(E)-N-(anthracen-9-ylmethylene)-N-phenyl-amine | 75029-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (E)-N-(anthracen-9-ylmethylene)-N-phenyl-amine
• 英文别名: (E)-N-(anthracen-10-ylmethylene)benzenamine；anthracen-9-ylmethylene-phenyl-amine
• CAS: 75029-55-9
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: OJJWOWZJUYHCPD-PXLXIMEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呫吨-9-甲酸 、 (E)-N-(anthracen-9-ylmethylene)-N-phenyl-amine 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-(anthracen-9-yl)-1-phenylspiro[azetidine-3,9'-xanthen]-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的单环和双多环芳香螺环和双非螺环-β-内酰胺的合成。

  摘要：

  一些新的单和双多环芳族螺-β-内酰胺和双-非螺-多环芳族β-内酰胺已由蒽-9-甲醛、2-萘醛和9H-呫吨衍生的乙烯酮合成。 9-羧酸和苯氧乙酸通过[2+2]环加成反应。环加合物通过光谱数据表征，包括 1H-NMR、13C-NMR、IR 和元素分析。这些单螺-β-内酰胺中的一些的构型是通过 X 射线晶体分析建立的。

  DOI：

  10.3390/molecules15010515
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 9-蒽甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-N-(anthracen-9-ylmethylene)-N-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  转移反应的钪 (III) 催化。独立的和宪法耦合的可逆过程

  摘要：

  Sc(OTf)(3) 有效地催化有机溶剂中各种类型的 C=N 键之间的自给转移反应，转换频率高达 3600 h(-)(1)，速率加速高达 6 x 10(5 ）。研究了胺和亚胺混合物中交叉反应的机理，比较了平行的单独反应与耦合平衡。当几种组分混合时，孤立反应的内在动力学参数不能简单地相加，并且系统的行为与构成竞争反应网络核心的独特介质的存在一致。在混合系统中，每个胺或亚胺根据它们对催化剂金属离子中心的结合亲和力竞争同一个中心枢纽。更普遍，

  DOI：

  10.1021/ja042469q

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of azomethine ylides derived from imines and difluorocarbene to alkynes: a new active Pb-mediated approach to 2-fluoropyrrole derivatives
  作者：Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov、Elena S. Sidorina、Rafael R. Kostikov

  DOI：10.1039/a905518e

  日期：——

  Domino reactions of imines with difluorocarbene in the presence of electron-deficient alkynes lead to 2-fluoropyrrole derivatives. The process involves intermediate azomethine ylide formation, its 1,3-dipolar cycloaddition to alkyne, followed by dehydrofluorination. A modified difluorocarbene generation method using active lead for dibromodifluoromethane reduction is proposed, providing shorter reaction

  的多米诺骨牌反应 亚胺 在电子不足的情况下用二氟卡宾 炔烃生成2-氟吡咯衍生物。该过程涉及中间甲亚胺叶立德 形成，其 1,3-偶极环加成 到 炔烃，然后进行脱氟化氢。一种使用活性铅生产二溴二氟甲烷的改进的二氟卡宾生成方法减少提出了提供更短的反应时间并提高了氟吡咯的收率的方法。单活化反应乙炔发生区域选择性。这环加成 的 叶利德斯 诸如 苯丙醛，谁的 羰基 比三键更活跃，引起 恶唑烷 衍生物，暗示反应位点发生变化。
• Cyclometallation of anthracen-9-ylmethylene-phenyl-amine by palladium(II) compounds
  作者：Joan Albert、Ramón Bosque、Jaume Granell、Raquel Tavera

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00567-7

  日期：2000.1

  The cyclometallation of anthracen-9-ylmethylene-phenyl-amine with palladium(II) acetate and with the system PdCl2, NaCl and NaOAc . 3H(2)O is studied. In both cases, the Cl-H bond activation of the anthracen-9-yl group takes place, affording an entry to a new type of endocyclic six-membered cyclopalladated organic imine that contains a metallated aromatic carbon atom. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Scandium(III) Catalysis of Transimination Reactions. Independent and Constitutionally Coupled Reversible Processes
  作者：Nicolas Giuseppone、Jean-Louis Schmitt、Evan Schwartz、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/ja042469q

  日期：2005.4.1

  self-sufficient transimination reaction between various types of C=N bonds in organic solvents, with turnover frequencies up to 3600 h(-)(1) and rate accelerations up to 6 x 10(5). The mechanism of the crossover reaction in mixtures of amines and imines is studied, comparing parallel individual reactions with coupled equilibria. The intrinsic kinetic parameters for isolated reactions cannot simply be added

  Sc(OTf)(3) 有效地催化有机溶剂中各种类型的 C=N 键之间的自给转移反应，转换频率高达 3600 h(-)(1)，速率加速高达 6 x 10(5 ）。研究了胺和亚胺混合物中交叉反应的机理，比较了平行的单独反应与耦合平衡。当几种组分混合时，孤立反应的内在动力学参数不能简单地相加，并且系统的行为与构成竞争反应网络核心的独特介质的存在一致。在混合系统中，每个胺或亚胺根据它们对催化剂金属离子中心的结合亲和力竞争同一个中心枢纽。更普遍，
• Synthesis of Some New Mono- and Bis-Polycyclic Aromatic Spiro and Bis-Nonspiro-β-Lactams
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Edris Ebrahimi

  DOI：10.3390/molecules15010515

  日期：——

  Some new mono-and bis-polycyclic aromatic spiro-beta-lactams and bis-non spiro-polycyclic aromatic beta-lactams have been synthesized from imines derived from anthracene-9-carbaldehyde, 2-naphtaldehyde and a ketene derived from 9H-xanthene-9-carboxylic acid and phenoxyacetic acid by a [2+2] cycloaddition reaction. The cycloadducts were characterized by spectral data, including 1H-NMR, 13C-NMR, IR and

  一些新的单和双多环芳族螺-β-内酰胺和双-非螺-多环芳族β-内酰胺已由蒽-9-甲醛、2-萘醛和9H-呫吨衍生的乙烯酮合成。 9-羧酸和苯氧乙酸通过[2+2]环加成反应。环加合物通过光谱数据表征，包括 1H-NMR、13C-NMR、IR 和元素分析。这些单螺-β-内酰胺中的一些的构型是通过 X 射线晶体分析建立的。