(3R,4S,5R)-3,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-cyano-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone | 370839-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R,4S,5R)-3,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-cyano-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (2R,3S,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 370839-89-7
• 化学式: C₂₅H₄₂N₂O₄Si₂
• 分子量: 490.79
• InChiKey: CYOFOBCXHYNSBJ-BHIFYINESA-N

物化性质

• 沸点：
  549.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-cyano-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxyglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  纯手性3,4-二羟基谷氨酸的简便方法

  摘要：

  研究了3,4-二羟基谷氨酸的简明非对映选择性合成。该合成中的关键反应是衍生自1-酒石酸或d-酒石酸的旋光性N-酰亚胺中间体的立体选择性氰化。氰化反应中的立体选择性可以通过羟基官能团的保护基来控制。所得氰基内酰胺脱保护，然后进行酸水解，得到所需的3，4-二羟基谷氨酸。在该合成中获得的3,4-二羟基谷氨酸为（2 S，3 S，4 R）-，（2 R，3 S，4 R）-，（2 S，3 R，4 S）-和（ 2个R，3R，4S）-异构体和后三个化合物是谷氨酸的新衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01218-8
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,5-pyrrolidindione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S,5R)-3,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-cyano-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  纯手性3,4-二羟基谷氨酸的简便方法

  摘要：

  研究了3,4-二羟基谷氨酸的简明非对映选择性合成。该合成中的关键反应是衍生自1-酒石酸或d-酒石酸的旋光性N-酰亚胺中间体的立体选择性氰化。氰化反应中的立体选择性可以通过羟基官能团的保护基来控制。所得氰基内酰胺脱保护，然后进行酸水解，得到所需的3，4-二羟基谷氨酸。在该合成中获得的3,4-二羟基谷氨酸为（2 S，3 S，4 R）-，（2 R，3 S，4 R）-，（2 S，3 R，4 S）-和（ 2个R，3R，4S）-异构体和后三个化合物是谷氨酸的新衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01218-8

文献信息

• A concise diastereoselective synthesis of (2S,3S,4R)-3,4-dihydroxyglutamic acid
  作者：Makoto Oba、Shinichi Koguchi、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01120-0

  日期：2001.8

  A concise diastereoselective synthesis of (2S,3S,4R)-3,4-dihydroxyglutamic acid, one of eight possible stereoisomers of 3,4-dihydroxyglutamic acids, is described. The key reaction in this synthesis is stereoselective cyanation of an optically active N-acyliminium intermediate derived from L-tartaric acid with tributyltin cyanide. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A concise approach to homochiral 3,4-dihydroxyglutamic acids
  作者：Makoto Oba、Shinichi Koguchi、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01218-8

  日期：2002.11

  of 3,4-dihydroxyglutamic acids was investigated. The key reaction in this synthesis is stereoselective cyanation of an optically active N-acyliminium intermediate derived from l- or d-tartaric acid. The stereoselectivity in the cyanation reaction could be controlled by the protective group of the hydroxyl function. Deprotection of the obtained cyanolactam followed by acidic hydrolysis afforded the desired

  研究了3,4-二羟基谷氨酸的简明非对映选择性合成。该合成中的关键反应是衍生自1-酒石酸或d-酒石酸的旋光性N-酰亚胺中间体的立体选择性氰化。氰化反应中的立体选择性可以通过羟基官能团的保护基来控制。所得氰基内酰胺脱保护，然后进行酸水解，得到所需的3，4-二羟基谷氨酸。在该合成中获得的3,4-二羟基谷氨酸为（2 S，3 S，4 R）-，（2 R，3 S，4 R）-，（2 S，3 R，4 S）-和（ 2个R，3R，4S）-异构体和后三个化合物是谷氨酸的新衍生物。