Fmoc-Gly-OEt | 35661-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Gly-OEt
• 英文别名: ethyl (N-Fmoc)glycinate；FMOC-glycinethylester；Ethyl (((9H-fluoren-9-YL)methoxy)carbonyl)glycinate；ethyl 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 35661-41-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: MYXHSCHHALUFNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Gly-OEt 在 氯化亚砜 、 calcium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Fmoc-Gly-OiPr
  参考文献：
  名称：

  使用绿色碘化钙 (II) 作为保护剂进行 Fmoc 保护的氨基酯的高效水解

  摘要：

  为了修饰氨基酸，C末端羧酸通常需要被保护，通常是甲酯。然而，甲酯的标准裂解需要强碱性或酸性条件，这与 Fmoc 或酸不稳定的保护基团不相容。这凸显了对允许酯选择性脱保护以产生 SPPS 就绪氨基酸的正交条件的需要。在此，使用碘化钙（II）作为 Fmoc 保护基团的保护剂系统地探索了温和的正交酯水解条件，并针对广泛的氨基酯进行了优化。我们优化的反应在已知的氢氧化三甲基锡的基础上进行了改进，因为它使用更环保、更便宜的化学品和更少的能源消耗产生了更高的产率。

  DOI：

  10.3390/molecules27092788
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲醇 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Fmoc-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of a New Type of Alkoxycarbonylating Reagents from 1,1-Bis[6-(trifluoromethyl)benzotriazolyl] Carbonate (BTBC) and Their Reactions

  摘要：

  1,1′-双[6-(三氟甲基)苯并三唑基]碳酸酯（BTBC）是由1-羟基-6-三氟甲基苯并三唑和三氯甲基氯甲酸酯（三氯甲基碳酸氯化物）合成的。BTBC与醇的反应生成相应的活性碳酸酯，这些碳酸酯进一步转化为相应的氨基甲酸酯和碳酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28002

文献信息

• Anti-alphavbeta1 integrin compounds and methods
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10131658B2

  公开（公告）日：2018-11-20

  Provided herein, inter alia, are methods and compositions for inhibiting αvβ1 integrin and for treating fibrosis.

  本文特别提供了抑制αvβ1整合素和治疗纤维化的方法和组合物。
• 9-Fluorenylmethoxycarbonyl amino-protecting group
  作者：Louis A. Carpino、Grace Y. Han

  DOI：10.1021/jo00795a005

  日期：1972.11
• Polystyrylsulfonyl chloride resin: an efficient solid-supported condensation reagent for the solution phase synthesis of esters
  作者：N Zander、R Frank

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01662-8

  日期：2001.10

  We describe the use of the readily available polystyryl sulfonyl chloride resin in the solution-phase synthesis of esters from carboxylic acids and alcohols or phenols in high yields and purity. All byproducts can be removed by filtration. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• THE USE OF POLYSTYRYLSULFONYL CHLORIDE RESIN AS A SOLID SUPPORTED CONDENSATION REAGENT FOR THE FORMATION OF ESTERS: SYNTHESIS OF N-[(9-FLUORENYLMETHOXY)CARBONYL]-L-ASPARTIC ACID; a tert-BUTYL ESTER, b-(2-ETHYL[(1E)-(4-NITROPHENYL)AZO]PHENYL]AMINO]ETHYL ESTER
  作者：Zander, Norbert、Frank, Ronald、Coelha, Richard V.、Schildknegt, Klaas、Kelly, Sarah E.

  DOI：10.15227/orgsyn.081.0235

  日期：——
• Greener, Efficient and Catalyst-Free Ultrasonic-Assisted Protocol for the<i>N</i>-Fmoc Protection of Amines
  作者：Rachida Mansouri、Zineb Aouf、Salah Lakrout、Malika Berredjem、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.5935/0103-5053.20150286

  日期：——

  A simple, eco-sustainable method for the N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl) (N-Fmoc) protection of various structurally amines under ultrasonic irradiation is reported. The corresponding N- Fmoc derivatives were obtained in good to excellent yields within short reaction time. The reaction proceeds without the formation of any side product. Mildness, efficiency and easier work are the main advantages of this new protocol.