tert-Butyl 4-fluoro-3-[(2,2,2-trifluoroethyl)aminomethyl]benzoate | 193473-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl 4-fluoro-3-[(2,2,2-trifluoroethyl)aminomethyl]benzoate
• 英文别名: tert-butyl 4-fluoro-3-[(2,2,2-trifluoroethylamino)methyl]benzoate
• CAS: 193473-55-1
• 化学式: C₁₄H₁₇F₄NO₂
• 分子量: 307.288
• InChiKey: GKIGJESEVQMZCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基胺 、 tert-butyl 3-(bromomethyl)-4-fluorobenzoate 在 氩 、 乙醚 、 potassium carbonate 、 Brine 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以to give the title compound as a pale yellow oil (10.7, 72%)的产率得到tert-Butyl 4-fluoro-3-[(2,2,2-trifluoroethyl)aminomethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Vitronectin receptor antagonists

  摘要：

  本发明揭示了化学式（I）的化合物，其中：A是纤维蛋白原拮抗剂模板；W是形式为--（CHR.sup.g）.sub.a--U--（CHR.sup.g）.sub.b--V--的连接基；Q.sup.1，Q.sup.2，Q.sup.3和Q.sup.4独立地是N或C--R.sup.y，但不超过一个Q.sup.1，Q.sup.2，Q.sup.3和Q.sup.4是N；R'是H或C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基-C.sub.0-6-烷基或Ar--C.sub.0-6烷基；R.sup.g是H或C.sub.1-6烷基，Het-C.sub.0-6烷基，C.sub.3-7环烷基-C.sub.0-6烷基或Ar--C.sub.0-6烷基；R.sup.k是R.sup.g，--C（O）R.sup.g或--C（O）OR.sup.g；R.sup.i是H，C.sub.1-6烷基，Het-C.sub.0-6烷基，C.sub.3-7环烷基-C.sub.0-6烷基，Ar--C.sub.0-6烷基，Het-C.sub.0-6烷基--U'--C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基-C.sub.0-6烷基--U'--C.sub.1-6烷基或Ar--C.sub.0-6烷基--U'--C.sub.1-6烷基；R.sup.y是H，卤素，--OR.sup.g，--SR.sup.g，--CN，--NR.sup.g R.sup.k，--NO.sub.2，--CF.sub.3，CF.sub.3S（O）.sub.r，--CO.sub.2R.sup.g，--COR.sup.g或--CONR.sup.g.sub.2，或C.sub.1-6烷基，可选择地被卤素，--OR.sup.g，--SR.sup.g，--CN，--NR.sup.8 R"，--NO.sub.2，--CF.sub.3，R'S（O）.sub.3--，--CO.sub.2R.sup.g，--COR.sup.g或--CONR.sup.g.sub.2取代；U和V不存在或CO，CR.sup.g.sub.2，C（.dbd.CR.sup.g.sub.2），S（O）.sub.c，O，NR.sup.g，CR.sup.g OR.sup.g，CR.sup.g（OR.sup.k）CR.sup.g.sub.2，CR.sup.g.sub.7 CR.sup.g（OR.sup.k），C（O）CR.sup.g.sub.2，CR.sup.g.sub.2 C（O），CONR.sup.i，NR.sup.i CO，OC（O），C（O）O，OC（S），C（S）NR.sup.g，NR.sup.8 C（S），S（O.sub..sub.2 NR.sup.g，NR.sup.g S（O）.sub.2 N.dbd.N，NR.sup.g NR.sup.g，NR.sup.g CR.sup.g.sub.2，NR.sup.g CR.sup.g.sub.2，CR.sup.g.sub.2 O，OCR.sup.g.sub.2，CR.sup.g.dbd.CR.sup.g，C.ident.C，Ar或Het；a为0、1或2；c为0、1或2；r为0、1或2；u为0或1；或其药学上可接受的盐，这些化合物是用于治疗骨质疏松症的玻璃蛋白受体拮抗剂。

  公开号：

  US06159964A1

文献信息

• Vitronectin receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06159964A1

  公开（公告）日：2000-12-12

  Compounds of formula (I) are disclosed, wherein: A is a fibrinogen antagonist template; W is a linking moiety of the form --(CHR.sup.g).sub.a --U--(CHR.sup.g).sub.b --V--; Q.sup.1, Q.sup.2, Q.sup.3 and Q.sup.4 are independently N or C--R.sup.y, provided that no more than one Q.sup.1, Q.sup.2, Q.sup.3 and Q.sup.4 is N; R' is H or C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl-C.sub.0-6 -alkyl or Ar--C.sub.0-6 alkyl; R.sup.g is H or C.sub.1-6 alkyl, Het-C.sub.0-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl-C.sub.0-6 alkyl or Ar--C.sub.0-6 alkyl; R.sup.k is R.sup.g, --C(O)R.sup.g or --C(O)OR.sup.g R.sup.i is H, C.sub.1-6 alkyl, Het-C.sub.0-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl-C.sub.0-6 alkyl, Ar--C.sub.0-6 alkyl, Het-C.sub.0-6 alkyl--U'--C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl-C.sub.0-6 alkyl--U'--C.sub.1-6 alkyl or Ar--C.sub.0-6 alkyl--U'--C.sub.1-6 alkyl; R.sup.y is H, halo, --OR.sup.g, --SR.sup.g, --CN, --NR.sup.g R.sup.k, --NO.sub.2, --CF.sub.3, CF.sub.3 S(O).sub.r, --CO.sub.2 R.sup.g, --COR.sup.g or --CONR.sup.g.sub.2, or C.sub.1-6 alkyl optionally substituted by halo, --OR.sup.g, --SR.sup.g, --CN, --NR.sup.8 R", --NO.sub.2, --CF.sub.3, R'S(O).sub.3 --, --CO.sub.2 R.sup.g, --COR.sup.g or --CONR.sup.g.sub.2 ; U and V are absent or CO, CR.sup.g.sub.2, C(.dbd.CR.sup.g.sub.2), S(O).sub.c, O, NR.sup.g, CR.sup.g OR.sup.g, CR.sup.g (OR.sup.k)CR.sup.g.sub.2, CR.sup.g.sub.7 CR.sup.g (OR.sup.k), C(O)CR.sup.g.sub.2, CR.sup.g.sub.2 C(O), CONR.sup.i, NR.sup.i CO, OC(O), C(O)O, OC(S), C(S)NR.sup.g, NR.sup.8 C(S), S(O.sub..sub.2 NR.sup.g, NR.sup.g S(O).sub.2 N.dbd.N, NR.sup.g NR.sup.g, NR.sup.g CR.sup.g.sub.2, NR.sup.g CR.sup.g.sub.2, CR.sup.g.sub.2 O, OCR.sup.g.sub.2, CR.sup.g .dbd.CR.sup.g, C.ident.C, Ar or Het; a is 0, 1 or 2; c is 0, 1 or 2; r is 0, 1 or 2; and u is 0 or 1; or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are vitronectin receptor antagonists useful in the treatment of osteoporosis. ##STR1##

  公式（I）的化合物被披露，其中：A是一种纤维蛋白原拮抗剂模板；W是形式为--(CHR.sup.g).sub.a--U--(CHR.sup.g).sub.b--V--的连接基团；Q.sup.1、Q.sup.2、Q.sup.3和Q.sup.4独立地是N或C--R.sup.y，前提是Q.sup.1、Q.sup.2、Q.sup.3和Q.sup.4中不超过一个是N；R'是H或C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基-C.sub.0-6-烷基或Ar--C.sub.0-6烷基；R.sup.g是H或C.sub.1-6烷基，Het-C.sub.0-6烷基，C.sub.3-7环烷基-C.sub.0-6烷基或Ar--C.sub.0-6烷基；R.sup.k是R.sup.g，--C(O)R.sup.g或--C(O)OR.sup.g；R.sup.i是H，C.sub.1-6烷基，Het-C.sub.0-6烷基，C.sub.3-7环烷基-C.sub.0-6烷基，Ar--C.sub.0-6烷基，Het-C.sub.0-6烷基--U'--C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基-C.sub.0-6烷基--U'--C.sub.1-6烷基或Ar--C.sub.0-6烷基--U'--C.sub.1-6烷基；R.sup.y是H，卤素，--OR.sup.g，--SR.sup.g，--CN，--NR.sup.g R.sup.k，--NO.sub.2，--CF.sub.3，CF.sub.3 S(O).sub.r，--CO.sub.2 R.sup.g，--COR.sup.g或--CONR.sup.g.sub.2，或者C.sub.1-6烷基，可选择地被卤素，--OR.sup.g，--SR.sup.g，--CN，--NR.sup.8 R"，--NO.sub.2，--CF.sub.3，R'S(O).sub.3--，--CO.sub.2 R.sup.g，--COR.sup.g或--CONR.sup.g.sub.2取代；U和V不存在或为CO，CR.sup.g.sub.2，C(.dbd.CR.sup.g.sub.2)，S(O).sub.c，O，NR.sup.g，CR.sup.g OR.sup.g，CR.sup.g(OR.sup.k)CR.sup.g.sub.2，CR.sup.g.sub.7 CR.sup.g(OR.sup.k)，C(O)CR.sup.g.sub.2，CR.sup.g.sub.2 C(O)，CONR.sup.i，NR.sup.i CO，OC(O)，C(O)O，OC(S)，C(S)NR.sup.g，NR.sup.8 C(S)，S(O.sub..sub.2 NR.sup.g，NR.sup.g S(O).sub.2 N.dbd.N，NR.sup.g NR.sup.g，NR.sup.g CR.sup.g.sub.2，NR.sup.g CR.sup.g.sub.2，CR.sup.g.sub.2 O，OCR.sup.g.sub.2，CR.sup.g.dbd.CR.sup.g，C.ident.C，Ar或Het；a为0、1或2；c为0、1或2；r为0、1或2；u为0或1；或其药学上可接受的盐，用于治疗骨质疏松症的维龙蛋白受体拮抗剂。