dibenzo[c,f][2,7]naphthyridine | 195-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: dibenzo[c,f][2,7]naphthyridine
• 英文别名: Benzo<3,6>phenanthrolin；Benzo<3.6>phenanthrolin；Dibenzo[c,f][2,7]naphthyridine；quinolino[3,4-c]quinoline
• CAS: 195-27-7
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂
• 分子量: 230.269
• InChiKey: VHMPUASQIHDEJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo[c,f][2,7]naphthyridine 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 3.0h， 以19%的产率得到4-nitro-dibenzo[c,f][2,7]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  5,8-二氮杂苯并[c]菲和9,14-二氮杂苯并[a，e]对菲的新型硝化衍生物：新型的强致突变化合物。

  摘要：

  我们报告了4-硝基-5,8-二氮杂苯并[c]菲（4-NDBP）和11-硝基-9,14-二氮杂苯并[a，e]对苯二酚（11-NDDA）的合成及其显着的诱变活性。后者。在针对大肠杆菌WP2uvrA和Escherichia coli的Ames平板结合试验中筛选了这两种化合物及其未硝化的母体5、8-重氮苯并[c]菲（DBP）和9,14-二氮杂二苯[a，e]对菲（DDA）。在存在和不存在来自Aroclor 1254诱导的大鼠的S9肝组分中，鼠伤寒沙门氏菌TA98。四种化合物都没有达到其溶解度极限的细胞毒性，也没有在大肠杆菌WP2uvrA中显示出诱变活性，这表明它们可能具有的任何此类活性均不是通过碱基取代机制介导的。DBP和DDA直至其沉淀剂量（分别为560和33.5 microg /板）也显示出TA98缺乏活性。但是，这两种硝化的化合物具有遗传毒性。在不存在S9的情况下，4-NDBP在500 ng

  DOI：

  10.1093/mutage/14.6.587
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 2,2’-二氨基二苯甲酮 反应 1.0h， 以64%的产率得到dibenzo[c,f][2,7]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  新型5,8-二氮杂苯并[c]菲：合成和诱变性。

  摘要：

  自本世纪初以来，多环芳烃已被公认为是致癌物和诱变剂。最近，它们的氮杂和聚氮杂衍生物已被证明具有相同的生物活性。这些化合物的主要来源是新鲜的或变态的植物材料的燃烧。这导致了这些致癌物的环境负担和暴露。我们报告了一系列新型5,8-二氮杂苯并[c]菲的合成与表征，这些苯并菲与已知的表皮致癌物苯并[c]菲是等排的，但尚未被报道为烟灰或柴油颗粒​​物质的成分。化合物的合成利用了适当取代的2,2'-二氨基二苯甲酮和β-二酮之间的通用弗里德兰德反应，纯化产物的产率为30-90％。还描述了用乙醇胺对这些二氮杂二苯并菲进行亲核取代。这种策略将使这些杂环核的进一步完善成为可能。这些试剂的致突变性测试是使用现场测试进行的，并且在埃姆斯平板结合测定中使用大肠杆菌WP2和WP2uvrA作为测试生物进行的。在存在或不存在来自Aroclor 1254诱导的大鼠的S9肝组分中包含的代谢酶的条件下进行板结合试验，以研究二氮

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1998.tb06188.x