2-cyano-3-cyclopropyl-3-hydroxy-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide | 183945-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-cyclopropyl-3-hydroxy-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide
• 英文别名: 2-cyano-3-cyclopropyl-3-hydroxy-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 183945-55-3
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 296.249
• InChiKey: IKNOIAXAHSRIGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：83.33 mg/mL（281.29 mM；超声加热并加热至 60°C）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

生物活性方面，PfDHODH-IN-1 是一种类似 Leflunomide 活性代谢物的化合物。它是一种针对恶性疟原虫二氢乳清酸脱氢酶 (PfDHODH) 的抑制剂，并且具有抗疟疾活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 乙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-cyano-3-cyclopropyl-3-hydroxy-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  一种环丙基烯酰胺衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种环丙基烯酰胺衍生物及其合成方法。从1,1‑二烷硫基‑1‑烯‑3‑环丙酮出发，合成1‑烷硫基‑1‑胺基‑1‑烯‑3‑环丙酮，然后1‑烷硫基‑1‑胺基‑1‑烯‑3‑环丙酮与醋酸碘苯进一步反应，通过3‑位醋酸根化、1,3‑羰基迁移与2,3‑烷硫基迁移反应，生成环丙基烯酰胺衍生物，所得环丙基烯酰胺衍生物能够发生进一步的转化生成功能化产物。该方法原料易得、操作简便、合成反应条件温和、效率高、底物适应性广、产物立体选择性好、官能团具有多样性。

  公开号：

  CN106748607B

文献信息

• Structure-Based Design, Synthesis, and Characterization of Inhibitors of Human and <i>Plasmodium falciparum</i> Dihydroorotate Dehydrogenases
  作者：Matthew Davies、Timo Heikkilä、Glenn A. McConkey、Colin W. G. Fishwick、Mark R. Parsons、A. Peter Johnson

  DOI：10.1021/jm800963t

  日期：2009.5.14

  Pyrimidine biosynthesis is an attractive drug target in a variety of organisms, including humans and the malaria parasite Plasmodium falciparum. Dihydroorotate dehydrogenase, an enzyme catalyzing the only redox reaction of the pyrimidine biosynthesis pathway, is a well-characterized target for chemotherapeutical intervention. In this study, we have applied SPROUT-LeadOpt, a software package for structure-based drug discovery and lead optimization, to improve the binding of the active metabolite of the anti-inflammatory drug leflunomide to the target cavities of the P. falciparum and human dihydroorotate dehydrogenases. Following synthesis of a library of compounds based upon the SPROUT-optimized molecular scaffolds, a series of inhibitors generally showing good inhibitory activity was obtained, in keeping with the SPROUT-LeadOpt predictions. Furthermore, cocrystal structures of five of these SPROUT-designed inhibitors bound in the ubiquinone binding cavity of the human dihydroorotate dehydrogenase are also analyzed.
• 一种环丙基烯酰胺衍生物及其合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106748607B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明公开了一种环丙基烯酰胺衍生物及其合成方法。从1,1‑二烷硫基‑1‑烯‑3‑环丙酮出发，合成1‑烷硫基‑1‑胺基‑1‑烯‑3‑环丙酮，然后1‑烷硫基‑1‑胺基‑1‑烯‑3‑环丙酮与醋酸碘苯进一步反应，通过3‑位醋酸根化、1,3‑羰基迁移与2,3‑烷硫基迁移反应，生成环丙基烯酰胺衍生物，所得环丙基烯酰胺衍生物能够发生进一步的转化生成功能化产物。该方法原料易得、操作简便、合成反应条件温和、效率高、底物适应性广、产物立体选择性好、官能团具有多样性。