meso-3,7-bis(tert-butyldimethylsiloxy)cycloheptene | 171824-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: meso-3,7-bis(tert-butyldimethylsiloxy)cycloheptene
• 英文别名: tert-butyl-[(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohept-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 171824-24-1
• 化学式: C₁₉H₄₀O₂Si₂
• 分子量: 356.696
• InChiKey: HXMQQVQEJXLPHL-CALCHBBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-3,7-bis(tert-butyldimethylsiloxy)cycloheptene 在 (cycloocta-1,5-diene)>ClO4 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-cycloheptan-1-one 、 (S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-cycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetrization of meso-3,7-bis-siloxycycloheptene by chiral rhodium(I)-binap [2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl] catalyst: the enantiocontrolled asymmetric synthesis of (–)-(S)-physoperuvine

  摘要：

  在手性铑 (I) binap 催化剂存在下，内消旋 3,7-双叔丁基二甲基硅氧基环庚烯发生催化不对称化，水解后得到光学活性的 4-叔丁基二甲基硅氧基环庚酮（70% ee），即 (R)-对映体其中已转化为(-)-(S)-physoperuvine，酸浆的主要生物碱。

  DOI：

  10.1039/c39950002205
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-cyclohept-2-ene-1,4-diol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到meso-3,7-bis(tert-butyldimethylsiloxy)cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetrization of meso-3,7-bis-siloxycycloheptene by chiral rhodium(I)-binap [2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl] catalyst: the enantiocontrolled asymmetric synthesis of (–)-(S)-physoperuvine

  摘要：

  在手性铑 (I) binap 催化剂存在下，内消旋 3,7-双叔丁基二甲基硅氧基环庚烯发生催化不对称化，水解后得到光学活性的 4-叔丁基二甲基硅氧基环庚酮（70% ee），即 (R)-对映体其中已转化为(-)-(S)-physoperuvine，酸浆的主要生物碱。

  DOI：

  10.1039/c39950002205

文献信息

• Catalytic asymmetrization of meso-3,7-bis-siloxycycloheptene by chiral rhodium(<scp>I</scp>)-binap [2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl] catalyst: the enantiocontrolled asymmetric synthesis of (–)-(S)-physoperuvine
  作者：Kou Hiroya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39950002205

  日期：——

  Catalytic asymmetrization of meso-3,7-bis-tert-butyldimethylsiloxycycloheptene occurs in the presence of a chiral rhodium(I) binap catalyst to give optically active 4-tert-butyldimethylsiloxycycloheptanone in 70% ee after hydrolytic workup, the (R)-enantiomer of which has been transformed into (-)–(S)-physoperuvine, the major alkaloid of Physalis peruviana.

  在手性铑 (I) binap 催化剂存在下，内消旋 3,7-双叔丁基二甲基硅氧基环庚烯发生催化不对称化，水解后得到光学活性的 4-叔丁基二甲基硅氧基环庚酮（70% ee），即 (R)-对映体其中已转化为(-)-(S)-physoperuvine，酸浆的主要生物碱。