N,N'-Dibenzyliden-m-phenylendiamin | 15667-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-Dibenzyliden-m-phenylendiamin
• 英文别名: N-[3-(benzylideneamino)phenyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 15667-18-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: CBQMVIHKOJZBAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  482.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯丁烷 、 N,N'-Dibenzyliden-m-phenylendiamin 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、999.99 MPa 条件下， 反应 5.17h， 以80%的产率得到1-N,3-N-dibutylbenzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reactions of alkyl chlorides with bisanils (obtained from o-, m-, and p-phenylenediamines) under high pressure (10 kbar) were studied. Depending on the structure of the starting diamines and the solvent nature, hydrolysis of the reaction mixtures gave pure N-monoalkyl- or N,N'-dialkylphenylenediamines in high yields. The effect of the phase transition of the solvent on the direction of alkylation is discussed.

  DOI：

  10.1023/a:1022401911074
• 作为产物：
  描述：

  间苯二胺 、 苯甲醇 在 C₃₀H₄₃ClCoN₂P₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到N,N'-Dibenzyliden-m-phenylendiamin
  参考文献：
  名称：

  定义明确的钴配合物催化可转换的亚胺和胺的合成

  摘要：

  本文介绍了由三脚架配体支撑的明确定义的钴配合物催化的可转换亚胺和胺合成。各种各样的伯醇和胺以良好至极好的收率选择性地转化为亚胺或胺。发现该碱在选择性上起关键作用。催化量的碱导致亚胺的形成，而碱的过量负载导致胺产物。这种关于产物选择性的策略也强烈地取决于所使用的有机金属催化剂。我们希望本研究可以为选择性有机合成和催化剂设计提供有用的见识。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00727

文献信息

• Bazgir, Ayoob, Journal of Chemical Research, 2006, # 1, p. 1 - 2
  作者：Bazgir, Ayoob

  DOI：——

  日期：——
• Meyer,R.; Gross, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 2357
  作者：Meyer,R.、Gross

  DOI：——

  日期：——
• Switchable Imine and Amine Synthesis Catalyzed by a Well-Defined Cobalt Complex
  作者：Keshav Paudel、Shi Xu、Oleksandr Hietsoi、Bedraj Pandey、Chuka Onuh、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00727

  日期：2021.2.8

  Switchable imine and amine synthesis catalyzed by a tripodal ligand-supported well-defined cobalt complex is presented herein. A large variety of primary alcohols and amines were selectively converted to imines or amines in good to excellent yields. It is discovered that the base plays a crucial role on the selectivity. A catalytic amount of base leads to the imine formation, while an excess loading

  本文介绍了由三脚架配体支撑的明确定义的钴配合物催化的可转换亚胺和胺合成。各种各样的伯醇和胺以良好至极好的收率选择性地转化为亚胺或胺。发现该碱在选择性上起关键作用。催化量的碱导致亚胺的形成，而碱的过量负载导致胺产物。这种关于产物选择性的策略也强烈地取决于所使用的有机金属催化剂。我们希望本研究可以为选择性有机合成和催化剂设计提供有用的见识。
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  作者：N. E. Agafonov、A. V. Dudin、A. A. Preobrazhenskii、V. M. Zhulin

  DOI：10.1023/a:1022401911074

  日期：——

  The reactions of alkyl chlorides with bisanils (obtained from o-, m-, and p-phenylenediamines) under high pressure (10 kbar) were studied. Depending on the structure of the starting diamines and the solvent nature, hydrolysis of the reaction mixtures gave pure N-monoalkyl- or N,N'-dialkylphenylenediamines in high yields. The effect of the phase transition of the solvent on the direction of alkylation is discussed.