α-Phenyl-β-trimethylsiloxystyrene | 107365-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Phenyl-β-trimethylsiloxystyrene
• 英文别名: [(2,2-diphenylvinyl)oxy](trimethyl)silane；1,1-diphenyl-2-trimethylsiloxyethene；2,2-Diphenylethenoxy(trimethyl)silane
• CAS: 107365-24-2
• 化学式: C₁₇H₂₀OSi
• 分子量: 268.431
• InChiKey: LPVMWKBCTKEYGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Phenyl-β-trimethylsiloxystyrene 在 重水 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-deuterio-2,2-diphenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的向（1 E，3 E）-二烯和萘的双迁移级联反应

  摘要：

  已开发出一种新颖的金（I）催化的各种炔丙基酯级联环异构化反应，可导致不对称取代的萘。这种多米诺骨牌过程涉及两个基本不同的迁移组的1，3-和1,2-迁移的前所未有的串联序列。据信，这种转化是通过形成1，3-二烯中间体或其等同物进行的，该中间体在碳环化和芳构化步骤后转化为萘骨架。此外，还证明了可以通过1,3-迁移-质子转移级联立体选择性地获得各种1,3-二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.109
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-diphenyl-1-pyridin-1-ium-1-ylethoxy)-trimethylsilane;iodide 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAZEAU P.; DUBOUDIN F.; MOULINES F.; BABOT O.; DUNOGUES J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 9, 2075-2088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Double Migration-Benzannulation Cascade toward Naphthalenes
  作者：Alexander S. Dudnik、Todd Schwier、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol800229h

  日期：2008.4.1

  propargylic esters leading to unsymmetrically substituted naphthalenes has been developed. This cascade reaction involves an unprecedented tandem sequence of 1,3- and 1,2-migration of two different migrating groups. It is believed that this transformation likely proceeds via the formation of 1,3-diene intermediate or its precursor, which upon cyclization and aromatization steps transforms into the naphthalene

  已开发出一种新型金 (I) 催化的炔丙酯环异构化，导致不对称取代的萘。这种级联反应涉及两种不同迁移基团的 1,3- 和 1,2- 迁移的前所未有的串联序列。据信，这种转化很可能通过形成 1,3-二烯中间体或其前体进行，其在环化和芳构化步骤后转化为萘核。
• A new practical synthesis of silyl enol ethers
  作者：P. Cazeau、F. Duboudin、F. Moulines、O. Babot、J. Dunogues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86789-2

  日期：1987.1

  A new, practical route to enoxysilanes is described from simple enolizable aldehydes or ketones, using the trimethylchlorosilane-sodium iodide—tertiary amine reagent in acetonitrile. From certain aldehydes, an onium intermediate has been isolated. A conformational study of this onium intermediate and a thermal unimolecular syn-elimination process may explain the stereoselectivity of the reaction. Such

  描述了一种新的实用的方法，使用三甲基氯硅烷-碘化钠-叔胺试剂在乙腈中，由简单的可烯化的醛或酮制得环氧乙烷。从某些醛中，已分离出一种中间体。对这种鎓中间体和热单分子同消去过程的构象研究可以解释该反应的立体选择性。这样的解释可以扩展到所考虑的所有醛和酮。与羰基衍生物和胺的性质有关的立体因素对反应的区域和立体控制起着至关重要的作用。
• New Method for the Synthesis of 2‐Aza‐1,3‐Butadienes
  作者：Attila Sisak

  DOI：10.1080/00397910600946033

  日期：2006.12

  Abstract 2‐Aza‐1,3‐butadienes have been synthesized from carbonyl compounds and 1,1,1,3,3,3‐hexamethyl‐disilazane in the presence of cobalt‐containing catalysts. The best yields (up to 95%) were achieved in the case of aldehydes branched in the α-position and 2-methylcyclohexanone. In the case of two α,β‐unsaturated ketones, pyridine derivatives were found as the main products.

  摘要 在含钴催化剂存在下，由羰基化合物和 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷合成了 2-Aza-1,3-丁二烯。在 α 位支链的醛和 2-甲基环己酮的情况下，产率最高（高达 95%）。在两种α,β-不饱和酮的情况下，发现吡啶衍生物是主要产物。
• Photocatalytic Synthesis of Acetals and Ketals from Aldehydes and Silylenolethers without the Use of Acids
  作者：Desirée Steuernagel、Hans‐Achim Wagenknecht

  DOI：10.1002/chem.202203767

  日期：2023.3

  Use light instead of acids: Silylenolethers derived from aldehydes and ketones as well as aldehydes themselves react efficiently to give acetals in good to excellent yields. The substrate range with respect to both aldehydes and alcohols is broad, and acid- and hydrogen-labile protecting groups are tolerated.

  使用光而不是酸：从醛和酮衍生的甲硅烷基醚以及醛本身可以有效地反应，以良好到极好的收率生成缩醛。醛类和醇类的底物范围很广，可以接受酸和氢不稳定的保护基团。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.3.1, page 48 - 120
  作者：

  DOI：——

  日期：——