n-butyl 3-pentafluoro-phenylpropionate | 1188927-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-butyl 3-pentafluoro-phenylpropionate
• 英文别名: Butyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzenepropanoate；butyl 3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propanoate
• CAS: 1188927-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₃F₅O₂
• 分子量: 296.237
• InChiKey: XGZCCYXJAIMJOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚鎓碘化物 、 n-butyl 3-pentafluoro-phenylpropionate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-氯-2,6-二氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Catch and release microwave mediated synthesis of cyanine dyes

  摘要：

  通过微波和固相方法的结合，可以轻松合成覆盖整个颜色范围的不对称功能化花青染料（合成量达100毫克）。

  DOI：

  10.1039/b820719b
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 五氟苯 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到n-butyl 3-pentafluoro-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalyzed Olefin Hydroarylation with Electron-Deficient Perfluoroarenes

  摘要：

  Assisted by a partially aqueous media, a catalyst system of [Rh(cod)(OH)](2) and DPPBenzene ligand effectively promotes direct conjugate additions by perfluoroarenes. This formal C-H alkylation process represents a rare example of olefin hydroarylation with electron-deficient arenes. The catalyst system can be modified to selectively form the corresponding olefination products under anhydrous conditions.

  DOI：

  10.1021/ja102575d

文献信息

• Rhodium-Mediated Decarboxylative Conjugate Addition of Fluorinated Benzoic Acids: Stoichiometric and Catalytic Transformations
  作者：Zhong-Ming Sun、Pinjing Zhao

  DOI：10.1002/anie.200901097

  日期：2009.8.24

  Depending on the bisphosphine ligand, the decarboxylation of 2,6‐difluorinated benzoic acids with a RhI catalyst in the presence of an acrylic ester or acrylamide led preferentially to conjugate addition (product 1) or Heck–Mizoroki arylation (product 2; binap=2,2′‐bis(diphenylphosphanyl)‐1,1′‐binaphthyl, diop=4,5‐bis(diphenylphosphanylmethyl)‐2,2‐dimethyl‐1,3‐dioxolane).

  根据双膦配体的不同，在丙烯酸酯或丙烯酰胺存在下，用Rh I催化剂将2,6-二氟代苯甲酸脱羧会优先导致共轭加成（产物1）或Heck-Mizoroki芳基化（产物2； binap = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基，diop = 4,5-双（二苯基膦基甲基）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环）。
• Rh(I)-Catalyzed Decarboxylative Transformations of Arenecarboxylic Acids: Ligand- and Reagent-Controlled Selectivity toward Hydrodecarboxylation or Heck−Mizoroki Products
  作者：Zhong-Ming Sun、Jing Zhang、Pinjing Zhao

  DOI：10.1021/ol100001b

  日期：2010.3.5

  A Rh(I)-based catalyst system has been developed to promote three types of decarboxylative transformations of arenecarboxylic acids: (1) hydrodecarboxylation, (2) Heck-Mizoroki olefination, and (3) conjugate addition. Scopes of reactions (1) and (2) were studied, and the ligand and reagent dependence of selectivity was explored.