4-(N-methyl-N-phenylamino)but-2-yl-1-ol | 175793-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(N-methyl-N-phenylamino)but-2-yl-1-ol
• 英文别名: 4-(N-methyl-anilino)-but-2-yn-1-ol；4-(N-Methyl-anilino)-but-2-in-1-ol；4-[Methyl(phenyl)amino]but-2-yn-1-ol；4-(N-methylanilino)but-2-yn-1-ol
• CAS: 175793-98-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: BSCIKWDUEBWKEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.084 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-methyl-N-phenylamino)but-2-yl-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 C₁₁H₁₃NO₂
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, Krishna C.; Jana, Gour H.; Das, Udayan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 8, p. 1229 - 1231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 N,N-二甲基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(I) bromide 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到4-(N-methyl-N-phenylamino)but-2-yl-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CuBr-Catalyzed Efficient Alkynylation of sp³ C−H Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom

  摘要：

  A simple and effective catalytic method to construct propargylamine was developed by using copper bromide and tert-BuOOH via a combination of sp3 C-H bond and sp C-H bond activations followed by C-C bond formation.

  DOI：

  10.1021/ja0460763

文献信息

• Screening Methods
  申请人：Lautens Mark

  公开号：US20080039625A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Disclosed are processes for the preparation of 2-substituted indole compounds wherein the 2-substituent comprises an R 4 group, wherein R 4 is selected from the group consisting of monocyclic aromatic, polycyclic aromatic, monocyclic heteroaromatic, polycyclic heteroaromatic, 1° alkyl, and alkenyl, all of which are optionally substituted at one or more substitutable positions with one or more suitable substituents, and wherein R 4 is bonded to the 2-position of the indole ring via a C—C bond; the process comprising reacting an orthogem-dihalovinylaniline compound of the formula (I): wherein Halo comprises Br, Cl, or I; each of the one or more R 1 is independently selected from the group consisting of H, fluoro, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkoxy, aryloxy, lower haloalkyl, lower alkenyl, —C(O)O-lower alkyl, monocyclic or polycyclic aryl or heteroaryl moiety, or R 1 is an alkenyl group bonded so to as to form a 4- to 20-membered fused monocycle or polycyclic ring with the indole ring; all of which are optionally substituted with one or more suitable substituents at one or more substitutable positions; R 2 comprises H, alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, aryl-loweralkyl-, or heteroaryl-loweralkyl-, all of which are optionally substituted at one or more substitutable positions with one or more suitable substituents; R 3 comprises H, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, heterocycle, aryl-(C 1-6 )alkyl-, or heteroaryl-loweralkyl-, all of which are optionally substituted at one or more substitutable positions with one or more suitable substituents; with an organoboron reagent selected from the group consisting of a boronic ester of R 4 , a boronic acid of R 4 , a boronic acid anhydride of R 4 , a trialkylborane of R 4 and a 9-BBN derivative of R 4 ; in the presence of a base, a palladium metal pre-catalyst and a ligand under reaction conditions effective to form the 2-substituted indole compound. Also disclosed are processes for the preparation of ortho-gem-dihalovinylaniline compounds. Novel compounds prepared by the processes and novel uses of the compounds are likewise disclosed.

  本发明涉及制备2-取代吲哚化合物的方法，其中2-取代基包括R4基团，其中R4从单环芳香族、多环芳香族、单环杂芳族、多环杂芳族、1°烷基和烯基中选择，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换，并且其中R4通过C-C键与吲哚环的2-位置结合；该方法包括将式（I）的正交二卤代乙烯基苯胺化合物与来自以下组的有机硼试剂反应：其中Halo包括Br、Cl或I；其中一个或多个R1各自独立地选择自H、氟、低烷基、低烯基、低烷氧基、芳氧基、低卤代烷基、低烯基、-C（O）O-低烷基、单环或多环芳基或杂芳基基团，或者R1是一个烯基团，通过与吲哚环形成一个4到20个成员的融合的单环或多环环，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换；R2包括H、烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳基-低烷基-或杂芳基-低烷基-，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换；R3包括H、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环、芳基-(C1-6)烷基-或杂芳基-低烷基-，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换；在碱、钯金属预催化剂和配体存在下，以有效的反应条件形成2-取代吲哚化合物。本发明还涉及制备正交二卤代乙烯基苯胺化合物的方法。本发明还涉及通过上述方法制备的新化合物以及化合物的新用途。
• Colonge; Poilane, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 502
  作者：Colonge、Poilane

  DOI：——

  日期：——