(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hexynoic acid | 98254-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hexynoic acid
• 英文别名: (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-hex-4-ynoic acid；(S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)hex-4-ynoic acid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-4-ynoic acid
• CAS: 98254-05-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: WMEYSZDBMIOXDV-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  380.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hexynoic acid 在 盐酸 、 TEA 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-2-amino-5-hexynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ring-Closing Alkyne Metathesis Approach toward the Synthesis of Alkyne Mimics of Thioether A-, B-, C-, and DE-Ring Systems of the Lantibiotic Nisin Z

  摘要：

  Ring-closing alkyne metathesis toward the synthesis of the alkyne-brigded A-, B-, C-, and (D)E-ring mimics of the peptide antibiotic nisin Z is described. We have successfully synthesized alkyne-bridged cyclic peptides containing 4-7 amino acid residues in yields ranging from 18 to 82%.

  DOI：

  10.1021/ol0508781
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-hex-4-ynoic acid 在 sodium hydroxide 、 manganese(II) sulfate 、 E_. coli DH₅a 、 HEPES buffer 、 pTrpLAP cells 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氢氧化钾 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hexynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diaminosuberic Acid Derivatives via Ring-Closing Alkyne Metathesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001734x

文献信息

• Ring-closing alkyne metathesis mediated synthesis of cyclic β-turn mimetics
  作者：Maarten IJsselstijn、Begoña Aguilera、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom、Floris L. van Delft、Hans E. Schoemaker、Herman S. Overkleeft、Floris P.J.T. Rutjes、Mark Overhand

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.181

  日期：2004.5

  The application of ring-closing alkyne metathesis to synthesise conformationally restricted peptidic β-turn mimics has been investigated. A range of oligopeptides containing either two acetylenic amino acids, or two cysteine residues have been synthesised and subjected to suitable cyclisation conditions. The structures of the cyclic compounds are investigated by 2D NMR analysis.

  研究了闭环炔烃复分解在合成构象受限的肽β-turn模拟物中的应用。已经合成了一系列包含两个炔属氨基酸或两个半胱氨酸残基的寡肽，并使其经受合适的环化条件。通过2D NMR分析研究环状化合物的结构。
• 5-Ý5-Ý2-(3,5-BIS(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL)-2-METHYLPROPANOYLMETHYLAMINO¨-4-(4-FLUORO-2-METHYLPHENYL)¨-2-PYRIDINYL-2-ALKYL-PROLINAMIDE AS NK1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Glaxo Wellcome Manufacturing Pte Ltd

  公开号：EP2300452A1

  公开（公告）日：2011-03-30
• Synthesis of Diaminosuberic Acid Derivatives via Ring-Closing Alkyne Metathesis
  作者：Begoña Aguilera、Larissa B. Wolf、Piotr Nieczypor、Floris P. J. T. Rutjes、Herman S. Overkleeft、Jan C. M. van Hest、Hans E. Schoemaker、Bing Wang、Johannes C. Mol、Alois Fürstner、Mark Overhand、Gijs. A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1021/jo001734x

  日期：2001.5.1
• Ring-Closing Alkyne Metathesis Approach toward the Synthesis of Alkyne Mimics of Thioether A-, B-, C-, and DE-Ring Systems of the Lantibiotic Nisin Z
  作者：Nourdin Ghalit、Alex J. Poot、Alois Fürstner、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/ol0508781

  日期：2005.7.1

  Ring-closing alkyne metathesis toward the synthesis of the alkyne-brigded A-, B-, C-, and (D)E-ring mimics of the peptide antibiotic nisin Z is described. We have successfully synthesized alkyne-bridged cyclic peptides containing 4-7 amino acid residues in yields ranging from 18 to 82%.