4-fluorobenzyltri-n-butylstannane | 74260-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzyltri-n-butylstannane
• 英文别名: tributyl(4-fluorobenzyl)stannane；p-FPhCH2Sn(n-Bu)3；Tributyl-[(4-fluorophenyl)methyl]stannane
• CAS: 74260-31-4
• 化学式: C₁₉H₃₃FSn
• 分子量: 399.179
• InChiKey: HVGJCYKWHJQERF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-fluorobenzyltri-n-butylstannane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以40%的产率得到C₁₈H₁₇FO₄
  参考文献：
  名称：

  三环碳水化合物-苯杂化物的合成作为 galectin-1 和 galectin-8 N-末端结构域的选择性抑制剂

  摘要：

  由于半乳糖凝集素蛋白的半乳糖苷结合家族涉及许多生理和病理过程，因此这些蛋白质的抑制剂被认为在治疗癌症和纤维化等疾病中具有重要意义。在此，通过竞争性荧光偏振测定，据报道稠合的三环碳水化合物-苯杂化核心结构是 galectin-1 和 galectin-8 的 N 端结构域的选择性抑制剂。关键中间体单或二碘三环碳水化合物-苯杂化物是由受保护的 2-溴-3- O-炔丙基-D-半乳糖通过多米诺骨牌反应，随后用于通过 Stille 偶联进行进一步衍生化，以实现在 C10 和/或 C11 处携带取代基的衍生物。几种化合物对 galectin-1 和 galectin-8 N-末端 (8N) 结构域显示出亲和力；然而，对于半乳糖凝集素3，观察到弱结合甚至没有结合。C10 或 C11 处的单取代衍生物对半乳凝素 8N 的亲和力优于 C10 或 C11 处的二取代衍生物。特别是，C11 上的苄基取代基或对氟苄基取代基对半乳凝素

  DOI：

  10.1039/d0ra03144e
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 4-fluorobenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone 在 四丁基氯化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.17h， 以64%的产率得到4-fluorobenzyltri-n-butylstannane
  参考文献：
  名称：

  一种烷基锡化合物或苄基锡化合物的制备方 法

  摘要：

  本发明公开了一种烷基锡化合物或苄基锡化合物的制备方法，将N‑对甲苯磺酰腙、三正丁基氢化锡、碱在有机溶剂中得到烷基锡化合物或苄基锡化合物。其中，加入相转移催化剂可有效促进反应。本发明的方法首次实现了无过渡金属参与的由N‑对甲苯磺酰腙出发，在温和条件下直接获得苄基锡化合物或烷基锡化合物，反应效率高，反应成本低，且对官能团具有很好的容忍性和普适性，可广泛用于制备苄基锡化合物或烷基锡化合物。

  公开号：

  CN106478714B

文献信息

• Synthesis of Benzyltributylstannanes by the Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Bu₃SnH
  作者：Di Qiu、Shuai Wang、He Meng、Shengbo Tang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02639

  日期：2017.1.6

  An efficient stannylation process with Ntosylhydrazones or directly with carbonyl compounds has been developed. A series of functionalized benzyl-and alkyltributylstannanes can be synthesized in moderate to good yields under transition-metal-free conditions. Tandem transformations involving stannylation/Stille cross-coupling reaction have been carried out without purification of the benzyltributylstannane intermediates to afford a series of diarylmethane derivatives.
• One-electron oxidation of benzyltrialkylstannanes. 1. Cation radical fragmentation by dual modes
  作者：David F. Eaton

  DOI：10.1021/ja00529a080

  日期：1980.4
• QUINTARD J. P.; HAUVETTE-FREY S.; PEREYRE M., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1978, 87, NO 7, 505-516
  作者：QUINTARD J. P.、 HAUVETTE-FREY S.、 PEREYRE M.

  DOI：——

  日期：——
• 一种烷基锡化合物或苄基锡化合物的制备方 法
  申请人：北京大学

  公开号：CN106478714B

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种烷基锡化合物或苄基锡化合物的制备方法，将N‑对甲苯磺酰腙、三正丁基氢化锡、碱在有机溶剂中得到烷基锡化合物或苄基锡化合物。其中，加入相转移催化剂可有效促进反应。本发明的方法首次实现了无过渡金属参与的由N‑对甲苯磺酰腙出发，在温和条件下直接获得苄基锡化合物或烷基锡化合物，反应效率高，反应成本低，且对官能团具有很好的容忍性和普适性，可广泛用于制备苄基锡化合物或烷基锡化合物。
• Synthesis of tricyclic carbohydrate–benzene hybrids as selective inhibitors of galectin-1 and galectin-8 N-terminal domains
  作者：Chunxia Wu、Can Yong、Qiuju Zhong、Zhouyu Wang、Ulf J. Nilsson、Yuanyuan Zhang

  DOI：10.1039/d0ra03144e

  日期：——

  2-bromo-3-O-propargyl-D-galactose via a domino reaction and subsequently utilized for further derivatization by Stille couplings to achieve derivatives carrying substituents at C10 and/or C11. Several compounds showed affinity for the galectin-1 and galectin-8 N-terminal (8N) domains; however, weak or even no binding was observed for galectin-3. Monosubstituted derivatives at C10 or C11 exhibited better

  由于半乳糖凝集素蛋白的半乳糖苷结合家族涉及许多生理和病理过程，因此这些蛋白质的抑制剂被认为在治疗癌症和纤维化等疾病中具有重要意义。在此，通过竞争性荧光偏振测定，据报道稠合的三环碳水化合物-苯杂化核心结构是 galectin-1 和 galectin-8 的 N 端结构域的选择性抑制剂。关键中间体单或二碘三环碳水化合物-苯杂化物是由受保护的 2-溴-3- O-炔丙基-D-半乳糖通过多米诺骨牌反应，随后用于通过 Stille 偶联进行进一步衍生化，以实现在 C10 和/或 C11 处携带取代基的衍生物。几种化合物对 galectin-1 和 galectin-8 N-末端 (8N) 结构域显示出亲和力；然而，对于半乳糖凝集素3，观察到弱结合甚至没有结合。C10 或 C11 处的单取代衍生物对半乳凝素 8N 的亲和力优于 C10 或 C11 处的二取代衍生物。特别是，C11 上的苄基取代基或对氟苄基取代基对半乳凝素