N,N-bis(dimethoxyphosphinoylmethyl)glycine ethyl ester | 1487424-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(dimethoxyphosphinoylmethyl)glycine ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[bis(dimethoxyphosphorylmethyl)amino]acetate；ethyl 2-[bis(dimethoxyphosphorylmethyl)amino]acetate
• CAS: 1487424-87-2
• 化学式: C₁₀H₂₃NO₈P₂
• 分子量: 347.242
• InChiKey: NHCQSWLQWNDSCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 碳酸二甲酯 、 2-胺基乙酸乙酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到N,N-bis(dimethoxyphosphinoylmethyl)glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  微波辅助双卡巴尼克场反应合成N,N-双(二烷氧基膦酰基甲基)-和N,N-双(二苯基膦酰基甲基)甘氨酸酯

  摘要：

  甘氨酸酯、两当量的多聚甲醛和等量的二烷基亚磷酸酯或二苯基氧化膦在微波 (MW) 条件下在 100 摄氏度下缩合得到标题化合物，作为新的双（磷酸-曼尼希）产物。 二烷氧基膦酰基甲基衍生物在无溶剂条件下合成，而二苯基膦酰基甲基衍生物在乙腈溶液中合成。比较热实验表明 MW 在效率方面的有益作用。(C) 2013 Wiley Periodicals, Inc.

  DOI：

  10.1002/hc.21126

文献信息

• The Synthesis of<i>N,N</i>-Bis(dialkoxyphosphinoylmethyl)- and<i>N,N</i>-Bis(diphenylphosphinoylmethyl)glycine Esters by the Microwave-Assisted Double Kabachnik-Fields Reaction
  作者：Erika Bálint、Eszter Fazekas、László Drahos、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.21126

  日期：2013.11

  The condensation of a glycine ester, two equivalents of paraformaldehyde, and the same quantity of a dialkyl phosphite or diphenylphosphine oxide afforded the title compounds as new bis(phospha-Mannich) products under microwave (MW) conditions at 100 degrees C. The dialkoxyphosphinoylmethyl derivatives were synthesized under solvent-free conditions, whereas the diphenylphosphinoylmethyl derivatives

  甘氨酸酯、两当量的多聚甲醛和等量的二烷基亚磷酸酯或二苯基氧化膦在微波 (MW) 条件下在 100 摄氏度下缩合得到标题化合物，作为新的双（磷酸-曼尼希）产物。 二烷氧基膦酰基甲基衍生物在无溶剂条件下合成，而二苯基膦酰基甲基衍生物在乙腈溶液中合成。比较热实验表明 MW 在效率方面的有益作用。(C) 2013 Wiley Periodicals, Inc.