2-methyl-1-phenyl-1-trimethylsiloxy-3-pentanone | 75391-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-1-trimethylsiloxy-3-pentanone
• 英文别名: 2-Methyl-1-phenyl-1-trimethylsilyloxypentan-3-one
• CAS: 75391-04-7；75391-10-5；84896-25-3；131829-68-0；131829-69-1；131829-70-4；131829-71-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: OCESNSBSRZWSER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-1-trimethylsiloxy-3-pentanone 在 bismuth(III) chloride 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Chloro-2-methyl-1-phenyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Bismuth(III) Halide-Catalyzed Tandem Aldol-Halogenation Reaction: A Convenient Synthesis of .beta.-Halo Ketones and Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00087a048
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-trimethylsiloxy-2-pentene 、 苯甲醛 在 trityl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到2-methyl-1-phenyl-1-trimethylsiloxy-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  一种使用高氯酸三苯甲基酯作为催化剂从甲硅烷基烯醇醚和醛制备交叉醛醇的有效方法

  摘要：

  通过在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下用醛处理叔丁基二甲基甲硅烷基烯醇醚，主要以良好的产率形成苏式交叉羟醛产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.447

文献信息

• IMMOBILIZED CATALYST DIRECTED TO SYNTHETIC CONTROL. CROSS-ALDOL REACTION
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hiroshi Iwakiri

  DOI：10.1246/cl.1985.1363

  日期：1985.9.5

  Cross-aldol adducts are stereoselectively formed in good yields by treating acetals or aldehydes and silyl enol ethers in a heterogeneous system with a catalytic amount of polymer-supported trityl perchlorate.

  交叉aldol加成产物以高立体选择性和良好产率形成，通过在异质系统中以聚合物负载的三苯甲基高氯酸盐为催化剂处理缩醛或醛与硅基烯醇醚来实现。
• ALDOL CONDENSATIONS CATALYZED BY ORGANOALUMINUM REAGENTS
  作者：Yuji Naruse、Junzo Ukai、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1985.1451

  日期：1985.10.5

  A new synthetic procedure for the practical synthesis of β-trimethylsiloxyketones from silyl enol ethers and aldehydes has been described which heavily depends on organoaluminum reagent as an effective catalyst.

  描述了一种新的合成方法，用于从硅烷基烯醇醚和醛实用合成β-三甲基硅氧基酮，该方法主要依赖于有机铝试剂作为高效催化剂。
• New Application of Solid Acid to Carbon–Carbon Bond Formation Reactions: Clay Montmorillonite-Catalyzed Aldol Reactions of Silyl Enol Ethers with Aldehydes and Acetals
  作者：Motomitsu Kawai、Makoto Onaka、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.61.1237

  日期：1988.4

  A new attempt of utilizing solid acid to the cross aldol reaction of silyl enol ethers with aldehydes or acetals has been investigated. Among solid acids employed, the reaction is promoted most effectively by a catalytic amount of aluminium ion-exchanged montmorillonite (Al-Mont). Simple diastereoselection is significantly sensitive to the nature of the reaction solvent used in the Al-Mont-catalyzed

  研究了利用固体酸进行甲硅烷基烯醇醚与醛或缩醛的交叉羟醛反应的新尝试。在所用的固体酸中，催化量的铝离子交换蒙脱石 (Al-Mont) 可最有效地促进反应。简单的非对映选择对 Al-Mont 催化反应中使用的反应溶剂的性质非常敏感。当 Al-Mont 中的铝离子被质子或钛离子取代以研究阳离子效应时，在简单的非对映选择性和非对映面选择性上观察到几乎相同的结果。这一事实表明，蒙脱石中的金属阳离子在本醛醇反应中不能作为路易斯酸发挥作用。
• Lithium iodide-promoted aldol condensation reactions
  作者：Roger G. Kelleher、M. Anthony McKervey、Pongsak Vibuljan

  DOI：10.1039/c39800000486

  日期：——

  Anhydrous lithium iodide in ether, tetrahydrofuran, or benzene is an effective reagent for the formation of αβ-unsaturated ketones by condensation of alkyl ketones with enolisable and non-enolisable aldehydes; in the presence of trimethylchlorosilane–triethylamine enone formation is suppressed and high yields of 1,3-hydroxy-ketones are obtained as their trimethylsilyl ether derivatives.

  在醚，四氢呋喃或苯中的无水碘化锂是一种有效的试剂，可通过烷基酮与可烯化和不可烯化的醛缩合来形成αβ-不饱和酮。在三甲基氯硅烷-三乙胺的存在下，烯酮的形成得到抑制，并以其三甲基甲硅烷基醚衍生物的形式获得了高产率的1,3-羟基酮。
• Clay Montmorillonite-Catalyzed Aldol Reactions of Silyl Enol Ethers with Aldehydes and Acetals
  作者：Motomitsu Kawai、Makoto Onaka、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/cl.1986.1581

  日期：1986.9.5

  By the use of clay montmorillonite as a catalyst, cross aldol adducts are obtained from silyl enol ethers and aldehydes or acetals. The diastereoselectivity in the reaction is significantly sensitive to the solvent used.

  通过使用粘土蒙脱石作为催化剂，由甲硅烷基烯醇醚和醛或缩醛得到交叉羟醛加合物。反应中的非对映选择性对所使用的溶剂非常敏感。