methyl 3-(N-methyl-N-phenylamino)propanoate | 40445-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 3-(N-methyl-N-phenylamino)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(methyl(phenyl)amino)propanoate；methyl 3-[methyl(phenyl)amino]propanoate；methyl 3-(methylanilino)propanoate；β--propionsaeuremethylester；β-(N-Methyl-anilino)-propionsaeuremethylester；methyl 3-(N-methylanilino)propanoate
• CAS: 40445-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00482436
• 分子量: 193.246
• InChiKey: CQGQGDWHIPDSIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-74 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(N-methyl-N-phenylamino)propanoate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 碘 、 三甲基铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 哌啶 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 N,N'-dimethyl-N-[4-(triisopropylsilyl)ethynylphenyl]-N'-[4-(trimethylsilylethynyl)phenyl]propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  交替交替的二烷基甲硅烷基间隔的供体-受体共聚物的折叠：低聚物方法

  摘要：

  合成了一系列由供体-受体对通过二异丙基甲硅烷基（i Pr 2 Si）间隔基分隔的低聚物，该低聚物由单体4b，二聚体5，三聚体6和四聚体7组成，以研究折叠行为。还制备了具有二甲基亚甲硅烷基（Me 2 Si）间隔基的单体4a以进行比较。使用4-氨基苯乙烯部分作为供体，使用1,2-二苯乙烯部分作为受体。进行了稳态和时间分辨荧光光谱测量。不管硅原子上的取代基如何，4 a和4 b的发射光谱既表现出受体发色团的局部激发（LE）发射，又表现出电荷分离态的发射（CT发射），这与具有相同供体和受体发色团的相应Me 2 Si间隔共聚物2 a相似。与具有i Pr 2 Si间隔物2b的共聚物不同。二聚体5的行为类似于4和2 a。随着低聚物的链长增加，高级同系物的发射性质趋于倾向于2 b的发射性质。因此，四聚体7表现出电荷转移复合物的发射，这基本上与电荷转移复合物相同。图2b。此外，电荷转移吸收出现在6和7中。这些

  DOI：

  10.1002/chem.201102031
• 作为产物：
  描述：

  3,6-Bis--1,2,5-trithia-cycloheptadien-dicarbonsaeure-(4,7)-dimethylester 在 镍 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 3-(N-methyl-N-phenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Boberg,F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 683, p. 132 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Supported cobalt complex-catalysed conjugate addition of indoles, amines and thiols to α,β-unsaturated compounds
  作者：Fatemeh Rajabi、Sepideh Razavi、Rafael Luque

  DOI：10.1039/b926599f

  日期：——

  A highly active and reusable supported Co(II) complex on SBA-15 shows an excellent activity and selectivity to target products in aza- and thia-Michael conjugate additions of indoles, amines and thiols to α,β-unsaturated compounds under solventless mild reaction conditions. The Co-catalyst was also highly reusable and comparably more active than related catalysts in the reaction.

  高度活跃且可重用的支持 钴（II） 复杂的 小企业管理局-15显示了对目标产物的优异活性和选择性 氮杂-和thia-Michael 共轭加成无溶剂温和反应条件下，将吲哚，胺和硫醇合成为α，β-不饱和化合物 助催化剂还具有很高的可重用性，并且比相关催化剂更具活性催化剂 在反应中。
• A Catalytic Method for Room-Temperature Michael Additions Using 12-Tungstophosphoric Acid as a Reusable Catalyst in Water
  作者：Zhicai Shang、Jun Wu、Xiang Chen、Jin She、Peizhi Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083254

  日期：2008.12

  12-Tungstophosphoric acid (H 3 PW 12 O 40 )has been found to be an efficient and recyclable catalyst in promotingroom temperature Michael additions of amines and aryl thiols to α,β-unsaturated estersand acrylonitrile in water to afford the corresponding saturatedamines in good to excellent yields.

  已发现 12-钨磷酸 (H 3 PW 12 O 40 ) 是一种有效且可回收的催化剂，可促进室温的迈克尔加成，将胺和芳基硫醇加成到水中的 α,β-不饱和酯和丙烯腈中，以良好地提供相应的饱和胺。优良的产量。
• Chemo/regioselective Aza-Michael additions of amines to conjugate alkenes catalyzed by polystyrene-supported AlCl3
  作者：Liyan Dai、Yi Zhang、Qianqian Dou、Xiaozhong Wang、Yingqi Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.037

  日期：2013.2

  Aza-Michael additions of various amines with conjugate alkenes bearing electron withdrawing group catalyzed by polystyrene-supported aluminum chloride (Ps-AlCl3) without the use of any solvents. The catalyst shows high catalytic activity for both aromatic amines and aliphatic amines. Chemoselective additions of the two types of amines with conjugate alkenes are achieved. Regioselective additions of two

  提出了一种简单有效的方法，可在不使用任何溶剂的情况下，通过聚苯乙烯负载的氯化铝（Ps-AlCl 3）催化各种带有带有吸电子基团的共轭烯烃的胺的Aza-Michael加成反应。该催化剂对芳族胺和脂族胺均显示出高催化活性。实现了两种胺与共轭烯烃的化学选择性加成。在一个分子中两个不同氨基的区域选择性加成反应顺利进行。Ps-AlCl 3具有更好的可回收性，可以重复使用几次，而不会明显丧失活性。
• Functionalized Ionic Liquid Promoted Aza-Michael Addition of Aromatic Amines
  作者：Xiao-Bing Liu、Ming Lu、Ting-Ting Lu、Guo-Liang Gu

  DOI：10.1002/jccs.201000180

  日期：2010.12

  A functionalized ionic liquid, 3‐(N,N‐dimethyldodecylammonium) propanesulfonic acid hydrogen sulphate ([DDPA][HSO4]) has been used as catalyst for the aza‐Michael reactions of aromatic amines with α,β‐unsaturated compounds at room temperature to produce β‐amino compounds in good yields. The catalyst can be reused for several times without obvious loss of the catalytic activity.

  一种功能化的离子液体3-（N，N-二甲基十二烷基铵）丙烷磺酸硫酸氢盐（[DDPA] [HSO 4 ]）已用作室温下芳族胺与α，β-不饱和化合物的氮杂-迈克尔反应的催化剂温度以高产率生产β-氨基化合物。催化剂可以重复使用几次，而不会明显降低催化活性。
• Highly Efficient Nanocrystalline Zirconosilicate Catalysts for the Aminolysis, Alcoholysis, and Hydroamination Reactions
  作者：Rajkumar Kore、Rajendra Srivastava、Biswarup Satpati

  DOI：10.1021/cs400732f

  日期：2013.12.6

  and ultraviolet–visible (UV-vis) spectroscopic investigations. Nanocrystalline zeolite catalysts of the present study are reusable. They exhibit significantly higher catalytic activities in aminolysis and alcoholysis compared with the hitherto known catalysts. A range of β-amino alcohols/β-alkoxy alcohols with high regioselectivity were synthesized using zirconosilicates. Application of these materials

  通过在常规锆硅酸盐和钛硅酸盐材料的合成组合物中添加有机硅烷，水热合成了具有MFI骨架结构的纳米晶体锆硅酸盐和钛硅酸盐。材料的特征是X射线衍射，氮吸附，扫描/透射电子显微镜（S / TEM），氨气程序升温脱附（TPD），傅里叶变换红外（FT-IR）光谱和紫外可见光谱的互补组合（UV-vis）光谱学研究。本研究的纳米晶沸石催化剂是可重复使用的。与迄今已知的催化剂相比，它们在氨解和醇解中表现出明显更高的催化活性。使用锆硅酸盐合成了一系列具有高区域选择性的β-氨基醇/β-烷氧基醇。通过丙烯酸甲酯和胺的加氢胺化反应，这些材料的应用也扩展到了氨基酯的合成中。基于酸度测量，胺/醇的反应性以及反应物在催化剂上的吸附，解释了结构活性关系。