2,3-Diphenyl-Δ²-cyclopropenylcarbinol | 6415-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-Diphenyl-Δ²-cyclopropenylcarbinol
• 英文别名: (2,3-Diphenyl-2-cyclopropen-1-yl)methanol；(2,3-diphenylcycloprop-2-en-1-yl)methanol
• CAS: 6415-73-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: NTLHBWCNXYVVKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Diphenyl-Δ²-cyclopropenylcarbinol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 氘代苯 为溶剂， 反应 199.33h， 生成 1,3-二苯基-2-亚甲基-丁-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Bushby, Richard J.; Jesudason, Malini V., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 4, p. 1144 - 1170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,3-Diphenyl-Δ²-cyclopropenylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的N-吲哚系环丙烯的分子内串联环化：功能化的氢化二氮杂苯并[ a ]环戊[ cd ] azulene衍生物的合成

  摘要：

  本文提出了Cu（I）催化的N吲哚系环丙烯的[3 + 2]分子内环加成反应。该反应始于在用Cu（I）催化剂活化环丙烯并进行Friedel-Crafts型环化反应以形成官能化的氢化二氮杂苯并[ a ]环戊[ cd ]之后，形成π-烯丙基阳离子中间体或其共振稳定的金属类化合物中间体。天青石的产量高到极好，dr值中等到良好。可以实现该环加成反应的不对称变体，从而得到具有中等ee值的所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00864

文献信息

• Rh^I -Catalyzed Carbonylative [3+1] Construction of Cyclobutenones via C−C σ-Bond Activation of Cyclopropenes
  作者：Wen-Bin Xu、Changkun Li、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/chem.201804170

  日期：2018.10.22

  With a catalytic amount of Rh(cod)2BF4 and dppm, cyclopropenes undergo a direct carbonylative [3+1] cycloaddition reaction under an atmosphere of CO to produce the cyclobutenones in excellent yields, in which the regio‐ and diastereoselectivities can be controlled in certain cases with the help of chelating groups. Cyclobutenone with a chiral 4‐position was prepared by diastereoselective induction

  借助催化量的Rh（cod）2 BF 4和dppm，环丙烯在CO气氛下进行直接的羰基[3 + 1]环加成反应，从而以优异的收率生产环丁烯，从而可以控制区域和非对映选择性在某些情况下，在螯合组的帮助下。通过非对映选择性诱导制备了具有手性4位的环丁烯酮。罗丹环戊烯酮已被确定为关键中间体，因为它已被合成并用于还原消除步骤。
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Enynes Containing Cyclopropenes
  作者：Changkun Li、Yi Zeng、Hang Zhang、Jiajie Feng、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201002673

  日期：2010.8.23

  Goldenyne: Gold‐catalyzed cycloisomerization reactions of propargyl cyclopropenes afford benzene derivatives in a highly efficient manner. The reaction either proceeds through a mechanism with or without double and triple bond cleavage, depending on the substituents (see scheme).

  Goldenyne：炔丙基环丙烯的金催化的环异构化反应以高效方式提供了苯衍生物。根据取代基的不同，反应可通过有或没有双键和三键裂解的机理进行（参见方案）。
• Divergent gold-catalysed reactions of cyclopropenylmethyl sulfonamides with tethered heteroaromatics
  作者：Melanie A. Drew、Sebastian Arndt、Christopher Richardson、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1039/c9cc06241f

  日期：——

  Cyclopropenylmethyl sulfonamides with tethered heteroaromatics have been demonstrated to undergo divergent gold-catalysed cyclisation reactions. A formal dearomative (4+3) cycloaddition takes place with furan-tethered substrates, yielding densely functionalised 5,7-fused heterocycles related to the bioactive curcusone natural products. Indole-tethered substrates display divergent reactivity giving

  环丙烯基甲基磺酰胺与束缚的杂芳族化合物已被证明经历了不同的金催化环化反应。正式的脱芳香基（4 + 3）环加成反应与呋喃连接的底物发生，产生与生物活性姜黄素天然产物相关的致密功能化的5,7-稠合杂环。吲哚束缚的底物表现出不同的反应性，通过弗瑞德-克来福特机制产生了生物学上重要的四氢-β-咔啉。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20190319198A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  An organic light emitting device (OLED) that includes an anode, a cathode, and an organic layer disposed between the anode and the cathode. The organic layer includes a metal compound that comprises a ligand L A of Formula I, wherein the dashed lines represent coordination to a metal M. The metal M is selected from the groups consisting of Os, Ru, Ir, Rh, Pt, Pd, and Cu, and the metal is further coordinated to one or more ligand(s) L B , wherein the ligand(s) L B can be the same or different if more than one ligand L B is present. Optionally one or two of the ligand(s) L B can independently link to the ligand L A through one of R 1 to R 5 . The invention is also directed to a consumer product that includes an OLED, and the OLED includes an organic layer that includes a metal compound that comprises a ligand L A of Formula I.

  一种有机发光器件（OLED），包括阳极、阴极和位于阳极和阴极之间的有机层。有机层包括一个包含配体LA的化合物，其中虚线代表与金属M的配位。金属M选自Os、Ru、Ir、Rh、Pt、Pd和Cu组，金属进一步与一个或多个配体LB配位，如果有多个配体LB，则这些配体LB可以相同或不同。可选地，一个或两个配体LB可以独立地通过R1至R5中的一个连接到配体LA。该发明还涉及一种包括OLED的消费产品，该OLED包括一个包含配体LA的化合物的有机层。
• Synthesis of Stereodefined Polysubstituted Bicyclo[1.1.0]butanes
  作者：Rahul Suresh、Noam Orbach、Ilan Marek

  DOI：10.1021/jacs.4c04438

  日期：2024.5.22

  We report a highly diastereoselective synthesis of polysubstituted bicyclobutanes possessing up to three stereodefined quaternary centers and five substituents. Our strategy involves a diastereoselective carbometalation of cyclopropenes followed by a cyclization to furnish the bicyclobutane ring system. This straightforward approach allows for the incorporation of a diverse range of substituents and

  我们报道了多取代双环丁烷的高度非对映选择性合成，该多取代双环丁烷具有多达三个立体定义的四级中心和五个取代基。我们的策略涉及环丙烯的非对映选择性碳金属化，然后环化以提供双环丁烷环系统。这种简单的方法允许掺入各种取代基和官能团，特别是不需要吸电子功能。