联苯-3,3-二羧酸二甲酯 | 1751-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 联苯-3,3-二羧酸二甲酯
• 英文名称: biphenyl-3,3'-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl [1,1'-biphenyl]-3,3'-dicarboxylate；dimethyl biphenyl-3,3'-dicarboxylate；methyl 3-(3-methoxycarbonylphenyl)benzoate
• CAS: 1751-97-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• mdl: MFCD09032456
• 分子量: 270.285
• InChiKey: BCRVAPBPPFMTNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯-3,3-二羧酸二甲酯 生成 联苯-3,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Formation of Cyclopent[a]indene and Acenaphthylene from Allyl Esters of Biphenyl Mono- and Di-carboxylic Acids and from Biphenyl Dicarboxylic Anhydrides on Flash Vacuum Pyrolysis at 1000 - 1100°C

  摘要：

  在 1000-1100°C 下闪速真空热解三种异构联苯羧酸的烯丙基酯 在 1000-1100°C 下闪速真空热解三种异构联苯羧酸的烯丙基酯、12 联苯二甲酸的烯丙基酯和三种联苯二甲酸酐的烯丙基酯 得到的热解产物通过 1H n.m.r. 光谱进行了检测。在所有情况下，光谱都显示 存在环戊并[a]茚和 苊烯和其他产物。这些 环收缩和环化过程的可能机制进行了讨论，并对 2,3-13C2]的热解结果。 联苯-2,3-二羧酸酐和 [3,4-13C2]和 (2-2 H1)-联苯-3,4-二羧酸酐的热解结果。 酐。

  DOI：

  10.1071/c97119
• 作为产物：
  描述：

  间氯苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 二氧化碳 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、999.99 kPa 条件下， 反应 96.0h， 以95%的产率得到联苯-3,3-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  New Role of CO₂ as a Selective Agent in Palladium-Catalyzed Reductive Ullmann Coupling with Zinc in Water

  摘要：

  Carbon dioxide was found to promote the palladium-catalyzed zinc-mediated reductive Ullmann coupling of aryl halides. In the presence of carbon dioxide, Pd/C, and zinc, various aromatic halides including less reactive aromatic chlorides were coupled to give the corresponding homocoupling products in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo0349835

文献信息

• Convenient synthesis of organic-electronics-oriented building blocks via on-water and under-air homocoupling of (hetero)aryl iodides
  作者：Yi-An Chen、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c5ra13517f

  日期：——

  operationally simple homocoupling reaction that targets the convenient synthesis of organic-electronically important building blocks. A variety of synthetically useful bithiophene derivatives and functionalized biphenyls are efficiently prepared by an on-water and under-air protocol using Pd/C as catalyst. We find that Pd/C gives generally higher and cleaner homocoupling conversions than using Pd(OAc)2 in the

  我们在此报告了一种操作简单的均偶联反应，其目标是方便合成有机电子重要的结构单元。各种合成上有用的联噻吩衍生物和官能化联苯可通过水上和空气中协议使用Pd / C作为催化剂有效地制备。我们发现，在（杂）芳基碘化物的情况下，由于Pd（OAc）2的存在，与使用Pd（OAc）2相比，Pd / C的同质耦合转化率更高且更清洁。引发更多的副反应，包括脱卤和低聚。在最佳条件下，对酯，酮，醛，腈，硝基，氯和溴等官能团的耐受性良好。我们希望本方法学将为绿色化学与基于噻吩的有机材料的桥接做出宝贵的合成贡献。
• The<i>in Situ</i>-generated Nickel(0)-catalyzed Reaction of Aryl Halides with Potassium Iodide and Zinc Powder
  作者：Kentaro Takagi、Naomi Hayama、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.3691

  日期：1980.12

  in situ-generated nickel(0) species, presumably atomic nickel, from nickel(II) salt and zinc powder has been proved to be an effective catalyst for the Finkelstein-type displacement reaction of aryl bromides with potassium iodide to give aryl iodides under mild conditions. This species was also effective for the Ullmann-type coupling of bromides or aryl iodides by the use of zinc powder to give biaryls

  来自镍 (II) 盐和锌粉的原位生成的镍 (0) 物种，可能是原子镍，已被证明是芳基溴化物与碘化钾的芬克尔斯坦式置换反应的有效催化剂，在条件温和。通过使用锌粉生成联芳基化合物，该物种对于溴化物或芳基碘化物的 Ullmann 型偶联也是有效的。此外，在过量镍 (II) 盐的存在下，偶合反应即使在环境温度下也能顺利进行，以非常好的收率得到各种联芳基化合物。
• Homocoupling of Arylboronic Acids Catalyzed by CuCl in Air at Room Temperature
  作者：Guanjun Cheng、Meiming Luo

  DOI：10.1002/ejoc.201001729

  日期：2011.5

  Homocoupling of arylboronic acids has been successfully carried out by using the inexpensive simple copper salt CuCl as the catalyst in methanol to obtain symmetric biaryls in good to excellent yields. The reaction proceeds with a CuCl loading of 2 mol-% under extremely mild conditions: in air, at room temperature, without the need of any additives such as base, oxidant, or ligand.

  通过使用廉价的简单铜盐 CuCl 作为甲醇中的催化剂，已经成功地进行了芳基硼酸的均偶联，以获得良好至极好的收率的对称联芳基化合物。该反应在极其温和的条件下以 2 mol% 的 CuCl 负载量进行：在空气中，在室温下，不需要任何添加剂，如碱、氧化剂或配体。
• Pd-Catalyzed desulfitative arylation of olefins by <i>N</i>-methoxysulfonamide
  作者：Subhadra Ojha、Niranjan Panda

  DOI：10.1039/d1ob02360h

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed protocol for the desulfitative Heck-type reaction of N-methoxy aryl sulfonamides with alkenes was reported. The cross-coupling reaction was performed successfully with a variety of olefins to obtain aryl alkenes. Different substituents on the aromatic ring of N-methoxysulfonamides were also found to be compatible with the reaction conditions. Expectedly, the reaction proceeds through

  报道了一种用于N-甲氧基芳基磺酰胺与烯烃的脱硫 Heck 型反应的新型 Pd 催化方案。与多种烯烃成功地进行了交叉偶联反应，得到了芳基烯烃。N-甲氧基磺酰胺芳环上的不同取代基也被发现与反应条件相容。预期，该反应通过 CuCl 2促进氮自由基的产生和随后在热条件下脱磺酰化以提供用于 Pd 催化的偶联反应的芳基自由基进行。N-甲氧基磺酰胺被进一步开发用于在CuCl 2存在下合成对称联芳基化合物。
• Homocoupling of Iodoarenes and Bromoalkanes Using Photoredox Gold Catalysis: A Light Enabled Au(III) Reductive Elimination
  作者：Huy Tran、Terry McCallum、Mathieu Morin、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02021

  日期：2016.9.2

  formation of homocoupled alkane byproducts have been identified in the reduction of bromoalkanes via photoredox gold catalysis with dimeric Au(I) complexes. This prompted further investigation into the mechanism of formation of these byproducts and the diversity of C–X bonds amenable to this transformation. Examples were found when considering bromoalkanes while a wide variety of iodoarenes underwent this

  通过二聚Au（I）配合物通过光氧化还原金催化还原溴代烷烃，已经确定了均相偶联烷烃副产物的形成。这促使人们进一步研究这些副产物的形成机理以及适合这种转化的C–X键的多样性。当考虑使用溴代烷烃时，发现了许多实例，而各种各样的碘代芳烃以良好至优异的收率进行了该过程。据报道，通过光氧化还原金催化，碘代芳烃的光均质偶联成为可能。