1-((E)-1-iodo-2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene | 28995-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((E)-1-iodo-2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: (E)-(1-iodo-2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene；(E)-[1-iodo-2-(methylsulfonyl)vinyl]benzene；(E)-Ph(I)C=CHSO2Me；α-Iod-cis-β-methansulfonsaeurestyrol；[(E)-1-iodo-2-methylsulfonylethenyl]benzene
• CAS: 28995-82-6
• 化学式: C₉H₉IO₂S
• 分子量: 308.14
• InChiKey: UUVVDTGLPNOXFB-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-1-iodo-2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene 在 potassium sulfate 作用下， 生成 methyl phenylethynyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Adducts of sulfonyl iodides with acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00812a001
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid sodium salt 、 苯乙炔 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到1-((E)-1-iodo-2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过亚硫酸钠的铜催化氧化从烯烃或炔烃立体选择性合成 (E)-烯基砜

  摘要：

  烯基砜可以使用亚磺酸钠从烯烃或炔烃立体选择性地合成。该反应可以通过亚磺酸钠在空气中的铜催化氧化来进行。烯烃的反应通过磺酰基阳离子的反加成和消除过程得到(E)-烯基砜。此外，在卤化钾存在的情况下，使用炔烃会产生 (E)-β-卤代烯基砜。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260544

文献信息

• Synthesis of (E)-β-iodo vinylsulfones via iodine-promoted iodosulfonylation of alkynes with sodium sulfinates in an aqueous medium at room temperature
  作者：Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Dong Lu、Haiyan Zhang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/c6gc03387c

  日期：——

  An efficient and facile molecular iodine-promoted method for the synthesis of (E)-[small beta]-iodo vinylsulfones with high regio- and stereoselectivity using water as the solvent at room temperature is presented.

  提出了在室温下以水为溶剂，以高区域选择性和立体选择性合成（E）-β-碘乙烯基砜的有效且容易的分子碘促进的方法。
• Synthesis of (E)-β-iodovinyl sulfones via DTBP/I₂ promoted difunctionalization of alkynes with sodium benzenesulfinates
  作者：Wenzhu Bi、Chunyan Ren、Linguo Jia、Xiaoyi Xia、Xi Chen、Xiaolan Chen、Yufen Zhao

  DOI：10.1080/10426507.2016.1259622

  日期：2017.4.3

  ABSTRACT ABSTRACT The present reaction provides a simple and convenient synthetic strategy to construct β-iodovinyl sulfones through molecular iodine and DTBP (di-tert-butyl peroxide) promoted difunctionalization of alkynes with sodium benzenesulfinates under mild and environmentally-benign conditions. A series of substituted (E)-β-iodovinyl sulfones were synthesized with excellent stereo- and regio-selectivities

  图形摘要摘要本反应提供了一种简单方便的合成策略，通过分子碘和 DTBP（二叔丁基过氧化物）促进炔烃与苯亚磺酸钠在温和和环境友好条件下的双官能化，从而构建 β-碘乙烯基砜。合成了一系列具有优异立体选择性和区域选择性的取代 (E)-β-碘乙烯基砜。
• Iodosulfonylation of Alkynes under Ultrasound Irradiation
  作者：Xianghua Zeng、Chuanjiang Zhou

  DOI：10.1055/a-1559-3346

  日期：2021.12

  ultrasound irradiation using alkynes, sulfonyl hydrazides, potassium iodide and hydrogen peroxide. The key features of this protocol are the speed and efficiency of the reactions, which afford good to excellent yields of the desired products by employing ultrasound as the driving force. Mechanistic studies reveal that a sulfonyl radical intermediate is generated via sulfonyl iodide homolysis.

  (E)-β-碘乙烯基砜是在超声辐照下使用炔烃、磺酰肼、碘化钾和过氧化氢合成的。该协议的主要特点是反应的速度和效率，通过采用超声波作为驱动力，可以提供所需产品的优良产量。机理研究表明，磺酰自由基中间体是通过磺酰碘均裂产生的。
• An iodine-mediated new avenue to sulfonylation employing <i>N</i>-hydroxy aryl sulfonamide as a sulfonylating agent
  作者：Dushyant Singh Raghuvanshi、Narsingh Verma

  DOI：10.1039/d1ob00036e

  日期：——

  A novel and highly efficient I₂/K₂CO₃ mediated regioselective sulfonylation of thiophenols, aryl acetylenic acid and aromatic alkynes with N-hydroxy sulfonamide has been developed.

  一种新颖且高效的I₂/K₂CO₃介导的对硫醚酚、芳基乙炔酸和芳基炔烃的选择性磺酰化方法，使用N-羟基磺胺酸盐。
• Base-mediated [3 + 2]-cycloannulation strategy for the synthesis of pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine derivatives using (<i>E</i>)-β-iodovinyl sulfones
  作者：Raju Jannapu Reddy、Nunavath Sharadha、Arram Haritha Kumari

  DOI：10.1039/d2ob00499b

  日期：——

  with 1-aminopyridinium iodide is realized to access 2-substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines in good to high yields. An essential modification of the dipolar N-tosylpyridinium imide allows the first preparative synthesis of 3-sulfonyl-pyrazolo[1,5-a]pyridines in moderate to high yields. Of note, the metal-free protocol features a broad substrate scope with good functional group tolerance and compatibility

  吡唑并[1,5- a ]吡啶继续在药物化学中占据特殊地位，但3-磺酰基类似物的直接构建仍未探索。在碱性条件下，吡啶鎓-N-胺和相应的偶极胺在使用( E )-β-碘乙烯基砜的[3 + 2]-环加成反应中发挥了重要作用。K 2 CO 3介导的 ( E )-β-碘乙烯基砜与 1-氨基吡啶碘化物的串联环环脱磺酰基化反应以良好至高产率获得 2-取代的吡唑并[1,5- a ]吡啶。偶极N的基本修改-tosylpyridinium imide 首次以中等至高产率制备合成 3-磺酰基-吡唑并[1,5- a ] 吡啶。值得注意的是，无金属协议具有广泛的底物范围，具有良好的官能团耐受性和兼容性。通过克级反应证明了该过程的有效性，并根据具体结果提出了合理的机制。