2-(2-Anthracen-9-ylethyl)-1,3-dioxolane | 1026958-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(2-Anthracen-9-ylethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 1026958-43-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: VLQYYJANTZXQLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-1,3-二氧戊环 、 9-溴蒽 在 palladium diacetate potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(2-Anthracen-9-ylethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  使用9-溴蒽的丙烯醛缩醛的颈部芳基化：一个研究案例

  摘要：

  研究了几个参数对钯催化的9-溴蒽与丙烯醛缩醛的Heck偶联选择性的影响。当在介质中仅添加碱（即NaOAc，K 2 CO 3等）时，酯是准排他的产物，而卤化物提取剂（例如al或银盐）的存在则明显降低了对酯的选择性。另一方面，n -Bu 4的加法NOAc以高达74％的选择性生成醛类。发现水的存在不仅对反应速率而且对反应的选择性都起重要作用。提出了一种综合机制，概述了每种添加剂的影响，特别是对反应选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.05.042

文献信息

• Heck arylation of acrolein acetals using the 9-bromoanthracene: A case of study
  作者：Ke Pan、Sébastien Noël、Catherine Pinel、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.05.042

  日期：2008.8

  coupling of 9-bromoanthracene with acrolein acetals was studied. While the ester is the quasi exclusive product when only a base (i.e. NaOAc, K2CO3, etc.) is added in the medium, the presence of halide abstracting agent such as thallium or silver salts decreases noticeably the selectivity towards the ester. On the other hand, the addition of n-Bu4NOAc yields to the formation of the aldehyde with up to 74%

  研究了几个参数对钯催化的9-溴蒽与丙烯醛缩醛的Heck偶联选择性的影响。当在介质中仅添加碱（即NaOAc，K 2 CO 3等）时，酯是准排他的产物，而卤化物提取剂（例如al或银盐）的存在则明显降低了对酯的选择性。另一方面，n -Bu 4的加法NOAc以高达74％的选择性生成醛类。发现水的存在不仅对反应速率而且对反应的选择性都起重要作用。提出了一种综合机制，概述了每种添加剂的影响，特别是对反应选择性的影响。