(E)-3-mesitylacrylaldehyde | 131534-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-mesitylacrylaldehyde
• 英文别名: 3-Mesitylacrylaldehyde；(E)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 131534-70-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: PBSWKUAPPIGTBQ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-mesitylacrylaldehyde 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用α-氟代碘代甲基锌类胡萝卜素的手性烯丙醇的非对映选择性氟环丙烷化

  摘要：

  使用仲烯丙基醇作为简单的结构单元，通过锌介导的环丙烷化反应，以高非对映选择性合成了手性氟代环丙基甲醇。该转化的对映选择性形式是通过使用沃尔什（Walsh）方案从所需醛中原位形成手性烯丙基仲仲醇盐来实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02097
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 亚磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(E)-3-mesitylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸促进炔丙醇异构化为α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  在化学计量的亚磷酸水溶液的存在下，已实现了炔丙醇Meyer-Schuster异构化为相应的α，β-不饱和羰基化合物的无金属两相方案，该方案可高收率地生产所需产物出色的立体选择性。与传统方法相比，该方法具有底物范围广，条件温和且易于分离的特点，是Meyer-Schuster反应的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.065

文献信息

• Nickel-catalyzed allyl–allyl coupling reactions between 1,3-dienes and allylboronates
  作者：Ding-Wei Ji、Gu-Cheng He、Wei-Song Zhang、Chao-Yang Zhao、Yan-Cheng Hu、Qing-An Chen

  DOI：10.1039/d0cc02697b

  日期：——

  A regiospecific allyl–allyl coupling reaction between 1,3-dienes and allylboronates has been demonstrated under nickel catalysis. Salient features of this method include the earth-abundant metal catalyst, excellent regioselectivity and good functional group tolerance. Notably, even congested allyl substrates can also be applied to this protocol, thus allowing for the rapid preparation of a series of

  在镍催化下，已经证明了1，3-二烯和烯丙基硼酸酯之间的区域特异性烯丙基-烯丙基偶联反应。该方法的显着特征包括富含稀土的金属催化剂，优异的区域选择性和良好的官能团耐受性。值得注意的是，即使拥挤的烯丙基底物也可以应用于该方案，因此可以快速制备一系列有价值的1,5-二烯。
• Heck Reactions of Acrolein or Enones and Aryl Bromides – Synthesis of 3‐Aryl Propenals or Propenones and Consecutive Application in Multicomponent Pyrazole Syntheses
  作者：Marvin Stephan、Jesco Panther、Fabio Wilbert、Pauline Ozog、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.202000066

  日期：2020.4.16

  The Heck reaction of (hetero)aryl bromides and acrolein or vinyl ketones using CataCXium® Ptb as a ligand, NaHCO3 as a base, and nBu4NCl provides an efficient access to 3‐(hetero)aryl propenals/propenones, which are directly employed in consecutive multicomponent syntheses of pyrazoles in a one‐pot fashion.

  使用CataCXium®Ptb作为配体，NaHCO 3作为碱和n Bu 4 NCl进行（杂）芳基溴化物和丙烯醛或乙烯基酮的Heck反应，可以有效地获得3-（杂）芳基丙烯/丙烯酮。以单罐方式直接用于吡唑的连续多组分合成中。
• Synthesis of 3,6-Dihydro-2<i>H</i>-1,2-oxazines via Dimethylsulfoxonium Methylide Addition to α,β-Unsaturated Nitrones
  作者：Megumi Hasegawa、Takuya Suga、Takahiro Soeta、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01349

  日期：2020.9.4

  starting from α,β-unsaturated nitrones has been achieved. The nucleophilic addition of dimethylsulfoxonium methylide to the C═N bond of an α,β-unsaturated nitrone to form an aziridine N-oxide followed by the Meisenheimer rearrangement affords 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine in up to 70% yield. Methylene was confirmed to be incorporated at the C3 position of the ring. A wide range of β-aryl-substituted α,β-unsaturated

  从α，β-不饱和的硝酮开始，独特而有效地形成了3，6-二氢-2 H -1,2-恶嗪。二甲亚砜基亚甲基的亲核加成，形成一个α，β-不饱和硝酮的C═N键，形成氮丙啶N-氧化物，然后进行迈森海默重排，得到3,6-二氢-2 H -1,2-恶嗪产率70％。证实在环的C 3位置结合了亚甲基。广泛的β-芳基取代的α，β-不饱和硝酮可用于该反应。
• Expanding the scope of the Babler–Dauben oxidation: 1,3-oxidative transposition of secondary allylic alcohols
  作者：Patrick M. Killoran、Steven B. Rossington、James A. Wilkinson、John A. Hadfield

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.076

  日期：2016.8

  We report the catalytic chromium-mediated oxidation of secondary allylic alcohols to give α,β-unsaturated aldehydes with exclusive (E)-stereoselectivity. This facile procedure employs catalytic PCC (5 mol %) and periodic acid (H5IO6) as a co-oxidant. This transformation occurs specifically with aromatic substituted allyl alcohols containing both electron withdrawing and electron donating substituents

  我们报告了催化铬介导的仲烯丙基醇的氧化，以产生具有排他性（E）-立体选择性的α，β-不饱和醛。该简便的方法采用了催化PCC（5 mol％）和高碘酸（H 5 IO 6）作为助氧化剂。这种转变特别发生在含有吸电子和供电子取代基以及一系列官能团的芳族取代的烯丙醇上。
• Direct synthesis of 3-arylpropionic acids by tetraphosphine/palladium catalysed Heck reactions of aryl halides with acrolein ethylene acetal
  作者：Mhamed Lemhadri、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.061

  日期：2004.12

  4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane as a catalyst, a range of aryl bromides undergoes Heck reaction with acrolein ethylene acetal. With this acetal, the selective formation of 3-arylpropionic acids/esters was observed. The functional group tolerance on the aryl halide is remarkable; substituents such as fluoro, methyl, methoxy, acetyl, formyl, benzoyl, nitro or nitrile are tolerated. Furthermore

  通过使用[的PdCl（C的3 ħ 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦基）环戊烷作为催化剂，范围芳基溴化物的经历的Heck与丙烯醛乙缩醛反应。用这种缩醛，观察到3-芳基丙酸/酯的选择性形成。芳基卤对官能团的耐受性显着；可以容忍诸如氟，甲基，甲氧基，乙酰基，甲酰基，苯甲酰基，硝基或腈之类的取代基。此外，该催化剂即使在位阻芳基溴的反应中也可以低负荷使用。