(E)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxohex-5-enoic acid | 65840-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxohex-5-enoic acid
• 英文别名: 6-(3,4-dimethoxylphenyl)-4-oxohex-5-enoic acid；6t-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4-oxo-hex-5-enoic acid；6t-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4-oxo-hex-5-ensaeure
• CAS: 65840-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: LWVLDMUWGLSASG-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxohex-5-enoic acid 、 2-胺基乙酸乙酯 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E)-Ethyl 2-(6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxohex-5-enamido)acetate (3h)
  参考文献：
  名称：

  某些6-芳基烷酰胺作为大麻素受体亚型的分子探针的合成和结合研究。

  摘要：

  四氢大麻酚和其他混合大麻素（CB）受体CB（1）/ CB（2）受体激动剂已被广泛确立以引发抗伤害作用和拟精神行为，但是，其滥用的潜力已削弱了其治疗发展的热情。为了努力完善CB（2）受体结合的半刚性结构框架，我们设计了基于芳香族部分和柔性接头的新型化合物，以及各种酰胺，这些酰胺模仿了内源性anandamide的前景，可以作为CB（2）受体配体提供。在这个方向上，我们开发并合成了带有不同头基的新型芳基或亚芳基己酸酰胺和芳基链烷酸二酰胺。测试了这些新化合物对人重组CB受体CB（1）和CB（2）和脂肪酸酰胺水解酶的亲和力。虽然，

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.645241
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 乙酰丙酸 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxohex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  某些6-芳基烷酰胺作为大麻素受体亚型的分子探针的合成和结合研究。

  摘要：

  四氢大麻酚和其他混合大麻素（CB）受体CB（1）/ CB（2）受体激动剂已被广泛确立以引发抗伤害作用和拟精神行为，但是，其滥用的潜力已削弱了其治疗发展的热情。为了努力完善CB（2）受体结合的半刚性结构框架，我们设计了基于芳香族部分和柔性接头的新型化合物，以及各种酰胺，这些酰胺模仿了内源性anandamide的前景，可以作为CB（2）受体配体提供。在这个方向上，我们开发并合成了带有不同头基的新型芳基或亚芳基己酸酰胺和芳基链烷酸二酰胺。测试了这些新化合物对人重组CB受体CB（1）和CB（2）和脂肪酸酰胺水解酶的亲和力。虽然，

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.645241

文献信息

• Synthesis, binding studies and molecular modeling of novel cannabinoid receptor ligands
  作者：Noha A. Osman、Amr H. Mahmoud、Marco Allarà、Raimund Niess、Khaled A. Abouzid、Vincenzo Di Marzo、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.050

  日期：2010.12

  affinity to CB1/CB2 cannabinoid receptors, binding studies showed that some of the newly developed compounds have measurable affinity and selectivity for the CB2 receptor. Compounds XI and XVIII showed the highest binding affinity for CB2 receptor. None of the compounds exhibited inhibitory activity towards anandamide hydrolysis, thus arguing in favor of their enzymatic stability. The structure–activity

  在本工作中，我们报告了通过修饰脂肪酰基链和/或乙醇酰胺“尾巴”获得的新的anandamide衍生物的设计，合成和生物学评估。所述化合物具有通式：6-（取代的苯基）/萘基-4-氧杂六-5-烯酸N-取代的酰胺和7-萘基5-氧杂六-烯酸N-取代的酰胺。已评估了新化合物对CB1 / CB2大麻素受体的结合亲和力，结合研究表明，一些新开发的化合物对CB2受体具有可测量的亲和力和选择性。化合物XI和XVIII对CB2受体具有最高的结合亲和力。这些化合物均未显示出对花生四烯酸酰胺水解的抑制活性，因此认为有利于其酶稳定性。结构与活性之间的关系已通过量身定制的同源性模型进行了广泛研究，除了药效团分析外，还使用受限制的对接进行了对接，包括基于特征和基于场的分析。