bis(4-fluorophenyl)ditelluride | 36829-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-fluorophenyl)ditelluride
• 英文别名: Ditelluride, bis(4-fluorophenyl)；1-fluoro-4-[(4-fluorophenyl)ditellanyl]benzene
• CAS: 36829-95-5
• 化学式: C₁₂H₈F₂Te₂
• 分子量: 445.392
• InChiKey: KPCMFQLFUKISFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-fluorophenyl)ditelluride 在 sodium carbonate 、 palladium dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以82%的产率得到4,4'-二氟联苯
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-assisted synthesis of symmetrical biaryls by palladium-catalyzed detelluration of 1,2-diarylditellanes

  摘要：

  An ultrasound-assisted synthesis of functionalized symmetrical biaryls with electron-withdrawing or electron-donating substituents is described and illustrated by the palladium-catalyzed detelluration of 1,2-diarylditellanes. This procedure offers easy access to symmetrical biaryls in short reaction time and the products are achieved in good to excellent yields. (c) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.028
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基溴化镁 在 碲化氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 bis(4-fluorophenyl)ditelluride
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐可作为氮基路易斯酸催化剂及其在光活性电荷转移配合物形成中的应用

  摘要：

  我们报告了芳基重氮盐的路易斯酸催化作用，以及它们在不含添加剂、光催化剂和过渡金属的条件下在芳基光生中的路易斯酸度应用。在这种可见光介导的转化中，芳基重氮盐的路易斯酸性特性使其能够与二硫化物形成光活性电荷转移络合物。通过各种芳基重氮盐的硫属元素化，证明了这种新方案的实用性和多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107821

文献信息

• Synthesis, characterization and X-ray structures of bis(arytelluro)ethynes
  作者：Joan Farran、Libardo Torres-Castellanos、Angel Alvarez-Larena、Joan F. Piniella、Mario V. Capparelli

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01381-5

  日期：2002.7

  Bis(aryltelluro)ethynes ArTeCCTeAr (Ar=C6H5 (1), p-MeC6H4 (2), p-Me2NC6H4 (3), p-FC6H4 (4), p-ClC6H4 (5), p-BrC6H4(6), p-IC6H4 (7), p-PhC6H4 (8), p-PhOC6H4 (9), α-C10H7 (10), β-C10H7 (11)) were prepared in 42–97% yields, by reacting BrMgCCMgBr with two equivalents of the corresponding ArTeX formed in situ. These organotellurium compounds were characterized by 1H- and 13C-NMR and IR spectroscopies

  双（芳基碲）乙炔ArTeCCTeAr（Ar = C 6 H 5（1），p -MeC 6 H 4（2），p -Me 2 NC 6 H 4（3），p -FC 6 H 4（4） ，p -ClC 6 H 4（5），p -BrC 6 H 4 （6），p -IC 6 H 4（7），p -PhC 6 ħ 4（8），p -PhOC 6 ħ 4（9）中，α-C 10 H ^ 7（10），β-​​C 10 H ^ 7（11））在42-97％的产率制备，通过使BrMgCgCMgBr与两当量的原位形成的相应ArTeX反应。这些有机碲化合物的特征在于1 H-和13 C-NMR和IR光谱。的X射线晶体结构1，2，3，7和确定了9个，并且显示了TeCCTe部分是约。线性，而Te原子上的配位是有角度的。一些几何参数的范围是：TeC（sp 2），2.103（5）–2.142（6）Å; TeC（sp），2.021（6）–2
• Trichloroisocyanuric Acid‐Promoted Synthesis of Arylselenides and Aryltellurides from Diorganyl Dichalcogenides and Arylboronic Acids at Ambient Temperature
  作者：Nan Sun、Kai Zheng、Pengyuan Sun、Yang Chen、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.202100371

  日期：2021.7.20

  method for the synthesis of arylselenides and aryltellurides has been established based on the oxidative cross-coupling between diorganyl dichalcogenides and aryl boronic acids. With trichloroisocyanuric acid as an oxidant, the reaction proceeded smoothly to afford the desired products in 45–97% yields at ambient temperature. Three reaction reagents used in this method are stoichiometric and the oxidation

  基于二有机二硫属元素化物和芳基硼​​酸之间的氧化交叉偶联，建立了一种无过渡金属合成芳基硒化物和芳基碲化物的方法。以三氯异氰尿酸为氧化剂，反应顺利进行，在室温下以 45-97% 的产率得到所需产物。该方法中使用的三种反应试剂都是化学计量的，氧化副产物异氰脲酸可以很容易地分离和回收。除了芳基硼酸，芳基三氟硼酸盐和芳基三羟基硼酸盐也能够进行这种转化。
• Photochemical intramolecular cyclization of o-alkynylaryl isocyanides with organic dichalcogenides leading to 2,4-bischalcogenated quinolines
  作者：Takenori Mitamura、Kimiyo Iwata、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1039/c0ob01168a

  日期：——

  When a mixture of o-alkynylaryl isocyanides and organic dichalcogenides such as diselenides or ditellurides was irradiated with light of wavelength over 300 or 400 nm, the intramolecular cyclization of the isocyanides took place to afford the corresponding 2,4-bischalcogenated quinolines selectively. The photochemical cyclization of 2-(phenylethynyl)phenyl isocyanide could also proceed in the presence of hydrogen transfer reagents such as tris(trimethylsilyl)silane, tributylgermyl hydride, alkanethiols, and benzeneselenol, providing the corresponding 3-phenylquinoline as the result of 2,4-dihydrogenation.

  当邻炔基芳基异氰化物与有机双碲化合物（如二硒化物或碲化物）混合物在波长大于300或400纳米的光照射下，异氰化物发生分子内环化反应，选择性地生成相应的2,4-双亚碲基喹啉。2-(苯乙炔基)苯基异氰化物的光化学环化反应，在氢转移试剂如三(三甲基硅基)硅烷、三丁基锗烷、烷基硫醇和苯硒酚的存在下也能进行，生成2,4-二氢化的3-苯基喹啉。
• Reversibility in free-radical reactions of aryltellurides with tributylstannyl, tributylgermyl and tris(trimethylsilyl)silyl radicals
  作者：Carl H. Schiesser、Melissa A. Skidmore

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00491-9

  日期：1998.2

  spectroscopies reveal that methyl, primary and secondary alkyl radicals, generated through the reaction of aryltelluroalkanes (4–9) with tributyltin hydride, tributylgermanium hydride or tris(trimethylsilyl)silane) under standard radical conditions (benzene, AIBN) are capable of displacing tributylstannyl, tributylgermyl and tris(trimethylsilyl)silyl radicals from aryltellurotributylstannanes (1, 2), aryltellurotributylgermanes

  1个H，13 C，29的Si，77硒，119 Sn和125个碲NMR波谱表明，甲基，伯和仲烷基，通过aryltelluroalkanes（的反应所产生的4 - 9）与三丁基锡氢化物，tributylgermanium氢化物或三（三甲基甲硅烷基）硅烷）标准自由基条件（苯，AIBN）下是能够置换三丁基锡烷基，tributylgermyl和三（三甲基硅基）从aryltellurotributylstannanes（甲硅烷基的1，2），aryltellurotributylgermanes（10，11）和aryltellurotris（三甲硅基）硅烷（13，14）。这些观察结果与高级从头算分子轨道研究一致。使用（化合价）双计算ζ补充有偏振功能，并与包含电子相关（MP2 / DZP）的赝基组预测甲锡烷基的位移（SNH能量壁垒3），甲锗烷基烷（GeH 3）和trisilylsilyl（（ ħ 3 Si
• Alkyne-Based, Highly Stereo- and Regioselective Synthesis of Stereodefined Functionalized Vinyl Tellurides
  作者：Xian Huang、Chun-Gen Liang、Qing Xu、Qi-Wen He

  DOI：10.1021/jo001026b

  日期：2001.1.1

  (Z)-beta-Aryltellurovinylphosphonates and (Z)-beta-aryltellurovinyl sulfones were synthesized via the highly stereoselective anti-hydrotelluration of 1-alkynylphosphonates and 1-alkynyl sulfones. The configurations of these compounds were characterized via 1H NMR spectra or NOESY experiments and by X-ray diffraction analysis; (E)-beta-aryltellurovinyl sulfones were obtained with the reaction of sodium

  （Z）-β-芳基硬脂基乙烯基膦酸酯和（Z）-β-芳基硬脂基乙烯基砜是通过对1-炔基膦酸酯和1-炔基砜进行高度立体选择性的抗氢纤化作用合成的。这些化合物的构型通过1 H NMR光谱或NOESY实验以及X射线衍射分析进行表征。通过芳基碲酸钠与（E）-2-碘乙烯基砜的反应，得到（E）-β-芳基碲基乙烯基砜，从而证实了上述抗加氢碲化的立体化学。当炔烃与二芳基二碲化物和芳基亚磺酸钠的串联反应在AcOH / H2O（4/1）中进行时，一步即可以高收率获得相应的（E）-β-芳基tellurovinyl砜。该反应是高度区域选择性和立体选择性的，并且通过使用芳基亚磺酸盐作为磺酰基自由基前体和二芳基二碲化物作为自由基受体来进行。（E）-1-碘-2-芳基碲代烯烃可通过将ArTeI与末端炔在THF中反加成而获得。化合物17b的立体化学也通过X射线衍射分析确定。