4-((cyanomethyl)methylamino)benzonitrile | 71685-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((cyanomethyl)methylamino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[Cyanomethyl(methyl)amino]benzonitrile
• CAS: 71685-40-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: QAHSSEYICNPIJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 4-(二甲胺基)苄腈 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以24.3%的产率得到4-((cyanomethyl)methylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Photoredox催化ç α -H未激活二级和三级脂肪胺的氰化：后期功能化和机理的研究

  摘要：

  本文描述了开发和一个一般地，高产胺的C机理研究α -H氰化经由photoredox催化协议。廉价的NaCN用作氰化物源，空气是外部氧化剂，导致温和且高度官能团耐受的条件。值得注意的是，高效的C α -H的cyanations二级和三级可使用所建立的方法进行脂族胺和复杂的，生物活性化合物（药物）的。机理研究表明，该羧酸添加剂具有三种作用：形成稳定的半胱氨酸中间体，通过使底物质子化来防止催化剂分解以及调节光激发催化剂物种的荧光猝灭。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01700

文献信息

• A metal-free direct C (sp³)–H cyanation reaction with cyanobenziodoxolones
  作者：Ming-Xue Sun、Yao-Feng Wang、Bao-Hua Xu、Xin-Qi Ma、Suo-Jiang Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00173a

  日期：——

  A metal-free protocol of direct C(sp3)–H cyanation with cyanobenziodoxolones functioning as both cyanating reagents and oxidants was developed. Unactivated substrates, such as alkanes, ethers and tertiary amines, were thereby transformed to the corresponding nitriles in moderate to high yields. Mechanistic studies indicated that the cyanation proceeded with two potential pathways, which is highly dependent

  开发了一种无金属的直接C（sp 3）-H氰化的方案，其中氰基苯并恶恶唑烷既起着氰化剂的作用，又起氧化剂的作用。未活化的底物，例如烷烃，醚和叔胺，由此以中等至高产率转化为相应的腈。机理研究表明，氰化反应通过两个可能的途径进行，这主要取决于底物：（1）烷烃和醚的自由基情况，以及（2）叔胺的氧化情况。
• Highly efficient and recyclable magnetic nanoparticles-supported gold(III)-bipy catalyst for oxidative α-cyanation of tertiary amines
  作者：Weisen Yang、Li Wei、Feiyan Yi、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.037

  日期：2016.7

  tertiary amines with trimethylsilyl cyanide was achieved by using a magnetic nanoparticles-supported gold(III)-bipy complex as catalyst to afford the corresponding α-aminonitriles in good to excellent yields in the presence of tert-butyl hydroperoxide under acid-free conditions. The new heterogeneous gold catalyst can easily be separated from the reaction mixture by using an external magnet and can be recycled

  通过使用磁性纳米粒子负载的金（III）-双吡咯配合物作为催化剂，可实现叔胺与三甲基甲硅烷基氰化物的氧化α-氰化反应，从而在叔丁基氢过氧化物的存在下，在酸性条件下以良好或优异的收率提供相应的α-氨基腈。无条件。通过使用外部磁体，可以轻松地从反应混合物中分离出新的多相金催化剂，并且可以循环使用至少10次而不会损失任何活性。
• A Highly Efficient Heterogeneous Ruthenium-Catalysed Oxidative α-Cyanation of Tertiary Amines Leading to α-Aminonitriles
  作者：Xiaoming Wang、Ruian Xiao、Jingting Ai、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751917x15064232103065

  日期：2017.10

  Oxidative α-cyanation of tertiary amines was achieved by using an MCM-41-immobilised N-alkylethylenediamine ruthenium(III) complex (MCM-41-2N-RuCl3) as catalyst in MeOH at 60 °C in the presence of H2O2 as oxidant and NaCN in acetic acid as a cyanide source to afford the corresponding α-aminonitriles in good yields. The new heterogeneous ruthenium catalyst can easily be prepared by a simple two-step

  通过使用 MCM-41 固定的 N-烷基乙二胺钌 (III) 络合物 (MCM-41-2N-RuCl3) 作为催化剂，在 60 °C 的 MeOH 中，在 H2O2 作为氧化剂和乙酸中的 NaCN 作为氰化物源以良好的收率提供相应的 α-氨基腈。新的多相钌催化剂可以通过简单的两步程序从市售易得且价格低廉的试剂中轻松制备。可通过反应液过滤回收，重复使用至少7次，活性无明显损失。
• Method for producing organic crystal film
  申请人：SUMITOMO ELECTRIC INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0562587A1

  公开（公告）日：1993-09-29

  A method for producing a crystal film of an organic compound from a molten liquid or solution of the organic compound on a substrate or between a pair of substrates, the substrate or at least one of the pair of substrates having on a part of the surface thereof a three-dimensional geometrical structure capable of controlling the direction of the crystal growth of the organic compound, and the other part of the surface thereof than the part having a three-dimensional geometrical structure being smooth. The resulting crystal film comprises a sufficiently large single crystal for application to a practical element with its orientation controlled in an arbitrarily selected direction.

  一种在基底上或一对基底之间从有机化合物的熔融液或溶液中制备有机化合物晶体膜的方法，该基底或一对基底中的至少一个在其表面的一部分具有能够控制有机化合物晶体生长方向的三维几何结构，而其表面除具有三维几何结构的部分外的另一部分是光滑的。由此产生的晶体薄膜包括一个足够大的单晶体，可应用于实际元件，其取向可控制在任意选择的方向上。
• JPH07159818A
  申请人：——

  公开号：JPH07159818A

  公开（公告）日：1995-06-23