3-methoxy-N-methyl-N-phenylaniline | 54263-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-methoxy-N-methyl-N-phenylaniline
• 英文别名: N-methyl-N-phenyl-3-methoxyaniline；N-methyl-N-(3-methoxyphenyl)aniline；Benzenamine, 3-methoxy-N-methyl-N-phenyl-
• CAS: 54263-65-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: FWAOJONKONPYIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-N-methyl-N-phenylaniline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [2-二环己基膦基-3-甲氧基-N-甲基-N-苯基苯胺
  参考文献：
  名称：

  DIALKYL(2-ALKOXY-6-AMINOPHENYL)PHOSPHINE, THE PREPARATION METHOD AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及二烷基（2-烷氧基-6-氨基苯基）膦化合物及其制备方法，以及在钯催化芳基氯化物和酮的偶联反应中的应用。本发明的二烷基（2-烷氧基-6-氨基苯基）膦化合物能够与钯催化剂配位，高度选择性地活化惰性碳-氯键，并催化酮的α位直接芳基化反应，生成相应的偶联化合物。本发明的制备方法是一种简单的一步法，可制备出稳定于空气中的二烷基（2-烷氧基-6-氨基苯基）膦化合物。与先前用于活化碳-氯键的配体的合成路线相比，本发明的制备方法具有路线短、操作简便的优点。

  公开号：

  US20140309422A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Diethyl-2-methoxy-4-(methyl-phenyl-amino)-benzenesulfonamide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 diisopropylmagnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以77%的产率得到3-methoxy-N-methyl-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的直接金属化基团的叔磺酰胺：Ni0催化的芳基磺酰胺与格氏试剂的还原裂解和交叉偶联反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352633

文献信息

• Facile <i>N</i>-Arylation of Amines and Sulfonamides and <i>O</i>-Arylation of Phenols and Arenecarboxylic Acids
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0602221

  日期：2006.4.1

  An efficient, transition-metal-free procedure for the N-arylation of amines, sulfonamides, and carbamates and O-arylation of phenols and carboxylic acids has been achieved by allowing these substrates to react with a variety of o-silylaryl triflates in the presence of CsF. Good to excellent yields of arylated products are obtained under very mild reaction conditions. This chemistry readily tolerates

  通过使这些底物在存在下与多种邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯反应，已实现了一种有效的，无过渡金属的胺，磺酰胺和氨基甲酸酯的N-芳基化以及酚和羧酸的O-芳基化方法。的CsF。在非常温和的反应条件下，芳基化产物的收率好至极好。这种化学反应易于耐受各种官能团。
• Direct arylation of tertiary amines via aryne intermediates using diaryliodonium salts
  作者：Zhiang Zhang、Xunshen Wu、Jianwei Han、Wenjun Wu、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.067

  日期：2018.5

  With a strategy by using diaryliodonium salts as the precursors of benzynes, direct N-arylation of tertiary amines with diaryliodonium salts was reported. Thus, the desired aromatic tertiary amines with a wide range of substituents were synthesized in moderate to excellent yields of 55–91%.

  通过使用二芳基碘鎓盐作为苯并炔的前体的策略，已报道了叔胺与二芳基碘鎓盐的直接N-芳基化。因此，合成了所需的具有广泛取代基的芳族叔胺，产率中等至55-91％。
• An Efficient and General Method for the Heck and Buchwald–Hartwig Coupling Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Dong-Hwan Lee、Abu Taher、Shahin Hossain、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1021/ol202177k

  日期：2011.10.21

  The β-diketiminatophosphane Pd complex acted as a powerful catalyst for the Heck coupling of aryl chlorides with alkenes. Various aryl and heteroaryl chlorides were coupled efficiently under relatively mild conditions. Furthermore, this catalytic system also proved to be highly active in the Buchwald–Hartwig coupling of deactivated and sterically hindered aryl chlorides at room temperature.

  β-二酮基亚氨基膦Pd络合物可作为芳基氯化物与烯烃的Heck偶联的有力催化剂。在相对温和的条件下有效地偶联了各种芳基和杂芳基氯化物。此外，在室温下，这种催化体系在失活的和位阻的芳基氯化物的布赫瓦尔德-哈特维格偶联中也被证明具有很高的活性。
• 1,2-Difunctionalization of Aryl Triflates: A Direct and Modular Access to Diversely Functionalized Anilines
  作者：Seoyoung Cho、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00320

  日期：2020.2.21

  ortho-Amino difunctionalization of aryl triflates has been achieved via a three-component reaction. The cascade reaction proceeds through a zincate base-mediated deprotonative formation of a reactive aryne intermediate, in situ nucleophilic addition, and coupling with electrophilic partners. This strategy leverages the advantageous reactivity of organozincate intermediates, enabling the installation

  已通过三组分反应实现了芳基三氟甲磺酸酯的邻氨基双官能化。级联反应通过锌盐介导的反应性芳烃中间体的去质子形成，原位亲核加成以及与亲电子伴侣偶联而进行。该策略利用了有机锌酸盐中间体的有利反应性，能够以模块化的方式安装各种功能，例如胺，叠氮化物，氧，硫，卤化物，炔基，芳基，乙烯基和烷基，以合成各种苯胺骨架。
• Synthesis of N-heterocyclic carbene-Pd(II)-5-phenyloxazole complexes and initial studies of their catalytic activity toward the Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides
  作者：Zhi-Mao Zhang、Yu-Ting Xu、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121683

  日期：2021.5

  N-heterocyclic carbene (NHC)-Pd(II) complexes using 5-phenyloxazole as the ancillary ligand have been obtained in moderate to good yields by a one-pot reaction of the corresponding imidazolium salts, palladium chloride and 5-phenyloxazole under mild conditions. Initial studies showed that one of the complexes is an efficient catalyst for the Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides with various secondary

  通过在相应的咪唑鎓盐，氯化钯和5-苯基恶唑的单锅反应下，以中等至良好的产率获得了三种以5-苯基恶唑为辅助配体的新的N-杂环卡宾（NHC）-Pd（II）配合物。温和的条件。初步研究表明，该配合物是在0.01-0.05 mol％的不同催化剂负载量下，用各种仲胺和伯胺对芳基氯化物进行Buchwald-Hartwig胺化反应的有效催化剂，因此它将丰富NHC的化学性质并得到用于偶合具有挑战性且成本较低的芳基氯化物的替代催化剂。