2-azido-5-fluorobenzoic acid | 329772-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-5-fluorobenzoic acid
• CAS: 329772-94-3
• 化学式: C₇H₄FN₃O₂
• 分子量: 181.126
• InChiKey: JDDVHRJHDFRDDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-5-fluorobenzoic acid 在 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 Ugi–Mumm 和区域特异性喹唑啉酮重排的 C3 功能化 (E)-芳基胺的望远镜合成

  摘要：

  开发了一种有效的四步六转化方案，以提供具有生物活性的N-烷基-或N-芳基酰胺( E )-芳基酰胺，其具有战略性的脒 C3 修饰，这是以前的方法无法获得或产量低的。这种合成方法以 24 种脒为例，只需要一次纯化，突出了多组分 Ugi-Mumm 重排以提供高度多样化的喹唑啉酮，这些喹唑啉酮经过区域特异性重排以提供新的脒。该方法广泛拓宽了这种新型三取代脒的结构范围，并证明了区域 C3 脒空间体积的耐受性，通过 X 射线晶体学分析可视化。

  DOI：

  10.1039/c9ob00073a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯甲酸 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-azido-5-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 Ugi–Mumm 和区域特异性喹唑啉酮重排的 C3 功能化 (E)-芳基胺的望远镜合成

  摘要：

  开发了一种有效的四步六转化方案，以提供具有生物活性的N-烷基-或N-芳基酰胺( E )-芳基酰胺，其具有战略性的脒 C3 修饰，这是以前的方法无法获得或产量低的。这种合成方法以 24 种脒为例，只需要一次纯化，突出了多组分 Ugi-Mumm 重排以提供高度多样化的喹唑啉酮，这些喹唑啉酮经过区域特异性重排以提供新的脒。该方法广泛拓宽了这种新型三取代脒的结构范围，并证明了区域 C3 脒空间体积的耐受性，通过 X 射线晶体学分析可视化。

  DOI：

  10.1039/c9ob00073a

文献信息

• One-pot synthesis of polysubstituted quinazolin-4(3H)-ones via sequential oxidative Ugi/Staudinger/aza-Wittig reactions starting from tertiary amines
  作者：Mei Sun、Yan-Ling Yu、Long Zhao、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132368

  日期：2021.9

  preparation of polysubstituted quinazolin-4(3H)-ones by a sequential oxidative Ugi/Staudinger/aza-Wittig reaction has been developed. The CuCl/TBHP/DMBP-mediated oxidative Ugi reactions of tertiary amines 1, 2-azidobenzoic acids 2 and isocyanides 3 produced the azide intermediates, which were directly treated with triphenylphosphine to produce polysubstituted quinazolin-4(3H)-ones 6 in moderate to good yields

  已开发出一种通过顺序氧化 Ugi/Staudinger/aza-Wittig 反应制备多取代喹唑啉-4(3 H )-酮的新一锅法。氯化亚铜/ TBHP / DMBP介导的氧化叔胺的Ugi反应1，2-叠氮基酸2和异氰化物3所产生的叠氮化物中间体，其直接用三苯基膦处理，以产生多取代的喹唑啉-4（3 H ^） -酮6在温和以取得良好的收益。
• Click chemistry based rapid one-pot synthesis and evaluation for protease inhibition of new tetracyclic triazole fused benzodiazepine derivatives
  作者：Debendra K. Mohapatra、Pradip K. Maity、M. Shabab、M.I. Khan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.107

  日期：2009.9

  incorporate a fusion of a proline, 1,2,3-triazole ring with [1,4]-benzodiazepin-8(4H)-one ring systems following click chemistry. The expected peptide bond formation followed by in situ 1,3-dipolar cycloaddition in absence of any catalyst led to the formation of new triazole fused benzodiazepine derivatives.

  我们在本文中描述了一种新的四环支架的一锅合成，该四环支架在点击化学之后结合了脯氨酸，1,2,3-三唑环与[1,4]-苯并二氮杂-8（4 H）-一个环系统的融合。预期的肽键形成，然后在不存在任何催化剂的情况下进行原位1,3-偶极环加成反应，导致形成新的三唑稠合的苯并二氮杂衍生物。
• Triazolo-pyrimidine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：——

  公开号：US20030045532A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  A class of substituted or 6,7-ring fused [1, 2, 3]triazolo[1,5-&agr;]-pyrimidine derivatives, possessing an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or heteroaryl substituent at the 3-position and an amino moiety at the 5-position, are selective ligands for GABA A receptors, in particular having high affinity for the &agr;2 and/or ◯subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.

  一类取代或6,7-环融合的[1, 2, 3]三唑[1,5-α]-嘧啶衍生物，其在3-位置具有可选的取代环烷基、苯基或杂环烷基取代基，以及在5-位置具有氨基团，是GABAA受体的选择性配体，特别是对其α2和/或χ亚基具有高亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统疾病，包括焦虑和抽搐，具有益处。
• Isocyano(triphenylphosphoranylidene)acetates: Key to the One-Pot Synthesis of Oxazolo[4,5-<i>c</i>]quinoline Derivatives via a Sequential Ugi/Wittig/aza-Wittig Cyclization Process
  作者：Zhi-Lin Ren、Wen-Ting Lu、Shuang Cai、Mi-Mi Xiao、Yue-Fei Yuan、Ping He、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02220

  日期：2019.11.15

  A one-pot novel strategy is described for the construction of various oxazolo[4,5-c]quinoline derivatives starting from the isocyano(triphenylphosphoranylidene)acetates, aldehydes, amines, and 2-azidobenzoic acids. The reactions generated the target products directly in moderate to good yields via a sequential Ugi/Wittig/aza-Wittig cyclization process. The salient features of the method are that all

  描述了一种一锅新策略，用于从异氰基（三苯基膦基亚烷基）乙酸酯，醛，胺和2-叠氮基苯甲酸开始构建各种恶唑并[4,5-c]喹啉衍生物。反应通过顺序的Ugi / Wittig / aza-Wittig环化过程直接以中等到良好的产率生成了目标产物。该方法的显着特征是，三官能团的多官能团异氰酸酯均以较宽的取代基范围和温和的反应条件参与了反应，使该方案对恶唑并[4,5-c]喹啉杂环的合成具有有益的贡献。
• One-pot and divergent synthesis of furo[3,2-c]quinolines and quinazolin-4(3H)-ones via sequential isocyanide-based three-component/Staudinger/aza-Wittig reaction
  作者：Mei Sun、Yan-Ling Yu、Long Zhao、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131868

  日期：2021.1

  A new one-pot and divergent synthesis of multisubstituted furo[3,2-c]quinolines and quinazolin-4(3H)-ones via sequential isocyanide-based three-component/Staudinger/aza-Wittig reactions was developed. The three-component reactions of dialkyl acetylenedicarboxylates, 2-azidobenzaldehydes (or 2-azidobenzoic acids) and isocyanides gave the azide intermediates, which were subsequently treated with triphenylphosphine

  通过连续的异氰酸酯基三组分/ Staudinger / aza-Wittig反应，开发了一种新的一锅和发散合成的多取代的呋喃[3,2-c]喹啉和喹唑啉-4（3 H）-ones。乙炔基二羧酸二烷基酯，2-叠氮基苯甲醛（或2-叠氮基苯甲酸）和异氰酸酯的三组分反应生成叠氮化物中间体，然后将其用三苯基膦处理，生成多取代的呋喃[3,2-c]喹啉6或喹唑啉-4（通过串联的Staudinger / aza-Wittig反应，总收率良好的3 H）为10。