(5-aminopentyl)triphenylphosphonium bromide hydrobromide | 73648-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-aminopentyl)triphenylphosphonium bromide hydrobromide
• 英文别名: 5-Aminopentyl(triphenyl)phosphanium;bromide;hydrobromide；5-aminopentyl(triphenyl)phosphanium;bromide;hydrobromide
• CAS: 73648-11-0
• 化学式: BrH*Br*C₂₃H₂₇NP
• 分子量: 509.264
• InChiKey: UXJCNJAYBYSNPE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-aminopentyl)triphenylphosphonium bromide hydrobromide 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 {5-[(2'-{S-glutathionyl}-5'-nitrophenyl)formamido]pent-1-yl}triphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  人线粒体谷胱甘肽转移酶：底物中线粒体靶向基团的动力学参数和调节

  摘要：

  谷胱甘肽转移酶是异生物质和氧化损伤产物的细胞解毒的关键。 GST 催化谷胱甘肽 (GSH) 与亲电子试剂的反应，形成稳定的硫醚加合物。 GSTK1-1 是线粒体基质中的主要 GST 同工型，但 GSTA1-1 和 GSTA4-4 同工型也被认为存在于线粒体中，其分布在转化细胞中发生改变，因此可能提供癌症特异性靶标。 GST 底物 1-氯-2,4-二硝基苯 (CDNB) 的线粒体靶向版本 MitoCDNB 已用于操纵线粒体 GSH 池。为了巧妙地利用这种方法来针对癌症中的特定 GST 同工型，我们在此确定了 GSTK1-1、GSTA1-1 和 GSTA4-4 的人类同工型相对于 GSH 和 CDNB 的 k/K。我们展示了如何通过吸电子取代基和氯苯环上线粒体靶向三苯基鏻的位置来改变 GSH 和 CDNB 类似物之间的 GST 催化反应速率，以调节线粒体靶向底物的活性。现在可以利用这些发现来选择性破坏表达特定

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117712
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (5-aminopentyl)triphenylphosphonium bromide hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  人线粒体谷胱甘肽转移酶：底物中线粒体靶向基团的动力学参数和调节

  摘要：

  谷胱甘肽转移酶是异生物质和氧化损伤产物的细胞解毒的关键。 GST 催化谷胱甘肽 (GSH) 与亲电子试剂的反应，形成稳定的硫醚加合物。 GSTK1-1 是线粒体基质中的主要 GST 同工型，但 GSTA1-1 和 GSTA4-4 同工型也被认为存在于线粒体中，其分布在转化细胞中发生改变，因此可能提供癌症特异性靶标。 GST 底物 1-氯-2,4-二硝基苯 (CDNB) 的线粒体靶向版本 MitoCDNB 已用于操纵线粒体 GSH 池。为了巧妙地利用这种方法来针对癌症中的特定 GST 同工型，我们在此确定了 GSTK1-1、GSTA1-1 和 GSTA4-4 的人类同工型相对于 GSH 和 CDNB 的 k/K。我们展示了如何通过吸电子取代基和氯苯环上线粒体靶向三苯基鏻的位置来改变 GSH 和 CDNB 类似物之间的 GST 催化反应速率，以调节线粒体靶向底物的活性。现在可以利用这些发现来选择性破坏表达特定

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117712

文献信息

• [EN] NITRIC OXIDE DONORS<br/>[FR] DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE
  申请人：SMITH ROBIN ANDREW JAMES

  公开号：WO2010110684A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The invention relates to triphenylphosphonium thionitrite compounds that selectively deliver nitric oxide (NO) to the mitochondria. The compounds of the invention comprise a lipophilic triphenylphosphonium cation linked to a thionitrite moiety via a linker group and a pharmaceutically acceptable anion. The compounds are useful in the treatment of diseases affected by indication of NO activity such as cancers, heart conditions, cognitive disorders and stroke.

  本发明涉及三苯基膦硫亚硝酸盐化合物，可选择性地将一氧化氮（NO）传递到线粒体。该发明的化合物包括一个亲脂性的三苯基膦阳离子，通过一个连接基与硫亚硝酸盐基团和一种药学上可接受的阴离子相连。这些化合物可用于治疗受NO活性影响的疾病，例如癌症、心脏病、认知障碍和中风。
• TRIPHENYLPHOSPHONIUM-TETHERED SALICYLAMINE DERIVATIVES
  申请人：MTI BIOTECH, INC.

  公开号：US20220112152A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  Novel salicylamine derivatives are targeted directly to the mitochondria to increase effectiveness and lower required dosages in the treatment of conditions caused by inflammation or oxidative stress.

  新型水杨酰胺衍生物直接针对线粒体，以增强效果并降低治疗由炎症或氧化应激引起的疾病所需的剂量。
• LIPOPHILIC CATIONIC PROBE FOR PET-IMAGING
  申请人：Menon David K.

  公开号：US20130064768A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention provides an imaging probe which comprises a lipophilic cation, a hydrophobic moiety and a PET nucleus. The present invention also provides a precursor molecule for the production of such an imaging probe and methods for using the probe for analysing mitochondrial membrane potential in a subject.

  本发明提供了一种成像探针，其包括一个亲脂性阳离子、一个疏水基团和一个PET核。本发明还提供了用于制备这种成像探针的前体分子以及使用该探针分析主体线粒体膜电位的方法。
• WO2008/39085
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TRIPHENYLPHOSPHONIUM THIONITRITE NITRIC OXIDE DONORS
  申请人：MEDICAL RESEARCH COUNCIL

  公开号：EP2066680A1

  公开（公告）日：2009-06-10