve, Rolf、Zirngibl, Ulrich、Friend, Earl W.、et al.

  DOI：——

  日期：——