2,3,4,5,6-pentafluoro-(2,2-difluoroethenyl)benzene | 653-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluoro-(2,2-difluoroethenyl)benzene
• 英文别名: Benzene, (2,2-difluoroethenyl)pentafluoro-；1-(2,2-difluoroethenyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 653-19-0
• 化学式: C₈HF₇
• 分子量: 230.085
• InChiKey: IRMJJBVFZGNWPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,3,4,5,6-pentafluoro-(2,2-difluoroethenyl)benzene 在 sodium methylate 作用下， 以75%的产率得到1-(2,2-Difluoro-2-methoxy-ethyl)-2,3,4,5,6-pentafluoro-benzene
  参考文献：
  名称：

  Proton-transfer reactions. 3. Differences in the protonation of localized and delocalized carbanion intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00346a047
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯基溴化镁 在 五氯化磷 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,3,4,5,6-pentafluoro-(2,2-difluoroethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳族多氟化合物。第XXXI部分。某些卤代甲基五氟苯基甲醇的合成与反应及生成五氟苯基乙炔的路线

  摘要：

  五氟苯基溴化镁与三氯，二氯，氯二氟，溴和三氟乙醛反应生成相应的卤代甲基五氟苯基甲醇。这些醇氧化后得到酮，将其进行卤仿裂解，同时与五氯化磷一起以良好的收率得到预期的氯五氟苯基乙烷。后者的脱卤化氢或脱卤化作用提供了生成五氟苯基-和氯五氟苯基-乙炔的途径。

  DOI：

  10.1039/j39660000597

文献信息

• Preparation and synthetic utility of fluorinated phosphonium salts, -phosphonium salts and phosphoranium salts [1]
  作者：Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81218-x

  日期：1983.10

  fluorohalomethanes provides a rapid and high yield synthesis of various types of fluorinated phosphonium salts, bis-phosphonium salts and phosphoranium salts. These salts are useful precursors to fluorine-containing ylides, carbenes and methide ions. Examples of the preparation, mechanism of formation, and synthetic utility of these novel reagents is described.

  叔膦与氟代卤甲烷的反应提供了各种类型的氟化phospho盐，双-盐和phosphor盐的快速且高产率的合成。这些盐是有用的含氟烷基化物，卡宾和甲基离子的前体。描述了这些新型试剂的制备，形成机理和合成效用的实例。
• Metal dehalogenation route to reactive fluoroolefins
  作者：D.J. Burton、H.S. Kesling、D.G. Naae

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82620-2

  日期：1981.9

  Metal dehalogenation of bromodifluoromethyltriphenylphosphonium bromide with Cd, Zn, or Hg provides a practical route to fluoroolefins that contain an allylic halogen or a pentafluorophenyl group. No SN2′ or ring substituted products are observed.

  溴化二氟甲基三苯基溴化with与Cd，Zn或Hg的金属脱卤提供了一条实用的方法来制备含有烯丙基卤素或五氟苯基的氟代烯烃。没有观察到SN2'或环取代的产物。
• Carbonylation of Polyfluorinated 1-Arylalkan-1-ols and Diols in Superacids
  作者：Siqi Wang、Yaroslav V. Zonov、Victor M. Karpov、Olga A. Luzina、Tatyana V. Mezhenkova

  DOI：10.3390/molecules27248757

  日期：——

  We describe the carbonylation of a series of mono and dihydroxy derivatives of polyfluorinated alkylbenzenes and benzocycloalkenes with OH groups at benzylic positions using carbon monoxide in the presence of a superacid (TfOH, a TfOH-SbF5 mixture, or a FSO3H-SbF5 mixture). It was shown that the superacid-catalyzed addition of CO to various primary and secondary polyfluorinated alcohols and diols gives

  我们描述了在存在超酸（TfOH、TfOH-SbF5 混合物或 FSO3H-SbF5 混合物）的情况下使用一氧化碳在苄基位置具有 OH 基团的多氟化烷基苯和苯并环烯烃的一系列单羟基和二羟基衍生物的羰基化。结果表明，超强酸催化的 CO 加成到各种伯和仲多氟化醇和二醇中会产生相应的一元和二元羧酸或内酯。评估了取决于醇结构的各种超强酸的效率，FSO3H-SbF5 在大多数转化中产生了最好的结果。发现将 CO 加成到含有邻位氟原子的仲 1-arylalkan-1-ols 伴随着 HF 的消除以及 α,β-不饱和芳基羧酸的形成。与伯醇和仲醇相比，
• The use of methyl 2,2-difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate as the difluorocarbene source to generate an in situ source of difluoromethylene triphenylphosphonium ylide
  作者：Charles S. Thomoson、Henry Martinez、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.02.026

  日期：2013.6

  Under moderate conditions in the presence of a demethylating reagent, such as iodide, methyl 2,2,-difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate (MDFA) releases difluorocarbene, which in the presence of triphenylphosphine forms difluoromethylene triphenylphosphonium ylide. When the process is carried out also in the presence of aldehydes or activated ketones, the ensuing in situ Wittig-type reaction of the ylide with the carbonyl reactants produces 1,1-difluoroalkenes in good yield. Density Functional Theory calculations were used to provide new estimates of the energies and structures of singlet and triplet states of CH2:, CHF:, and CF2: carbenes, as well as those of their respective triphenylphosphonium ylides. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Krasnov; Platonov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 10, p. 1488 - 1499
  作者：Krasnov、Platonov

  DOI：——

  日期：——