1-[4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]phenyl]ethanone | 23040-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-[4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]phenyl]ethanone
• 英文别名: (E)-1-(4-((4-(dimethylamino)phenyl)diazenyl)phenyl)ethan-1-one
• CAS: 23040-81-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O
• 分子量: 267.33
• InChiKey: AYKOZZPOOKONTQ-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]phenyl]ethanone 、 4-(二乙氨基)水杨醛 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-7-(diethylamino)-2-(4-((4-(dimethylamino)phenyl)diazenyl)phenyl)chromenylium
  参考文献：
  名称：

  用于癌细胞成像的基于 Flavylium 的缺氧响应探针

  摘要：

  合成了一种基于含有偶氮基团 ( AZO-Flav ) 的黄鎓染料的缺氧响应探针，用于通过癌细胞中的还原酶催化反应来检测缺氧状况。在体外酶学研究中， AZO-Flav的偶氮基团在还原烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADPH) 存在下被还原酶还原，然后裂解生成荧光分子Flav-NH 2 。 AZO-Flav对还原酶的响应速度快至 2 分钟，检测限 (LOD) 为 0.4 μM。此外，即使存在高浓度的生物干扰（例如还原剂和生物硫醇）， AZO-Flav也表现出高酶特异性。因此， AZO-Flav被用来检测癌细胞 (HepG2) 中的缺氧和常氧环境。与正常条件相比，缺氧条件下15分钟后荧光强度增加约10倍。长时间孵育 60 分钟后荧光强度提高了 26 倍。此外，缺氧下的荧光信号可以被电子传递过程抑制剂氯化二苯基碘鎓（DPIC）抑制，这表明还原酶参与了缺氧环境下AZO-Flav的偶氮基团还原。因此，该

  DOI：

  10.3390/molecules26164938
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 N,N-二甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以55.6%的产率得到1-[4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  空穴催化作为高效且独立于波长的Z → E偶氮苯异构化的一般机理

  摘要：

  尽管数十年来已知可逆还原偶氮苯，但是它们的氧化是破坏性的，因此臭名昭著地被忽略了。在这里，我们显示了导致定量Z → E的链反应异构化可以在达到破坏性的阳极峰值电势之前引发。所有偶氮苯均无例外地具有这种空穴催化的途径，并且与最近报道的还原性自由基-阴离子途径相比，具有巨大的优势，因为它允许方便的化学引发，而无需进行电化学设置和在空气中进行。此外，催化量的无金属敏化剂（例如亚甲基蓝）可以用作激发态电子受体，使激发波长移至偶氮苯吸收的远红光（最大660 nm）并提供量子产量超过统一（高达200％）。我们的方法将提高光密液晶和固态光敏开关材料的效率和灵敏度。 录像摘要 下载：下载视频（20MB）

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.06.002

文献信息

• OLIGONUCLEOTIDE PROBE AND USE THEREOF
  申请人：ASANUMA Hiroyuki

  公开号：US20110229980A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present teaching provides a fluorescent oligonucleotide probe having a high degree of design flexibility and wide applicability, as well as the use thereof. This is an oligonucleotide probe capable of forming a stem and loop, comprising at least one fluorophore located between adjacent nucleotides in the stem and is linked to a unit represented by Formula (1) and at least one quencher located at a site capable of pairing up with the at least one fluorophore located between the adjacent nucleotides in the stem and is linked to a unit represented by Formula (2). (In the formulae, X represents the fluorophore, Y represents the quencher, R1 represents an optionally substituted C 2 or C 3 alkylene chain, R2 represents an optionally substituted C 0-2 alkylene chain, and Z represents a direct bond or linker.)

  本教学提供了一种具有高度设计灵活性和广泛适用性的荧光寡核苷酸探针及其使用。这是一种能够形成茎环的寡核苷酸探针，包括至少一个荧光物质位于茎中相邻核苷酸之间，并与由式（1）表示的单元连接，以及至少一个淬灭剂位于能够与茎中相邻核苷酸之间的至少一个荧光物质配对的位置，并与由式（2）表示的单元连接。（在公式中，X代表荧光物质，Y代表淬灭剂，R1代表可选择地取代的C2或C3烷基链，R2代表可选择地取代的C0-2烷基链，Z代表直接键或连接物。）
• Fibroblast Activation Protein Inhibitor Compounds and Methods
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20080280856A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Amino terminus-blocked peptide boronate compounds of Formulas I and II are useful for inhibiting Fibroblast Activation Protein (FAP) and other proteases, and for treating disorders mediated by FAP. Methods of using the amino terminus blocked peptide boronate compounds, and stereoisomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  I和II式的氨基端阻断肽硼酸化合物可用于抑制成纤维细胞活化蛋白（FAP）和其他蛋白酶，并用于治疗由FAP介导的疾病。本文披露了使用氨基端阻断肽硼酸化合物及其立体异构体、互变异构体、溶剂化物和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和原位诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• FLUORESCENT QUENCHING DETECTING REAGENTS AND METHODS
  申请人：Reed Michael W.

  公开号：US20100174058A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Oligonucleotide probes containing two labels are provided and are useful in hybridization assays. The probes can also contain a minor groove binding group.

  提供了含有两个标签的寡核苷酸探针，适用于杂交检测。这些探针还可以包含一个次级沟结合基团。
• Duplex stabilizing fluorescence quenchers for nucleic acid probes
  申请人：ELITechGroup, Inc.

  公开号：US10677728B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  Diaryl-azo derivatives are efficient fluorescence quenchers as well as nucleic acid duplex-stabilizing agents and are useful in oligonucleotide conjugates and probes. The oligonucleotide-quencher conjugates may be used in detection methods for nucleic acid targets.

  二芳基偶氮衍生物是高效的荧光淬灭剂和核酸双链稳定剂，可用于寡核苷酸共轭物和探针。寡核苷酸淬灭剂共轭物可用于核酸靶标的检测方法。
• Griffiths, John; Roospeikar, Ehizan; Thomasson, Jeffrey, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 10, p. 3722 - 3739
  作者：Griffiths, John、Roospeikar, Ehizan、Thomasson, Jeffrey

  DOI：——

  日期：——