(+/-)-threo-2-[bromo(phenyl)methyl]-oxirane | 141811-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-threo-2-[bromo(phenyl)methyl]-oxirane
• 英文别名: (2RS,3RS)-3-bromo-3-phenyl-1,2-epoxypropane；(2RS,1'RS)-2-(α-bromobenzyl)oxirane；(R*,R*)-2-(1-bromobenzyl)oxirane；syn-2-bromobenzyloxirane；(2S)-2-[(S)-bromo(phenyl)methyl]oxirane
• CAS: 141811-76-9；141811-77-0
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: BUKROXWCJIXKMO-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-threo-2-[bromo(phenyl)methyl]-oxirane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-phenyl-3-(tetrahydro-2-pyranyloxymethyl)-2,3-dihydrobenzo[b]-1,4-dioxin-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  6-(3-Hydroxy-1-propenyl)-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b]-1,4-dioxin-3-methanol 的新型区域选择性合成

  摘要：

  描述了新木脂素 6-(3-羟基-1-丙烯基)-2-苯基-2,3-二氢苯并[b]-1,4-二恶英-3-甲醇的新型区域选择性合成。2-[溴（苯基）甲基]-环氧乙烷与 3,4-二羟基苯甲醛缩合得到区域选择性（±）-反式-3-羟甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并[b]-1,4-二恶英- 6-甲醛，使用 (PPTS) 在二氯甲烷中与二氢吡喃反应得到 2-苯基-3-(四氢-2-吡喃氧基-甲基)-2,3-二氢苯并[b]-1,4-二恶英-6-甲醛. 该化合物通过与乙氧基羰基亚甲基三苯基膦的 Wittig 反应得到立体选择性乙基 3-[反式-2-苯基-3-(四氢-2-吡喃氧基甲基)-2,3-二氢苯并[b]-1,4-二恶英-6-基]- 2-丙烯酸酯，用DIBAL-H还原后得到标题化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.2397
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-chloro-3-phenylpropan-1-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到(+/-)-threo-2-[bromo(phenyl)methyl]-oxirane
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的催化对映选择性二溴化

  摘要：

  已经开发了一种新的二溴化反应，涉及将二溴丙二酸作为溴源和溴化钛物种作为溴源的组合。酒石酸衍生的二醇通过明显的配体加速实现了对映选择性催化。

  DOI：

  10.1021/ja4083182

文献信息

• A Novel Synthesis of 3-Thietanols by Reactions of 2-(1-Haloalkyl)oxiranes with Monothiocarbamic Acid Salts
  作者：Michinori Karikomi、Shin-ichi Narabu、Masaaki Yoshida、Takashi Toda

  DOI：10.1246/cl.1992.1655

  日期：1992.9

  Several 3-thietanol derivatives were synthesized in good yields by stereospecific reactions of 2-(1-haloalkyl)oxiranes with monothiocarbamic acid salts.

  通过 2-（1-卤代烷基）环氧乙烷与单硫代氨基甲酸盐的立体特异性反应，以良好的产率合成了多种 3-硫杂环丁烷醇衍生物。
• Synthesis of 2-Aminomethyloxiranes
  作者：Michinori Karikomi、Tohru Yamazaki、Takashi Toda

  DOI：10.1246/cl.1993.1787

  日期：1993.10

  Several 2-aminomethyloxiranes (2) have been synthesized in good yields by the reaction of 2-(1-bromoalkyl)oxiranes (1) with primary or secondary amines. cis-2-Aminomethyloxiranes (2) were obtained from syn-(2-bromomethyl)oxiranes (1) with amines and KOH, and trans-2-aminomethyloxiranes (2) were obtained from anti-(2-bromomethyl)oxiranes (1) with amines, respectively, with stereospecific manner.

  通过 2-(1-溴烷基)环氧乙烷(1)与伯胺或仲胺的反应，合成出了几种 2-氨基甲基环氧乙烷(2)，产量很高。顺式-2-氨甲基环氧乙烷(2)是由合成(2-溴甲基)环氧乙烷(1)与胺和 KOH 反应得到的，反式-2-氨甲基环氧乙烷(2)是由反(2-溴甲基)环氧乙烷(1)与胺以立体特异的方式分别得到的。
• Yoshida, Masaaki; Hide, Tetsuro; Ohshima, Masabumi, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 507 - 510
  作者：Yoshida, Masaaki、Hide, Tetsuro、Ohshima, Masabumi、Sasaki, Haruko、Toda, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific isomerization of 3-substituted-3-bromo-1,2-epoxypropanes using magnesium bromide
  作者：Michinori Karikomi、Takeshi Takayama、Kazuo Haga

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00830-4

  日期：2002.6

  A novel stereospecific isomerization reaction of 3-substituted-3-bromo-1,2-epoxypropane derivatives into 1-substituted-3-bromo-1,2-epoxypropane derivatives is described. The choice of the solvent crucially influences the isomerization. The tendency of this isomerization could be predicted by comparison of the free energies calculation using ab initio and DFT methods. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Yoshida, Masaaki; Ohshima, Masabumi; Toda, Takashi, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 623 - 626
  作者：Yoshida, Masaaki、Ohshima, Masabumi、Toda, Takashi

  DOI：——

  日期：——