N,N-dimethyl-2-(trimethylsilyl)aniline | 17961-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(trimethylsilyl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-trimethylsilylaniline
• CAS: 17961-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NSi
• 分子量: 193.364
• InChiKey: OPWBQEXPXLBQSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-65.5 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.9324 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(trimethylsilyl)aniline 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Isomerization of ortho-Silylanilines to Their para Isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02280
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N,N-dimethyl-6-trimethylsilylaniline 在 叔丁基锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 乙醚 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-2-(trimethylsilyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  邻溴-N,N-二甲基苯胺及相关萘中卤素-锂交换的“支撑效应”

  摘要：

  介绍了“支撑效应”的表现——第三基团的存在导致两个取代基之间的间接相互作用——及其对溴-锂交换的容易性和选择性以及所形成的芳基锂的反应性的影响。在带有两个溴的萘底物中，证明了对反应区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.202303956

文献信息

• Aromatic reactivity. Part XXXIX. Effects of ortho-substituents in protodesilylation
  作者：C. Eaborn、D. R. M. Walton、D. J. Young

  DOI：10.1039/j29690000015

  日期：——

  The compounds o-XC6H4·SiMe3 with X = Br, I, But, SO3H, CO2H, NO2, Ac, and Bz have been made by appropriate desilylations of o-bis(trimethylsilyl)benzene. The rates of cleavage of these compounds, and of those with X = H, F. Cl, and Me2N, by a mixture of aqueous sulphuric acid (3 vol.) and acetic acid (4 vol.) at 50° have been measured spectrophotometrically. Values of the rates, krel, relative to that

  化合物Ô -XC 6 ħ 4 ·森3与X = Br的，I，卜吨，SO 3 H，CO 2 H，NO 2，AC，和BZ已经通过适当desilylations制成ø -双（三甲基硅烷基）苯。这些化合物以及X = H，F。Cl和Me 2 N的化合物在50°下被硫酸水溶液（3体积）和乙酸（4体积）的裂解速率为用分光光度法测量。相对于苯基三甲基硅烷的比值k rel的值如下：（X ＝）Bu t，8·0； n ＝0。F，7·3×10 –2；我3·8×10–2 ; Cl，3·4×10 –2；Br，2·5×10 –2；CO 2 H，5·2×10 –3；SO 3 H，2·6×10 –3；NO 2，6·8×10 -5 ; 我2 N，6·8×10 –5。（在最后一种情况下，反应介质中的有效取代基被认为是质子化的Me 2 HN +。）
• Multinuclear NMR spectroscopic studies of aryltrimethylsilanes and aryldimethylphosphaneboranes
  作者：Joseph A. Albanese、Diane E. Gingrich、Charles D. Schaeffer、Suzanne M. Coley、Julie C. Otter、Marjorie S. Samples、Claude H. Yoder

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87163-3

  日期：1989.4

  relative magnitudes of | J(31P13C) | coupling constants. Carbon-13 chemical shifts and |1J(13C1H) | coupling constants indicate that the P(BH3)(CH3)2 group is electron-withdrawing. The 13C chemical shifts of aryl C(5) carbons can be attributed to steric inhibition of resonance of about the same magnitude as that produced by ortho-Si(CH3)3. Chemical shift and coupling constant data from previous work are

  报告了九种邻-和2,6-二取代的芳基三甲基硅烷和五种类似地取代的芳基二甲基膦硼烷的质子，硼11，碳13，硅29和磷31 NMR的化学位移和耦合常数。两组衍生物的自然丰度碳13 NMR光谱中的共振是根据加和关系，质子耦合光谱和|的相对大小确定的。Ĵ（31 P 13 C）| 耦合常数。碳13的化学位移和| 1 Ĵ（13 C 1 1H）| 耦合常数表明P（BH 3）（CH 3）2基团是吸电子的。芳基C（5）碳的13 C化学位移可归因于与邻-Si（CH 3）3产生的共振大致相同幅度的空间位阻共振。化学位移和偶合从以前的工作恒定数据在塔夫脱的双取代基常数的术语扩展σ 1和σ - [R 0。这些方程用于aryldimethylphosphaneborane衍生物的最小二乘解为σ提供的0.41值1和0.04σ - [R 0为P（BH 3）（CH 3）2团体。这些常数与邻位衍生物中观察到的13 C化学位移和耦合常数产生合理的一致性。
• Cleavage of Some Organosilanes by Hydrogen Chloride
  作者：Henry. Gilman、Frederick J. Marshall

  DOI：10.1021/ja01174a049

  日期：1949.6
• SILICON-CONTAINING AZO DYES
  作者：S. V. SUNTHANKAR、HENRY GILMAN

  DOI：10.1021/jo01152a013

  日期：1950.11
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 22, page 68 - 71
  作者：

  DOI：——

  日期：——