(3R,4S,5R)-3,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-cyano-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone | 370839-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R,4S,5R)-3,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-cyano-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (2R,3S,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 370839-89-7
• 化学式: C₂₅H₄₂N₂O₄Si₂
• 分子量: 490.79
• InChiKey: CYOFOBCXHYNSBJ-BHIFYINESA-N

物化性质

• 沸点：
  549.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-cyano-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxyglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  纯手性3,4-二羟基谷氨酸的简便方法

  摘要：

  研究了3,4-二羟基谷氨酸的简明非对映选择性合成。该合成中的关键反应是衍生自1-酒石酸或d-酒石酸的旋光性N-酰亚胺中间体的立体选择性氰化。氰化反应中的立体选择性可以通过羟基官能团的保护基来控制。所得氰基内酰胺脱保护，然后进行酸水解，得到所需的3，4-二羟基谷氨酸。在该合成中获得的3,4-二羟基谷氨酸为（2 S，3 S，4 R）-，（2 R，3 S，4 R）-，（2 S，3 R，4 S）-和（ 2个R，3R，4S）-异构体和后三个化合物是谷氨酸的新衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01218-8
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,5-pyrrolidindione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S,5R)-3,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-cyano-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  纯手性3,4-二羟基谷氨酸的简便方法

  摘要：

  研究了3,4-二羟基谷氨酸的简明非对映选择性合成。该合成中的关键反应是衍生自1-酒石酸或d-酒石酸的旋光性N-酰亚胺中间体的立体选择性氰化。氰化反应中的立体选择性可以通过羟基官能团的保护基来控制。所得氰基内酰胺脱保护，然后进行酸水解，得到所需的3，4-二羟基谷氨酸。在该合成中获得的3,4-二羟基谷氨酸为（2 S，3 S，4 R）-，（2 R，3 S，4 R）-，（2 S，3 R，4 S）-和（ 2个R，3R，4S）-异构体和后三个化合物是谷氨酸的新衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01218-8

文献信息

• A concise diastereoselective synthesis of (2S,3S,4R)-3,4-dihydroxyglutamic acid
  作者：Makoto Oba、Shinichi Koguchi、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01120-0

  日期：2001.8

  A concise diastereoselective synthesis of (2S,3S,4R)-3,4-dihydroxyglutamic acid, one of eight possible stereoisomers of 3,4-dihydroxyglutamic acids, is described. The key reaction in this synthesis is stereoselective cyanation of an optically active N-acyliminium intermediate derived from L-tartaric acid with tributyltin cyanide. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.