4-nitro-3-(4-nitrophenyl)furoxan | 144604-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-3-(4-nitrophenyl)furoxan
• 英文别名: 4-nitro-3-(4-nitrophenyl)-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 144604-54-6
• 化学式: C₈H₄N₄O₆
• 分子量: 252.143
• InChiKey: CKFIDHKBRFPMDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  470.1±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  139.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-3-(4-nitrophenyl)furoxan 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以71%的产率得到3-(2,4-dinitrophenyl)-4-nitro-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
  参考文献：
  名称：

  Makhova; Dubonos; Blinnikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 8, p. 1140 - 1148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到4-nitro-3-(4-nitrophenyl)furoxan
  参考文献：
  名称：

  通过C C键形成反应从4-硝基呋喃酮中合成氰呋喃

  摘要：

  描述了4-硝基呋喃烷的取代反应以制备4-氰基呋喃烷。逆反应使该取代反应复杂化，明智地选择氰化物源对于实现这种直接合成过程很重要。优化的反应条件显示出极好的适用于合成一系列4-氰基呋喃聚糖。3-氰基呋喃类，已知是硫醇介导的一氧化氮供体，也可以通过4-氰基呋喃类的热或光化学异构化获得。呋喃喃的发达氰化反应是呋喃环上形成C C键的罕见反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.015

文献信息

• Nitrosation of salts of 1-hydroxyimino-2,2-dinitro-1-R-ethanes, a novel method for the preparation of isomeric 3(4)-nitro-4(3)-R-furoxans
  作者：I. V. Ovchinnikov、A. O. Finogenov、M. A. Epishina、A. S. Kulikov、Yu. A. Strelenko、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-009-0292-z

  日期：2009.10

  A novel general method for the synthesis of isomeric 3(4)-nitro-4(3)-R-furoxans is developed. 3-Nitro isomers were obtained by reaction of hydroximoyl chlorides with dinitromethane sodium salt followed by conversion of the resulting 1-substituted 1-hydroxyimino-2,2-dinitroethanes into dipotassium (or disodium salts) and their subsequent nitrosation with NaNO2 in AcOH or with N2O4. Thermal isomerization

  开发了一种合成异构 3(4)-nitro-4(3)-R-furoxans 的新通用方法。3-硝基异构体是通过羟肟酰氯与二硝基甲烷钠盐反应获得的，然后将所得 1-取代的 1-羟基亚氨基-2,2-二硝基乙烷转化为二钾（或二钠盐），然后在 AcOH 中或用 NaNO2 亚硝化N2O4。3-硝基异构体的热异构化以高产率制备了4-硝基异构体。
• Regioselective Synthesis of NO-Donor (4-Nitro-1,2,3-triazolyl)furoxans via Eliminative Azide–Olefin Cycloaddition
  作者：Irina A. Stebletsova、Alexander A. Larin、Ivan V. Ananyev、Leonid L. Fershtat

  DOI：10.3390/molecules28196969

  日期：——

  A facile and efficient method for the regioselective [3 + 2] cycloaddition of 4-azidofuroxans to 1-dimethylamino-2-nitroethylene under p-TSA catalysis affording (4-nitro-1,2,3-triazolyl)furoxans was developed. This transformation is believed to proceed via eliminative azide–olefin cycloaddition resulting in its complete regioselectivity. The developed protocol has a broad substrate scope and enables

  开发了一种在 p-TSA 催化下将 4-叠氮呋喃酮区域选择性 [3 + 2] 环加成到 1-二甲氨基-2-硝基乙烯上的简便有效的方法，得到 (4-硝基-1,2,3-三唑基)呋喃酮。据信这种转变是通过消除叠氮化物-烯烃环加成进行的，从而产生了完全的区域选择性。所开发的方案具有广泛的底物范围，并且能够直接组装 4-硝基-1,2,3-三唑基序。此外，合成的(4-硝基-1,2,3-三唑基)呋喃氧烷能够在较宽的浓度范围内释放NO，从而为杂环NO供体的未来药物设计和相关生物医学应用提供了一个新的平台。
• Synthesis of cyanofuroxans from 4-nitrofuroxans via C C bond forming reactions
  作者：Ryosuke Matsubara、Akihiro Ando、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.015

  日期：2017.8

  direct synthesis process. The optimized reaction conditions showed an excellent applicability for the synthesis of a range of 4-cyanofuroxans. 3-Cyanofuroxans, known to be thiol-mediated nitric oxide donors, could also be obtained by the thermal or photochemical isomerization of 4-cyanofuroxans. The developed cyanation of furoxans is a rare example of CC bond-forming reaction on a furoxan ring.

  描述了4-硝基呋喃烷的取代反应以制备4-氰基呋喃烷。逆反应使该取代反应复杂化，明智地选择氰化物源对于实现这种直接合成过程很重要。优化的反应条件显示出极好的适用于合成一系列4-氰基呋喃聚糖。3-氰基呋喃类，已知是硫醇介导的一氧化氮供体，也可以通过4-氰基呋喃类的热或光化学异构化获得。呋喃喃的发达氰化反应是呋喃环上形成C C键的罕见反应。
• Makhova; Dubonos; Blinnikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 8, p. 1140 - 1148
  作者：Makhova、Dubonos、Blinnikov、Ovchinnikov、Khmel'nitskii

  DOI：——

  日期：——