2-amino-5,7-diphenyl-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine | 76071-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-5,7-diphenyl-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine
• 英文别名: 2-amino-5,7-diphenyl-1,2,4-triazolo-[1,5-a]pyrimidine；5,7-Diphenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine；5,7-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
• CAS: 76071-60-8
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅
• 分子量: 287.324
• InChiKey: MQDYBAWNQKDXAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 2-amino-5,7-diphenyl-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以61%的产率得到2,4-diphenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a:4,3-a′]dipyrimidin-5-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  通过2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶与1,3-二酮的缩合反应，以多样性为导向合成多环杂环

  摘要：

  2-氨基取代的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶及其类似物之间的酸催化缩合，嘧啶环和1,3-二酮或1,1,3,3-具有不同的饱和度评价四甲氧基丙烷作为合成三唑并嘧啶的不同取代的多环衍生物的新方法。4,5,6,7-四氢-或芳族氨基三唑并嘧啶的反应导致相应的[1,2,4]三唑并[1,5- a：4,3 - a ']双嘧啶-5-基团的选择性形成盐和含有4,7-二氢-[1,2,4]三唑[1,5- a ]的底物的缩合]嘧啶片段伴有二氢嘧啶环的异常再循环的级联重排，以产生部分氢化的[1,2,4]三唑并[1,5- a：4,3 - a ']二嘧啶-5或嘧啶基[ 1'，2'：1,5] [1,2,4]三唑并[3,4- b ]喹唑啉-5-盐。拟议的方法展示了广泛的范围，提供了快速访问[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶骨架的缩聚衍生物。进行了可能的异构体的吉布斯自由能的DFT计算，以合理化实验观察到的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01908
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diamino-5,7-diphenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidinium bromide 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以27%的产率得到2-amino-5,7-diphenyl-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Stable 1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidinium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02251631

文献信息

• Partially hydrogenated 2-amino[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines as synthons for the preparation of polycondensed heterocycles: reaction with α-bromoketones
  作者：Victor M. Chernyshev、Dmitry A. Pyatakov、Alexander V. Astakhov、Andrey N. Sokolov、Artem N. Fakhrutdinov、Victor B. Rybakov、Vladimir V. Chernyshev

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.059

  日期：2015.9

  6-Ethoxycarbonyl-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines, which are resistant to oxidative aromatization, in analogous conditions with α-bromoketones produce bromides of 5,8-dihydro-1H-imidazo[2′,1′:3,4][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines in one step. The unusual reaction of acid catalyzed hydrolytic cleavage of the imidazole ring of imidazo[2′,1′:3,4][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines in the presence of hydrobromic

  在α-3上用α-溴酮加热的2-氨基取代的4,5,6,7-四氢和4,7-二氢[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶在N-3处进行选择性季铵化三唑并嘧啶核的原子，同时使二氢嘧啶环氧化芳构化。通过在乙醇溶液中加热碱，可以将季铵化的产物环化为咪唑并[2'，1'：3,4] [1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶。6-乙氧羰基-4,7-二氢[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶具有抗氧化芳构化作用，在与α-溴酮类似的条件下，可生成5,8-二氢-1的溴化物。H-咪唑[2'，1'：3,4] [1,2,4]三唑[1,5- a一步合成嘧啶。在加热的条件下，在氢溴酸存在下，咪唑并[2'，1'：3,4] [1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的酸催化水解裂解的异常反应是揭示了。通过实验和计算方法研究了部分氢化的咪唑并[2'，1'：3,4] [1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的互变异构现象。
• Cyclocondensation of chalcones with di- and triamino-1,2,4-triazoles
  作者：S. M. Desenko、N. N. Kolos、M. Tu�ni、V. D. Orlov

  DOI：10.1007/bf00509707

  日期：1990.7
• DESENKO, S. M.;KOLOS, N. N.;TUEHNI, M.;ORLOV, V. D., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 938-941
  作者：DESENKO, S. M.、KOLOS, N. N.、TUEHNI, M.、ORLOV, V. D.

  DOI：——

  日期：——
• CHUJGUK V. A.; MAJDANNIK A. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 12, 1695-1696
  作者：CHUJGUK V. A.、 MAJDANNIK A. G.

  DOI：——

  日期：——
• MAJDANNIK, A. G.;CHUJGUK, V. A.;TOLMACHEV, A. I., YKP. XIM. ZH., 1986, 52, N 2, 200-206
  作者：MAJDANNIK, A. G.、CHUJGUK, V. A.、TOLMACHEV, A. I.

  DOI：——

  日期：——