5-bromo-N-methyl-N-phenylfuran-2-carboxamide | 57785-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N-methyl-N-phenylfuran-2-carboxamide
• 英文别名: 5-bromo-N-methyl-N-phenyl-2-furamide
• CAS: 57785-38-3
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD03719124
• 分子量: 280.121
• InChiKey: ADPNVLFKSPHSEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N-methyl-N-phenylfuran-2-carboxamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 乙醇 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到N,N'-dimethyl-N,N'-diphenyl-[2,2'-bifuran]-5,5'-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用醇作为还原剂，通过5-溴呋喃-2-羧酸酯的还原均偶联反应合成[2,2']双呋喃基-5,5'-二羧酸酯†

  摘要：

  本文中，我们描述了一种环境友好且具有成本效益的方案，用于合成有价值的呋喃二甲酸二羧酸酯，首先是通过LiBr和K 2 S 2 O 8对易得的呋喃-2-羧酸酯进行α-溴化反应。此外，然后在醇存在下，在钯催化的还原均偶联反应中进行溴化中间产物5-溴呋喃-2-羧酸酯的合成，得到双呋喃基二羧酸酯。该协议的最终产品之一，[2,2'] bifuran-5,5'-二羧酸酯是聚（呋喃二甲酸乙二酯）的重要单体，可用作传统聚对苯二甲酸乙二醇酯的绿色多用途替代聚合物。 （对苯二甲酸乙二醇酯）目前在工业塑料中很常见。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000303
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-bromo-N-methyl-N-phenylfuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜引发的通过三卤甲基化/螺环化级联的呋喃自由基脱芳烃 2,5-烷基芳基化

  摘要：

  这是铜引发的呋喃自由基脱芳基 2,5-烷基芳基化的可操作且罕见的策略。通过这一策略，我们实现了呋喃的脱芳构化，通过三卤甲基化/螺环化级联反应一步一步构建螺氧吲哚，收率高。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200402

文献信息

• Nickel-Catalyzed Oxidative Transamidation of Tertiary Aromatic Amines with N-Acylsaccharins
  作者：Shengzhang Liu、Lingyun Yang、Tao Wang、Junkai Fu、Jiasi Tao、Weijie Yu

  DOI：10.1055/a-1517-5895

  日期：2021.10

  The use of tertiary amines as surrogates for secondary amines has prominent advantages in terms of stabilization and ease of handling. A Ni-catalyzed transamidation of N-acylsaccharins with tertiary aromatic amines is reported. By using tert-butyl hydroperoxide as the terminal oxidant, this reaction permits selective cleavage of the C(sp3)–N bonds of unsymmetrical tertiary aromatic amines depending

  使用叔胺作为仲胺的替代品在稳定性和易于处理方面具有突出的优势。报道了 N-酰基糖精与叔芳香胺的 Ni 催化转酰胺作用。通过使用叔丁基过氧化氢作为末端氧化剂，该反应允许根据烷基取代基的大小选择性裂解不对称叔芳胺的 C(sp3)-N 键。
• nBu4NI-catalyzed unexpected amide bond formation between aldehydes and aromatic tertiary amines
  作者：Wen-Peng Mai、Ge Song、Jin-Wei Yuan、Liang-Ru Yang、Gang-Chun Sun、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c3ra40298c

  日期：——

  A novel and practical amide bond formation method has been developed without the need for any metals. This method provides a novel route for amide bond formation, in the presence of an nBu4NI/TBHP catalyst system, from readily available aldehydes and aromatic tertiary amines.

  一种新的实用酰胺键形成方法已被开发出来，无需任何金属。该方法在nBu4NI/TBHP催化体系的存在下，提供了一条从易得的醛和芳香族三级胺合成酰胺键的新路径。
• GONZALEZ NAVARRO MA. M.; PUSTOVAROV V., ICIDCA <BOL.>, 1975, 9, NO 1, 32-38
  作者：GONZALEZ NAVARRO MA. M.、 PUSTOVAROV V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [2,2’]Bifuranyl‐5,5’‐dicarboxylic Acid Esters <i>via</i> Reductive Homocoupling of <scp>5‐Bromofuran</scp> ‐2‐carboxylates Using Alcohols as Reductants ^†
  作者：Yi Xie、Bin Yu、Jiajun Luo、Biaolin Yin、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.202000303

  日期：2021.1

  alcohols to afford bifuranyl dicarboxylates. One of the final products in this protocol, [2,2’]bifuran‐5,5’‐dicarboxylic acid esters, are essential monomers of poly(ethylene bifuranoate), which can be served as an green and versatile alternative polymer for traditional poly(ethylene terephthalate) that is currently common in technical plastics.

  本文中，我们描述了一种环境友好且具有成本效益的方案，用于合成有价值的呋喃二甲酸二羧酸酯，首先是通过LiBr和K 2 S 2 O 8对易得的呋喃-2-羧酸酯进行α-溴化反应。此外，然后在醇存在下，在钯催化的还原均偶联反应中进行溴化中间产物5-溴呋喃-2-羧酸酯的合成，得到双呋喃基二羧酸酯。该协议的最终产品之一，[2,2'] bifuran-5,5'-二羧酸酯是聚（呋喃二甲酸乙二酯）的重要单体，可用作传统聚对苯二甲酸乙二醇酯的绿色多用途替代聚合物。 （对苯二甲酸乙二醇酯）目前在工业塑料中很常见。
• <scp>Copper‐Initiated</scp> Radical Dearomative 2, <scp>5‐Alkylarylation</scp> of Furans via Trihalomethylation/Spirocyclization Cascade
  作者：Wenkun Luo、Kai Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/cjoc.202200402

  日期：2022.12.15

  Here is an operable and rare strategy for copper-initiated radical dearomative 2,5-alkylarylation of furan. By means of this strategy, we realized the dearomatization of furans to construct spirooxindoles with good yield in one-step via trihalomethylation/spirocyclization cascade progress.

  这是铜引发的呋喃自由基脱芳基 2,5-烷基芳基化的可操作且罕见的策略。通过这一策略，我们实现了呋喃的脱芳构化，通过三卤甲基化/螺环化级联反应一步一步构建螺氧吲哚，收率高。