(E)/(Z)-β-Trimethylsiloxystyrene | 57044-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)/(Z)-β-Trimethylsiloxystyrene
• 英文别名: 2-phenyl-1-trimethylsilyloxy-ethylene；(β-styryloxy)trimethylsilane；1-phenyl-2-trimethylsiloxyethylene；2-phenyl-1-(trimethylsiloxy)ethen；trimethyl(3-phenylallyloxy)silane；1-trimethylsilyloxystyrene；Silane, trimethyl[(2-phenylethenyl)oxy]-；trimethyl(2-phenylethenoxy)silane
• CAS: 57044-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₆OSi
• 分子量: 192.333
• InChiKey: LGMUVWLDYISOQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)/(Z)-β-Trimethylsiloxystyrene 在 manganese(II) p-aminobenzoate 、 cobalt(II) p-aminobenzoate 、 silica gel 氧气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以95%的产率得到cinnamic alcohol
  参考文献：
  名称：

  在作为催化剂负载在硅胶上的 4-氨基苯甲酸的锰盐和钴盐存在下，通过氧气或空气对甲硅烷基醚、缩醛和缩酮进行氧化脱保护

  摘要：

  摘要 在硅胶负载的 4-氨基苯甲酸钴盐和锰盐存在下，使用氧气或空气将甲硅烷基醚、缩醛和缩酮氧化脱保护为相应的醇、醛和酮。反应是干净的，催化剂可以很容易地回收和重复使用。

  DOI：

  10.1080/00397910008087231
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-phenyl-2-(trimethylsiloxy)ethane 在 盐酸 、 仲丁基锂 作用下， 生成 β-溴苯乙烯 、 (E)/(Z)-β-Trimethylsiloxystyrene
  参考文献：
  名称：

  Formation et stabilité des carbénoïdes monohalogénés β-éthers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)87012-8

文献信息

• Rapid and Efficient Trimethylsilyl Protection of Hydroxyl Groups Catalyzed by Niobium(V) Chloride
  作者：Jun-Tao Hou、Hong-Li Chen、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2010.482544

  日期：2010.12.30

  variety of alcohols, including primary, benzylic, secondary, and phenols with hexamethyldisilazane, has been developed. The reactions were carried out at room temperature in the presence of a catalytic amount of niobium(V) chloride and afforded the corresponding trimethylsilyl ethers in high to excellent yields in short time. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已经开发了一种高效、方便的方法，用于使用六甲基二硅氮烷对包括伯醇、苄醇、仲醇和酚在内的多种醇进行三甲基硅烷化。该反应在室温下在催化量的氯化铌 (V) 存在下进行，并在短时间内以高至极好的收率提供相应的三甲基甲硅烷基醚。图形概要
• Highly efficient and selective trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane catalyzed by polystyrene-bound tin(IV) porphyrin
  作者：Shadab Gharaati、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.poly.2012.01.011

  日期：2012.3

  [Sn IV (TNH 2 PP)(OTf) 2 ], supported on chloromethylated polystyrene in the trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane is reported. The prepared catalyst was characterized by elemental analysis, FT-IR and diffuses reflectance UV–Vis spectroscopic methods. This catalyst was used for selective trimethylsilylation of different alcohols and phenols with HMDS, with short reaction

  摘要本文研究了氯甲基化聚苯乙烯负载的三（对氨基苯基）卟啉毒素（Sn IV（TNH 2 PP）（OTf）2）四（对氨基苯基）卟啉毒素（IV）的催化活性报道了六甲基二硅氮烷。所制备的催化剂通过元素分析，傅立叶变换红外（FT-IR）和漫反射紫外可见光谱法进行了表征。该催化剂用于用HMDS对不同的醇和酚进行选择性三甲基甲硅烷基化反应，反应时间短，收率高。该催化剂还具有高的可重复使用性和稳定性，因为它被回收了数次而没有损失其初始活性。
• Highly efficient and chemoselective trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by reusable electron-deficient [TiIV(salophen)(OTf)2]
  作者：Maryam Yadegari、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.poly.2011.09.023

  日期：2012.1

  highly efficient trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by high-valent [TiIV(salophen)(OTf)2] is reported. Under these conditions, primary, secondary and tertiary alcohols as well as phenols were silylated in short reaction times and high yields. It is noteworthy that this method can be used for chemoselective silylation of primary alcohols in the presence

  在当前的工作中，报道了由高价[Ti IV（salophen）（OTf）2 ]催化的醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）的高效三甲基甲硅烷基化。在这些条件下，伯，仲和叔醇以及苯酚在较短的反应时间和高收率下被甲硅烷基化。值得注意的是，该方法可用于在仲，叔醇和酚存在下伯醇的化学选择性甲硅烷基化。将该催化剂重复使用几次，而不会损失其催化活性。
• Synthesis of trimethylsilyloxy and hydroxy compounds from carbanions and bis (trimethylsilyl)peroxide
  作者：Lucia Camici、Pasquale Dembech、Alfredo Ricci、Giancarlo Seconi、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86666-7

  日期：1988.1

  The reactions of bis (trimethylsilyl) peroxide with alkyl, vinyl, alkynyl, aromatic and heteroaromatic anions are described. Depending on the reaction conditions, the trimethylsilyloxy derivatives can be obtained alone or together with the corresponding trimethylsilyl derivatives, which is sometimes the major product. Enolates, generated using magnesium diisopropylamide give the corresponding hydroxycarbonyl

  描述了双（三甲基甲硅烷基）过氧化物与烷基，乙烯基，炔基，芳族和杂芳族阴离子的反应。取决于反应条件，三甲基甲硅烷基氧基衍生物可以单独获得或与相应的三甲基甲硅烷基衍生物一起获得，其有时是主要产物。使用二异丙基酰胺镁生成的烯醇化物以良好的收率得到相应的羟基羰基化合物。给出合理化上述结果的尝试，强调了双（三甲基甲硅烷基）过氧化物在有机合成中作为亲电子羟基化试剂的广泛应用。
• A General Method for the Synthesis of 2,2-[60]Fullerenoalkanals: The Reaction of [60]Fullerene with 2-Bromoenol Silyl Ethers
  作者：Kazuhiko Saigo、Hiroshi Ito、Yusuke Kishi、Yohei Nishikawa、Tomonori Tada、Yasuhiro Ishida

  DOI：10.1055/s-0030-1258112

  日期：2010.7

  synthesized by the fluoride ion-mediated reaction of [60]fullerene with 2-bromoenol silyl ethers, which were easily prepared by 2-bromination of the corresponding enol silyl ethers. The reactivity differed significantly depending on the stability of the 2-bromoenol silyl ethers. High yield and selectivity were achieved for the reaction of 2-bromoenol trimethylsilyl ethers under mild conditions (KF/18-crown-6-ether)

  通过氟离子介导的 [60] 富勒烯与 2-溴烯醇甲硅烷基醚的反应合成了五种 2,2-[60] 富勒烯烷醛，该反应很容易通过相应烯醇甲硅烷基醚的 2-溴化制备。反应性显着不同，这取决于 2-溴烯醇甲硅烷基醚的稳定性。2-溴烯醇三甲基甲硅烷基醚在温和条件下（KF/18-crown-6-ether）的反应实现了高产率和选择性。另一方面，稳定的 2-溴烯醇叔丁基二甲基甲硅烷基醚的反应需要使用更具反应性的四丁基氟化铵作为氟离子源。