1-benzyl-2-cyano-1H-benzoimidazole | 63928-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-cyano-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 1-benzyl-1H-benzoimidazole-2-carbonitrile；1-Benzyl-1H-benzimidazole-2-carbonitrile；1-benzylbenzimidazole-2-carbonitrile
• CAS: 63928-18-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: GTQLCZRSSFJFIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  441.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-cyano-1H-benzoimidazole 在 ammonium sulfide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-benzyl-1H-benzoimidazole-2-carbothioic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro cytotoxic evaluation of some thiazolylbenzimidazole derivatives

  摘要：

  A novel kind of thiazolylbenzimidazole derivatives were designed and synthesized and evaluated for their antitumor activity against SMMC-7721 and A549 cell lines. Most compounds showed good antitumor activities, and compound lib displayed remarkable in vitro anticancer activity comparable to taxol. The preliminary structure-activity relationship of these benzimidazole derivatives was discussed based on the experimental data obtained. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.014
• 作为产物：
  描述：

  N1-苄基苯-1,2-二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzyl-2-cyano-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-氰基苯并咪唑类化合物的直接合成及S 2的生成

  摘要：

  2-氰基苯并咪唑6可以很容易地由1,2-二氨基苯4和4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓盐1直接或通过热的或酸催化的分离的亚胺中间体5重整制备。亚胺5b在140–150°C的温度下热解会同时生成双原子硫S 2，如其截留所示。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00853-2

文献信息

• New route to 2-cyanobenzimidazoles
  作者：Lidia S Konstantinova、Oleg A Rakitin、Charles W Rees、Sivaprasad Sivadasan、Tomás Torroba

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00521-3

  日期：1998.8

  yield into the mono-imine 5i or the bis-imine 12, RH; thermolysis of 5i gives 2-cyanobenzimidazole in high yield. Conversion of 5 into 6 involves the loss of both sulfur atoms and with the N-phenylimino derivative 5b singlet diatomic sulfur, S2, has been intercepted with norbornene and with 2,3-diphenylbutadiene to give the expected cycloadducts 7 and 8.

  N-单取代的1,2-二氨基苯4（RMe，Ph，PhCH 2和3,4-Me 2 C 6 H 3 CH 2）与4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓盐1反应在室温下于二氯甲烷中得到相应的2-氰基苯并咪唑6。如果在反应开始时添加吡啶，则可以分离出中间体亚氨基-1，2，3-二噻唑5。在热分解时，大多数亚胺5以公平至良好的产率得到2-氰基苯并咪唑6。1,2-二氨基苯可以高收率转化为单亚胺5i或双亚胺12，RH；或 5i的热解以高产率得到2-氰基苯并咪唑。的转化5到6既包括硫原子，并与所述损失Ñ -苯基亚氨基衍生物5b中单峰双原子硫，S 2，已被截获与降冰片烯和2,3-二苯基丁二烯，得到预期cycloadducts 7和8。
• MIF MODULATORS
  申请人：Jorgensen William L.

  公开号：US20120040974A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention provides novel heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions and methods of treatment that modulate levels of MIF expression and treat disorders associated with high or low levels of MIF expression.

  该发明提供了新型杂环化合物、制药组合物和治疗方法，可调节MIF表达水平并治疗与高或低MIF表达水平有关的疾病。
• MIF modulators
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US10202343B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The invention provides novel heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions and methods of treatment that modulate levels of MIF expression and treat disorders associated with high or low levels of MIF expression.

  本发明提供了新型杂环化合物、药物组合物和治疗方法，可调节 MIF 的表达水平，治疗与 MIF 表达水平过高或过低有关的疾病。
• [EN] MIF MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE MIF
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2010021693A3

  公开（公告）日：2010-07-01
• MIF INHIBITORS FOR THE ACUTE OR CHRONIC TREATMENT OF PULMONARY HYPERTENSION
  申请人：MIFCARE

  公开号：US20170079958A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to the use of compounds of general Formula I and pharmaceutically acceptable enantiomers, salts or solvates thereof, for treating pulmonary hypertension in a subject.