4-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-5H-furan-2-one | 157123-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 157123-03-0
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: RECRARJQVMGCFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-5H-furan-2-one 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(2-Methylidene-5-oxofuran-3-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  非稳定的偶氮甲亚胺分子内环加成反应中的4-取代的原天花菌素

  摘要：

  研究了由4-（3-丙炔基）-5-亚甲基-2（5H）呋喃酮与环状氨基酸缩合生成的非稳定的甲亚胺烷基化物的分子内环加成反应。反应通过高度立体选择性地形成反偶极子，然后在α，β-或γ，δ-双键上进行环加成反应来进行，从而以高收率生产多环环加合物。内酯部分的两个双键被证明是有效的双亲性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00674-1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-1,3-二氧戊环 、 trifluoromethanesulfonic acid 5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl ester 在 palladium diacetate 、 potassium phosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三苯基膦 作用下， 生成 4-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  非稳定的偶氮甲亚胺分子内环加成反应中的4-取代的原天花菌素

  摘要：

  研究了由4-（3-丙炔基）-5-亚甲基-2（5H）呋喃酮与环状氨基酸缩合生成的非稳定的甲亚胺烷基化物的分子内环加成反应。反应通过高度立体选择性地形成反偶极子，然后在α，β-或γ，δ-双键上进行环加成反应来进行，从而以高收率生产多环环加合物。内酯部分的两个双键被证明是有效的双亲性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00674-1

文献信息

• Palladium catalysed cross-coupling of vinyl triflates with 9-alkyl-9-borobicyclo[3,3,1]nonanes. total synthesis of (−)-Isoseiridine.
  作者：Ronald Grigg、Peter Kennewell、Vladimir Savic

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80703-1

  日期：1994.5

  Catalysed cross-coupling of butenolide-3-triflates to 9-alkyl-9-borobicyclo[3.3.1]nonanes occurs in moderate to good yield and tolerates a range of functionality. Application of this methodology combined with addition of diethylzinc to a butenolide aldehyde in the presence of an ephedrine derivative leads to a 3-step synthesis of (−)-isoseiridine with 88%e.e. in good yield.

  Pd（O）催化的丁烯内酯-3-三氟甲磺酸酯到9-烷基-9-硼双环[3.3.1]壬烷的交叉偶联反应具有中等至良好的收率，并具有一定的功能范围。该方法的应用与在麻黄碱衍生物存在下将二乙基锌加到丁烯醛中的方法相结合，可实现收率达88％ee的（-）-异水苏啶的3步合成。
• 4-Substituted protoanemonin in intramolecular cycloaddition reactions of non-stabilised azomethine ylides
  作者：Ronald Grigg、Vladimir Savic、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00674-1

  日期：1997.7

  The intramolecular cycloaddition reactions of non-stabilised azomethine ylides generated by condensation of 4-(3-propanalyl)-5-methylene-2(5H)furanone and cyclic amino acids were investigated. The reactions proceeded via highly stereoselective formation of anti- dipoles followed by cycloaddition reactions on either the α,β- or γ,δ- double bond to produce polycyclic cycloadducts in good yield. Both

  研究了由4-（3-丙炔基）-5-亚甲基-2（5H）呋喃酮与环状氨基酸缩合生成的非稳定的甲亚胺烷基化物的分子内环加成反应。反应通过高度立体选择性地形成反偶极子，然后在α，β-或γ，δ-双键上进行环加成反应来进行，从而以高收率生产多环环加合物。内酯部分的两个双键被证明是有效的双亲性。