diisopropyl 3-phenyl-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate | 1309352-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl 3-phenyl-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Dipropan-2-yl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridine-2,2-dicarboxylate；dipropan-2-yl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1309352-99-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆S
• 分子量: 445.536
• InChiKey: MMKWLWWEUZZWFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 3-phenyl-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate 、 六氢-1,3,5-三苯基-1,3,5-三嗪 在 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到diisopropyl 1,2-diphenyl-3-tosylimidazolidine-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪并有供体-受体氮丙啶的[3 + 2]环加成反应合成不同取代的咪唑烷及其抗肿瘤活性

  摘要：

  已经开发了AY（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶与1,3,5-三嗪并[3 + 2]环加成反应，可高效获得各种取代的咪唑烷。机理研究支持通过S N 1样途径形成咪唑烷。此外，这些咪唑烷类化合物显示出对一系列人类癌细胞系的有希望的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001569
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 硅酸四乙酯 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 diisopropyl 3-phenyl-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰胺，酸和氮丙啶的催化不对称氢酰氧基化/开环反应

  摘要：

  通过使用手性N，N′-二氧化物/ Ho（OTf）3络合物作为路易斯酸催化剂，实现了酰胺与羧酸和2,2'-二酯氮丙啶的高对映选择性三组分反应。该方法包括通过将羧酸加成到酰胺中并随后将对映选择性亲核加成到由手性催化剂诱导的原位生成的甲亚胺基团上来形成α-酰亚氧酰胺中间体。一系列氨基酰氧酰胺以中等至良好的收率和良好的ee值传递。另外，提出了具有过渡模型的可能的催化循环以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00631

文献信息

• The Lewis acid-catalyzed [3+1+1] cycloaddition of azomethine ylides with isocyanides
  作者：Takahiro Soeta、Yoshiaki Miyamoto、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.118

  日期：2014.9

  acid-catalyzed [3+1+1] cycloaddition reaction between aliphatic isocyanides and azomethine ylides generated in situ from aziridines, leading to pyrrolidine derivatives, has been developed. This reaction proceeds smoothly under mild conditions and can also be modified by employing aromatic isocyanides to generate four-membered heterocycles, azetidines, through a [3+1] cycloaddition reaction.

  已经开发了路易斯酸催化的脂族异氰酸酯与由氮丙啶原位生成的偶氮甲亚胺之间的[3 + 1 + 1]环加成反应，从而生成吡咯烷衍生物。该反应在温和条件下平稳进行，也可以通过[3 + 1]环加成反应，通过使用芳香族异氰化物生成四元杂环氮杂环丁烷进行修饰。
• TfOH-catalyzed formal [3+2] cycloaddition of N-tosylaziridine dicarboxylates and nitriles: Synthesis of tetrafunctionalized 2-imidazolines
  作者：Qinglu Zuo、Zhichao Shi、Feng Zhan、Zhe Wang、Jin-Shun Lin、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151576

  日期：2020.3

  We developed an efficient method for synthesis of tetrafunctionalized 2-imidazolines using TfOH-catalyzed formal [3+2] cycloaddition of N-tosylaziridine dicarboxylates and nitriles. This is the first report of C-N bond cleavage of N-tosylaziridine dicarboxylates catalyzed by Brønsted acid and the reaction worked well over wide scope of substrates in good to excellent yields under mild conditions. The

  我们开发了一种有效的方法，用于合成四官能化的2-咪唑啉，该方法使用TfOH催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯和腈的正式[3 + 2]环加成反应。这是关于由布朗斯台德酸催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯的CN键裂解的首次报道，该反应在较宽的底物范围内均能在温和的条件下以良好或优异的收率很好地进行。该方法有可能应用于药物设计和四官能化的2-咪唑啉的合成。
• Y(OTf)3-Catalyzed Diastereoselective [3+2] Cycloaddition of N-Tosyl­aziridines and Imines; Efficient Synthesis of Multisubstituted Imidazolidines
  作者：Junliang Zhang、Xingxing Wu

  DOI：10.1055/s-0031-1290816

  日期：2012.7

  Abstract An efficient Y(OTf)3-catalyzed generation of azometh­ine ylides from donor–acceptor aziridines and their [3+2] cyclo­addition with imines was developed. The method provides facile access to multisubstituted imidazolidines, which have been extensively used in organic synthesis. Furthermore, a three-component reaction on a gram scale and an asymmetric variation were also developed in this work

  摘要 开发了一种高效的Y（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶及其衍生物与亚胺的[3 + 2]环加成反应生成亚甲亚胺基化物。该方法提供了容易地获得已广泛用于有机合成中的多取代的咪唑烷的方法。此外，这项工作还发展了克级的三组分反应和不对称变化。 开发了一种高效的Y（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶及其衍生物与亚胺的[3 + 2]环加成反应生成亚甲亚胺基化物。该方法提供了容易地获得已广泛用于有机合成中的多取代的咪唑烷的方法。此外，这项工作还发展了克级的三组分反应和不对称变化。
• Lewis Acid-catalyzed [3 + 2]Cyclo-addition of Alkynes with<i>N</i>-Tosyl-aziridines via Carbon–Carbon Bond Cleavage: Synthesis of Highly Substituted 3-Pyrrolines
  作者：Lei Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol202603e

  日期：2011.11.18

  A novel, efficient, and highly regioselective Lewis acid-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of alkynes with azomethine ylides, which are easily obtained from N-tosylaziridines via C–C bond heterolysis at room temperature was developed. Moderate enantioselectivity (70% ee) can be achieved by the application of the commercially available chiral Pybox 7 as the ligand.

  开发了一种新颖，高效且具有高区域选择性的路易斯酸，使炔烃与偶氮甲碱的环[3 + 2]环加成反应，可以在室温下通过C-C键杂化从N-甲苯磺酰基az啶轻松获得。通过应用可商购的手性Pybox 7作为配体可以实现中等的对映选择性（70％ee）。
• Efficient Synthesis of Diarylmethylamines via Lewis Acid Catalyzed Friedel–Crafts Reactions of Donor–Acceptor Aziridines with N,N-Dialkylanilines
  作者：Yerin Kim、Yong Il Kwon、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-0039-1690731

  日期：2020.1

  A method for efficient and mild synthesis of diarylmethylamine scaffold, via Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts reaction of donor­–acceptor aziridines with N,N-dialkylanilines to afford a biologically important diarylmethylamine derivatives in high yields (up to 88%), is presented. This reaction is suitable for the synthesis of various diarylmethylamine derivatives and has a broad scope for electron-rich

  提出了一种通过路易斯酸催化的供体-受体氮丙啶与N，N-二烷基苯胺的弗里德-克来夫特反应高效，温和地合成二芳基甲胺骨架的方法，该方法可以高产率（高达88％）提供生物学上重要的二芳基甲胺衍生物。该反应适合于合成各种二芳基甲胺衍生物，并且对于包括二甲氧基苯在内的富电子芳烃具有广阔的范围。